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世界記録に挑戦する化合物:最長の炭素-炭素結合と超原子価

研究課題

研究課題/領域番号 21350022
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

鈴木 孝紀  北海道大学, 大学院・理学研究院, 教授 (70202132)

研究分担者 藤原 憲秀  北海道大学, 大学院・理学研究院, 准教授 (20222268)
河合 英敏  北海道大学, 大学院・理学研究院, 助教 (50322798)
研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
20,150千円 (直接経費: 15,500千円、間接経費: 4,650千円)
2011年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2010年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
2009年度: 15,470千円 (直接経費: 11,900千円、間接経費: 3,570千円)
キーワード構造有機化学 / 物理有機化学 / 共有結合 / 長い結合 / X線構造 / ジラジカル / 超原子価
研究概要

代表者らは、ヘキサフェニルエタン型分子に関するこれまで10年間の結果をもとに考察を行い、その結合の解裂で生じるジラジカル状態が立体的に近接位に強制されたままであり、且つ、共鳴やペリ環状反応によって閉殻構造に変換されないという条件を満たせば、これまでの常識を超える極度に長い結合を観測できると考えた。この予想をもとにテトラアリールピラセン型分子をモチーフとした研究を行い、中性有機分子での世界最長結合[1.791(3)Å]の観測、及び、長い結合ほど更に結合長が変化し易いという「伸長性」を発見した。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (40件)

すべて 2012 2011 2010 2009

すべて 雑誌論文 (34件) (うち査読あり 34件) 学会発表 (5件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] Non-additive Substituent Effects on Expanding Prestrained C-C Bond in Crystal: X-ray Analyses on Unsymmetrically Substituted Tetraarylpyracenes Prepared by a Flow Microreactor Method2012

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, Y. Uchimura, Y. Ishigaki, T. Takeda, R. Katoono, H. Kawai, K. Fujiwara, A. Nagaki J.Yoshida
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 41(5) ページ: 541-543

    • NAID

      10030619852

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Induced Preference for Axial Chirality in a Triarylmethylium o, o-Dimer upon Complexation with Natural gamma-Cyclodextrin : Strong ECD Signaling and Fixation of Supramolecular Chirality to Molecular Chirality2012

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, H. Tamaoki, K. Wada, R. Katoono, T. Nehira, K. Fujiwara
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 48 ページ: 2812-2814

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Molecular Gyroscope with a trans-cyclohexane-1,4-diimine rotor unit : Isolation and characterization of a geometrical isomer as a formal intermediate of hindered rotation2012

    • 著者名/発表者名
      H. Sugino, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 41 ページ: 79-81

    • NAID

      10030222573

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Non-additive Substituent Effects on Expanding Prestrained C-C Bond in Crystal : X-ray Analyses on Unsymmetrically Substituted Tetraarylpyracenes Prepared by a Flow Microreactor Method2012

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, ら
    • 雑誌名

      Chem.Lett.

      巻: (印刷中)

    • NAID

      10030619852

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photophysical characterization of 4,4'-bis(N-carbazolyl)tolan derivatives and their application in organic light emitting diodos2011

    • 著者名/発表者名
      M. Ohkita, A. Endo, K. Sumiya, H. Nakanotani, T. Suzuki, C. Adachi
    • 雑誌名

      J. Luminescence

      巻: 131 ページ: 1520-1524

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hysteretic Tricolor Electrochromic Systems Based on the Dynamic Redox Properties of Unsymmetrically Substituted Dihydrophenanthrenes and Biphenyl-2,2'-Diyl Dications : Efficient Precursor Synthesis by a Flow Microreactor Method2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Ishigaki, T. Suzuki, J. Nishida, A. Nagaki, N. Takabayashi, H. Kawai, K. Fujiwara, J. Yoshida
    • 雑誌名

      Materials 4

      ページ: 1906-1926

    • NAID

      120004996596

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Improved synthesis of C8-C20 segment of pectenotoxin-22011

    • 著者名/発表者名
      K. Fujiwara, Y. Suzuki, N. Koseki, S. Murata, A. Murai, H. Kawai, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 52 ページ: 5589-5592

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1,4-Diaryl-7,10-dimethoxyquinoxalino[2,3-b]qu inoxalines and their dihydro derivatives : Redox switching of NIR absorption and fluorescence2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Miura, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 40 ページ: 975-977

    • NAID

      10029522204

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of the C22. C37 segment of prorocentin2011

    • 著者名/発表者名
      A. Takemura, Y. Katagiri, K. Fujiwara, H. Kawai, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 52 ページ: 1222-1224

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hysteretic Tricolor Electrochromic Systems Based on the Dynamic Redox Properties of Unsymmetrically Substituted Dihydrophenanthrenes and Biphenyl-2,2'-Diyl Dications : Efficient Precursor Synthesis by a Flow Microreactor Method2011

