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SDGsに対応した環境調和型アミン検出試薬の開発とペプチド合成への応用

研究課題

研究課題/領域番号 20K22721
研究種目

研究活動スタート支援

配分区分基金
審査区分 0801:薬学およびその関連分野
研究機関昭和薬科大学

研究代表者

梅野 智大  昭和薬科大学, 薬学部, 特任助教 (40879524)

研究期間 (年度) 2020-09-11 – 2023-03-31
研究課題ステータス 完了 (2022年度)
配分額 *注記
2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2020年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
キーワードアミン検出 / ペプチド / ドナー・アクセプター / 固相合成 / 酸塩基反応 / アミン検出試薬 / ペプチド固相合成
研究開始時の研究の概要

ペプチド固相合成における未反応アミノ基検出法は従来、カイザーテストと呼ばれるニンヒドリン反応を利用した検出法が用いられてきた。しかし、カイザーテストには操作の煩雑さや毒劇物の使用、二級アミンの検出不可などの問題点を有していた。本研究課題ではこれらの問題点を克服した塩酸塩型のpush-pull型π拡張分子を呈色試薬として用いた新たなアミノ基検出法を開発する。

研究成果の概要

本研究課題では、塩酸塩型のドナー・アクセプター型分子を用いた新たなアミン検出試薬の開発とそのペプチド固相合成への応用を行った。具体的には、分子内に電子供与性のグアニジノ基と電子求引性基をもつπ共役分子を新たに合成し、塩酸塩とした後、溶液中でのアミン検出を行った。その結果、アミンの量が増えるに従って、可視領域の吸光度が直線的に増加し、定量検出が可能であることが示され、溶液は黄色に着色した。続いて、本アミン検出法をペプチド固相合成へと適用したところ、樹脂上のアミノ基検出においても高い直線性を示し、定量検出が可能であることが示された。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究により得られた成果は、近年注目されている中分子医薬の1つであるペプチドの効率的合成への貢献が期待される。また、従来法では検出できなかったアミノ酸の検出を定量的に行えるため、カップリング反応の試薬量の低減や時間の短縮、さらにアミン検出試薬の再利用など現代の科学研究に重要とされるSDGsに対応したペプチド合成を実現することが可能である。

報告書

(4件)
  • 2022 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2021 実施状況報告書
  • 2020 実施状況報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2022 2021 2020

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (12件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Basic Fluorescent Protonation-Type pH Probe Sensitive to Small Δp<i>K</i><sub>a</sub> of Methanol and Ethanol2022

    • 著者名/発表者名
      Umeno Tomohiro、Seto Remi、Matsumoto Shota、Fujihara Moeka、Karasawa Satoru
    • 雑誌名

      Analytical Chemistry

      巻: 94 号: 29 ページ: 10400-10407

    • DOI

      10.1021/acs.analchem.2c01415

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] π‐Extended Push‐Pull‐Type Bicyclic Fluorophores Based on Quinoline and Naphthyridine Frameworks with an Iminophosphorane Fragment2021

    • 著者名/発表者名
      Umeno Tomohiro、Usui Kazuteru、Karasawa Satoru
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: - 号: 5 ページ: 1123-1130

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100015

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] PushーPull Bisnaphthyridylamine Supramolecular Nanoparticles: Polarity‐Induced Aggregation and Crystallization‐Induced Emission Enhancement and Fluorescence Resonance Energy Transfer2021

    • 著者名/発表者名
      R. Hagihara, T. Umeno, S. Ueki, D. Yoshihara, Y. Fuchi, K, Usui, M. Sakuma, and Satoru Karasawa,*
    • 雑誌名

      Chem Eur J

      巻: 27 号: 9 ページ: 3039-3046

    • DOI

      10.1002/chem.202003854

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Characterization of Push-Pull-Type Benzo[X]quinoline Derivatives (X = g or f): Environmentally Responsive Fluorescent Dyes with Multiple Functions2020

    • 著者名/発表者名
      Y. Fuchi, T. Umeno, Y. Abe, K. Ikeno, R. Yamasaki, I. Okamoto, K. Usui, and Satoru Karasawa
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 85 号: 20 ページ: 13177-13190

    • DOI

      10.1021/acs.joc.0c01878

    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ペプチド固相合成のための酸塩基反応型アミン検出法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      梅野智大、藤原萌圭、臼井一晃、唐澤悟
    • 学会等名
      第34回バイオメディカル分析科学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 酸塩基反応型アミン検出試薬の開発とペプチド合成への適用2022

    • 著者名/発表者名
      梅野智大、藤原萌圭、臼井一晃、唐澤悟
    • 学会等名
      日本分析化学会第71年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 塩基性蛍光分子によるメタノール選択的蛍光検出法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      梅野 智大、瀬戸 玲美、松本 祥汰、臼井 一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ペプチド固相合成のための定量的なアミノ基検出法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      藤原 萌圭、梅野 智大、臼井 一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] D-A 型アミン検出試薬の開発とペプチド固相合成への応用2022

    • 著者名/発表者名
      梅野智大、臼井一晃、唐澤悟
    • 学会等名
      第31回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] グアニジノ基を有する蛍光分子によるメタノール選択的蛍光検出法の開発2022

    • 著者名/発表者名
      梅野智大、瀬戸玲美、臼井一晃、唐澤悟
    • 学会等名
      第33回バイオメディカル分析科学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ペプチド固相合成のための新規アミノ基検出法の開発研究2021

    • 著者名/発表者名
      梅野 智大、臼井 一晃、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] N末をチオウレアで修飾したヘリカルペプチド触媒による不斉1,4-付加反応2021

    • 著者名/発表者名
      佐藤 和樹、梅野 智大、上田 篤志、土井 光暢、加藤 巧馬、田中 正一
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ジヒドロピリダジン環を含むアザ[5]ヘリセンの合成と物性評価2021

    • 著者名/発表者名
      臼井 一晃、天野 亜美、村瀬 早槻、梅野 智大、唐澤 悟
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ペプチド側鎖におけるE選択的i,i+4閉環メタセシス反応2021

    • 著者名/発表者名
      真倉 唯、上田 篤志、梅野 智大、加藤 巧馬、平山 和浩、土井 光暢、大庭 誠、田中 正一
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] 光異性化に基づくエストロゲン受容体の活性制御2021

    • 著者名/発表者名
      土屋 圭輔、梅野 智大、辻 厳一郎、横尾 英知、福原 潔、三澤 隆史、出水 庸介
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘリカルペプチドを基盤とした高活性有機分子触媒および不斉配位子としての展開2020

    • 著者名/発表者名
      上田篤志,佐藤和樹,梅野智大,田中正一
    • 学会等名
      反応と合成の進歩2020特別企画シンポジウム
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書
  • [産業財産権] アミン類検出薬2021

    • 発明者名
      唐澤 悟、梅野 智大、松本 祥汰、臼井 一晃
    • 権利者名
      昭和薬科大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2021
    • 関連する報告書
      2020 実施状況報告書

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公開日: 2020-09-29   更新日: 2024-01-30  

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