新世代農薬リード化合物として期待される高次構造テルペノイドの全合成研究

• 研究課題/領域番号: 21350021
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 谷野 圭持 北海道大学, 大学院・理学研究院, 教授 (40217146)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 19,370千円 (直接経費: 14,900千円、間接経費: 4,470千円); 2011年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円); 2010年度: 5,590千円 (直接経費: 4,300千円、間接経費: 1,290千円); 2009年度: 8,190千円 (直接経費: 6,300千円、間接経費: 1,890千円)
• キーワード: 合成有機化学 / 有機化学 / 天然物化学 / 全合成 / 農薬

研究概要

ジャガイモシストセンチュウは、ナス科植物の根に寄生する小生物であり、馬鈴薯の収穫に甚大な被害を与える。その孵化促進物質として馬鈴薯の水耕栽培液から発見されたソラノエクレピンAは、6つの炭素環と多くの官能基を含む複雑な有機化合物である。本研究では、52工程でソラノエクレピンAの世界初の全合成を達成し、合成品がセンチュウふ化促進活性を示すことを証明した。他の生物に影響を与えない新世代農薬の開発に繋がる成果である。

研究成果

• [雑誌論文] ジャガイモシストセンチュウふ化促進物質の化学合成.-環境調和型シストセンチュウ駆除剤への期待- (2012)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 雑誌名: 農林水産技術研究ジャーナル 巻: 35,(5) ページ: 45-48
  • NAID: 10030138638
  • URL: http://www.afftis.or.jp/books/order/journal/yousi/3505.htm
• [雑誌論文] Total Synthesis of Solanoeclepin A (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Tanino, M. Takahashi, Y. Tomata, H. Tokura, T. Uehara, T. Narabu, and M. Miyashita
  • 雑誌名: Nature Chem 巻: 3, (6) 号: 6 ページ: 484-488
  • DOI: 10.1038/nchem.1044
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formal [6+4] Cycloaddition of a Dicobalt Acetylene Complex with Furan Derivatives (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Dota, T. Shimizu, S. Hasegawa, M. Miyashita, and K. Tanino
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52, (8) 号: 8 ページ: 910-912
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.12.063
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Studies of the Zoanthamine Alkaloids : Total Synthesis of Zoanthenol Based on Isoaromatization Strategy (2011)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持、宮下正昭, ほか2名
  • 雑誌名: Chemistry an Asian Journal 巻: 6 号: 3 ページ: 922-931
  • DOI: 10.1002/asia.201000552
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Synthesis of Fluorescent 1,3a,6a-Triazapentalene Derivatives via Click-Cyclization- Aromatization Cascade Reaction (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Namba, A. Osawa, S. Ishizaka, N. Kitamura, and K. Tanino
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc 巻: 133, (8) 号: 30 ページ: 11466-11469
  • DOI: 10.1021/ja203917r
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Total Synthesis of Glycinoeclepin A: Generation of a Novel Bridgehead Anion Species (2010)
  • 著者名/発表者名: Y. Shiina, Y. Tomata, M. Miyashita, and K. Tanino
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 39 号: 8 ページ: 835-837
  • DOI: 10.1246/cl.2010.835
  • NAID: 130004425946
  • ISSN: 0366-7022, 1348-0715
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Studies on Azadirachtin : Stereoselective Construction of the ABCE Ring System (2010)
  • 著者名/発表者名: D. Nakagawa, M. Miyashita, and K. Tanino
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51,(20) 号: 20 ページ: 2771-2773
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.03.077
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Total Synthesis of Glycinoeclepin A : Generation of a Novel Bridgehead Anion Species (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮下正昭、谷野圭持, ほか2名
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: Vol.39 ページ: 835-837
  • NAID: 10027183714
  • 査読あり
• [雑誌論文] Practical Synthesis of (K)- and (Z)-2-Silyl-3-penten-l-ols with High Enantiopurity (2010)
  • 著者名/発表者名: 福田耕一朗、宮下正昭、谷野圭持
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: Vol.51 ページ: 4523-4525
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthetic Studies on Azadirachtin : Stereoselective Construction of the ABCE Ring System (2010)
  • 著者名/発表者名: 中川大輔、宮下正昭、谷野圭持
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters Vol.51(印刷中)
  • 査読あり
• [学会発表] Asymmetric Total Synthesis of Solanoeclepin A (2012)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 学会等名: The 5th GCOE International Symposium : Catalysis as the Basis for the Innovation in Materials Science
  • 発表場所: 北海道大学(札幌市)(招待講演)
  • 年月日: 2012-02-21
• [学会発表] Design, Tactics, and Findings in NaturalProduct Synthesis (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Tanino
  • 学会等名: The Nagoya Medal of Organic Chemistry 2011
  • 発表場所: Nagoya
  • 年月日: 2011-11-14
• [学会発表] Design, Tactics, and Findings in Natural Product Synthesis (2011)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 学会等名: The Nagoya Medal of Organic Chemistry 2011
  • 発表場所: 名古屋大学(名古屋市)(招待講演)
  • 年月日: 2011-11-14
• [学会発表] Total Synthesis of Solanoeclepin A (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Tanino
  • 学会等名: 22nd French-Japanese Symposium of Medicinal and Fine Chemistry
  • 発表場所: Rouen
  • 年月日: 2011-09-14
• [学会発表] Total Synthesis of Solanoeclepin A (2011)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 学会等名: 22nd French-Japanese Symposium of Medicinal and Fine Chemistry
  • 発表場所: the Chambre de Commerce et d-Industrie(フランス)(招待講演)
  • 年月日: 2011-09-14
• [学会発表] シストセンチュウ孵化促進物質の不斉全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 学会等名: 第28回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 天童
  • 年月日: 2011-09-02
• [学会発表] シストセンチュウ孵化促進物質の不斉全合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 学会等名: 第28回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: ホテル滝の湯(天童市)(招待講演)
  • 年月日: 2011-09-02
• [学会発表] Asymmetric Total Synthesis of Solanoeclepin A (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Tanino
  • 学会等名: NTU-JSPS Joint Symposium Recent Advances in Organic Syntheses
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 2011-08-01
• [学会発表] Asymmetric Total Synthesis of Solanoeclepin A (2011)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 学会等名: NTU-JSPS Joint Symposium "Recent Advances in Organic Syntheses"
  • 発表場所: 南洋理工大学(シンガポール)(招待講演)
  • 年月日: 2011-08-01
• [学会発表] シスト線虫孵化促進物質ソラノエクレピンAおよびグリシノエクレピンAの不斉全合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 学会等名: 第22回名古屋コンファレンス「グリーン&ライフ分子創製化学の最先端」
  • 発表場所: 名古屋大学シンポジオン(名古屋市) 招待講演
  • 年月日: 2010-11-26
• [学会発表] Asymmetric Total Synthesis of Glycinoeclepin A (2010)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 学会等名: The Pre-Symposium of 5th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia
  • 発表場所: 高雄(台湾) 招待講演
  • 年月日: 2010-11-06
• [学会発表] Total Synthesis of Polycyclic Natural Products Having Quaternary Stereogenic Carbon Atoms (2009)
  • 著者名/発表者名: 谷野圭持
  • 学会等名: The Fifth Sino-Japanese Symposium on Organic Chemistry for Young Scientists
  • 発表場所: 成都(中国)
  • 年月日: 2009-10-09
• [備考]
  • URL: http://barato.sci.hokudai.ac.jp/~oc2/