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, ら
    • 雑誌名

      Materials

      巻: 4 ページ: 1906-1926

    • NAID

      120004996596

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Induced Preference for Axial Chirality in a Triarylmethylium o,o-Dimer upon Complexation with Natural gamma-Cyclodextrin : Strong ECD Signaling and Fixation of Supramolecular Chirality to Molecular Chirality2011

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, ら
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 48 ページ: 2812-2814

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Model studies for the stereoselective construction of the BC-ring of armatol F based on Ireland-Claisen rearrangement and relay ring-closing metathesis2010

    • 著者名/発表者名
      K. Fujiwara, K. Tanaka, Y. Katagiri, H. Kawai, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 51 ページ: 45434546-45434546

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Studies toward the total synthesis of armatol F : stereoselective construction of the C6 and C7 stereocenters and formation of the A-ring skeleton2010

    • 著者名/発表者名
      K. Fujiwara, Y. Hirose, D. Sato, H. Kawai, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 51 ページ: 4263-4266

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enhancement of transcriptional activity of mutant p53 tumor suppressor protein through stabilization of tetramer formation by calix[6]arene derivatives2010

    • 著者名/発表者名
      R. Kamada, W. Yoshino, T. Nomura, Y. Chuman, T. Imagawa, T. Suzuki, K. Sakaguchi
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem. Lett

      巻: 20 ページ: 4412-4415

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Chirality Transfer in trans-5,6-Diaryl-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-diols : Solvato-and Halochromic Responses by Circular Dichroism2010

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, Y. Miura, T. Nehira, H. Kawai, K. Fujiwara
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 39 ページ: 659-697

    • NAID

      10027182328

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Drastic Change in Racemization Barrier upon Redox Reactions : Novel Chiral-memory Units Based on Dynamic Redox Systems2010

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, K. Wada, Y. Ishigaki, Y. Yoshimoto, E. Ohta, H. Kawai, K. Fujiwara
    • 雑誌名

      Chem. Commun

      巻: 46 ページ: 4100-4102

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Halochromic Chiroptical Response of Novel Bis(9-acridinyl)-type Fluorophores with a Helical pi-Framework2010

    • 著者名/発表者名
      T. Nehira, Y. Yoshimoto, K. Wada, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 39 ページ: 165-167

    • NAID

      130004425755

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Triarylmethane-methylium Complex : Generation, Properties and X-ray Structure of C-H Bridged Carbocation2010

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, T. Takeda, Y. Yoshimoto, T. Nagasu, H. Kawai, K. Fujiwara
    • 雑誌名

      Pure Appl. Chem

      巻: 82 ページ: 1033-1044

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phenanthrene-4,5-diylbis(10-methylacridinium) with a Short C+-C+Contact : Preparation, Molecular Structure, Redox Properties, and Electrochromic Interconversion withDihydropyrene Derivative2010

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, Y. Yoshimoto, K. Wada, T. Takeda, H. Kawai, K. Fujiwara
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 80 ページ: 149-155

    • NAID

      40016900091

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Drastic Change in Racemization Barrier upon Redox Reactions : Novel Chiral-memory Units Based on Dynamic Redox Systems2010

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, K.Wada, Y.Ishigaki, Y.Yoshimoto, E.Ohta, H.Kawai, K.Fujiwara
    • 雑誌名

      Chem.Commun.

      巻: 46 ページ: 4100-4102

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phenanthrene-4, 5-diylbis (10-methylacridinium) with a Short C+ - C+ Contact : Preparation, Molecular Structure, Redox Properties, and Electrochromic Interconversion with Dihydropyr ene Derivative2010

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, Y.Yoshimoto, K.Wada, T.Takeda, H.Kawai, K.Fujiwara
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 80 ページ: 149-155

    • NAID

      40016900091

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Halochromic Chiroptical Response of Novel Bis (9-acridinyl)-type Fluorophores with a Helical pi-Framework2010

    • 著者名/発表者名
      T.Nehira, Y.Yoshimoto, K.Wada, H.Kawai, K.Fujiwara, T.Suzuki
    • 雑誌名

      Chem.Lett.[Editor's Choice]

      巻: 39 ページ: 165-167

    • NAID

      130004425755

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Chirality Transfer in trans-5, 6-Diary1-5, 6-dihydro-1, 10-phenanthroline-5, 6-diols : Solvato-and Halochromic Responses by Circular Dichroism2010

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, Y.Miura, T.Nehira, H.Kawai, K.Fujiwara
    • 雑誌名

      Chem.Lett.

      巻: 39 ページ: 695-697

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular Triarylmethane-methylium Complex : Generation, Properties and X-ray Structure of C-H Bridged Carbocation2010

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, T.Takeda, Y.Yoshimoto, T.Nagasu, H.Kawai, K.Fujiwara
    • 雑誌名

      Pure Appl.Chem.

      巻: 182 ページ: 1033-1044

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dynamic Molecular Propeller : Supramolecular Chirality Sensing by Enhanced Chiroptical Response through the Transmission of Point Chirality to Mobile Helicity2009

    • 著者名/発表者名
      R. Katoono, H. Kawai, K. Fujiwara, T. Suzuki
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 131 ページ: 16896-16904

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 4,5-Bis(diarylmethylene)-1,3-dithiole : A Novel Helical Electron Donor Exhibiting Electrochromic Behavior2009

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, S. Mikuni, Y. Ishigaki, H. Higuchi, H. Kawai, K. Fujiwara
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 38 ページ: 748-749

    • NAID

      10025124556

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Multi-input-Multi-output Molecular Response System Based on Dynamic Redox Behavior of 3,3,4,4-Tetraaryldihydro[5]helicene Derivatives : Reversible Formation/Destruction of Chiral Fluorophore and Modulation of Chiroptical Properties by Solvent Polarity2009

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, Y. Ishigaki, T. Iwai, H. Kawai, K. Fujiwara, H. Ikeda, Y. Kano, K. Mizuno
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 15 ページ: 9434-9441

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation and X-ray Structures of trans-5,6-Diaryl-5,6-dihydro-1,10-phenanthroline-5,6-diols : Formation of Supramolecular Rod by Hydrogen Bonds2009

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, Y. Miura, R. Tamaki, H. Kawai, K. Fujiwara
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 38 ページ: 670-671

    • NAID

      10025123874

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Negligible diradical character for the ultralong C-C bond in 1,1,2,2-tetraarylpyracene derivatives at room temperature2009

    • 著者名/発表者名
      T. Takeda, H. Kawai, R. Herges, E. Mucke, Y. Sawai, K. Murakoshi, K. Fujiwara, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett (50th anniversary special issue)

      巻: 50 ページ: 3693-3697

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective construction of an anti-beta-alkoxy ether by Ireland-Claisen rearrangement for medium-ring ether synthesis2009

    • 著者名/発表者名
      K. Fujiwara, N. Kawamura, H. Kawai, T. Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 50 ページ: 1236-1239

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular methylacridan-methylacridinium complexes with a phenanthrene-4,5-diyl or related skeleton : Geometry-properties relationship in isolable C-H bridged carbocations2009

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, Y. Yoshimoto, T. Takeda, H. Kawai, K. Fujiwara
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 15 ページ: 2210-2216

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Negligible diradical character for the ultralong C-C bond in 1, 1, 2, 2-tetraarylpyracene derivatives at room temperature2009

    • 著者名/発表者名
      T.Takeda, H.Kawai, R.Herges, E.Mucke, Y.Sawai, K.Murakoshi, K.Fujiwara, T.Suzuki
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. (50th anniversary special issue)

      巻: 50 ページ: 3693-3697

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intramolecular methylacridan-methylacridinium complexes with a phenanthrene-4, 5-diyl or related skeleton : Geometry-properties relationship in isolable C-H bridged carbocations2009

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki, Y.Yoshimoto, T.Takeda, H.Kawai, K.Fujiwara
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J

      巻: 15 ページ: 2210-2216

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dynamic Molecular Propeller : Supramolecular Chirality Sensing by Enhanced Chiroptical Response through the Transmission of Point Chirality to Mobile Helicity2009

    • 著者名/発表者名
      R.Katoono, H.Kawai, K.Fujiwara, T.Suzuki
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 131 ページ: 16896-16904

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Advanced Electrochromism Based on Dynamic Redox Systems : Toward the Realization of Unimolecular Memory and Multi-Functional Properties2011

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki
    • 学会等名
      12th Chitose International Forum on Photonics Science & Technology
    • 発表場所
      Chitose
    • 年月日
      2011-10-13
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Advanced Electrochromism Based on Dynamic Redox Systems : Toward the Realization of Unimolecular Memory and Multi-functional Properties2011

    • 著者名/発表者名
      T.Suzuki
    • 学会等名
      12th Chitose International Forum on Photonics Science & Technology
    • 発表場所
      千歳科学技術大学(千歳市)(招待講演)
    • 年月日
      2011-10-13
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Multi-input-and-Multi-Output Molecular Response Systems Based on Helical pi-Framework2010

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, T. Hehira, H. Kawai, K. Fujiwara
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Honolulu, USA ポスター発表
    • 年月日
      2010-12-16
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Multi-input-and-Multi-Output Molecular Response Systems Based on Novel Redox Pairs with a Helical pi-Framework2010

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, Y. Ishigaki, H. Kawai, K. Fujiwara
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Chirality 2010
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2010-07-11
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Intramolecular Methylacridane-acridinium Complexes : Isolation, Structure, and Reactivities of the C-H Bridged Carbocation2009

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki
    • 学会等名
      13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • 発表場所
      Luxemburg
    • 年月日
      2009-07-20
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [図書] Strained Hydrocarbons : Beyond the van'tHoff and Le Bel Hypothesis2009

    • 著者名/発表者名
      T. Suzuki, T. Takeda, H. Kawai, K. Fujiwara
    • 出版者
      Ultralong C-C bond
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書

URL: 

公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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