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炭素・炭素結合のラジカル開裂と再結合を示す揺動分子の合成と性質

研究課題

研究課題/領域番号 21550048
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機化学
研究機関城西大学

研究代表者

小林 啓二  城西大学, 理学部, 教授 (50012456)

連携研究者 加藤 立久   (80175702)
研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2011年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2010年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2009年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワードガルビノキシルラジカル / フェノキシルラジカル / プロトン移動 / 二重融点 / 光転位反応 / スピロ共役 / シクロヘキサジエノン / キノンメチド / 包接結晶 / 擬似4中心分岐型水素結合 / ビンドン / スピロアミナール / キノノイド / ビラジカル / 光転移反応 / ニンヒドリン / シクロプロパン
研究概要

炭素・炭素結合の開裂により、孤立電子をもつラジカル種が生成する可能性がある化合物を幾つか合成し、その熱および光による反応を検討した。反応の中間に生成するビラジカルは期待に反して揺動的性質を示す安定な分子種として単離はできず、さらに反応へと進行し、意外な転位生成物を与えた。さらに、水素原子が、或る結合位置から分子中の別の位置に移り変わり、また元の位置に戻るという運動を繰り返している化合物を幾つか合成し、そのダイナミックな挙動の分子構造上の要因を明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (52件)

すべて 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (35件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Photorearrangements In Spiro-Conjoined Cyclohexa-2, 5-dien-1-one2011

    • 著者名/発表者名
      M. Suzuki, K. Imai, H. Wakabayashi, A. Arita, K. Johmoto, H. Uekusa, and K. Kobayashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 5500-5506

    • NAID

      120005518485

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Supramolecular Networks in Crystalline Inclusion Complexes Formed from a New Host : 2, 2-Bis(4-hydroxy-3-phenylphenyl)-1H-indene-1, 3(2H)-dione2011

    • 著者名/発表者名
      K. Kasugai, S. Hashimoto, K. Imai, A. Sakon, K. Fujii, H. Uekusa, N. Hayashi, and K. Kobayashi
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design

      巻: 11 ページ: 4044-4052

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Crystal Structure of Benzene-Solvate of Bis(benzophenone) Azine : A Color Polymorph2011

    • 著者名/発表者名
      K. Imai, M. Takahashi, R. Ishii, and K. Kobayashi
    • 雑誌名

      X-ray Structure analysis Online

      巻: 27 ページ: 75-76

    • NAID

      130004953619

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Polymorphism in Solavete Crystals of Indantrione 1, 2-Dioxime2011

    • 著者名/発表者名
      M. Suzuki and K. Kobayashi
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design

      巻: 11 ページ: 1814-1820

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Photorearrangements in Spiro-Conjoined Cyclohexa-2,5-dien-1-one2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 30 ページ: 5500-5506

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.05.032

    • NAID

      120005518485

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Supramolecular Networks in Crystalline Inclusion Complexes Formed from a New Host : 2,2-Bis(4-hydroxy-3-phenylphenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 雑誌名

      Cryst.Growth Des.

      巻: 11 号: 9 ページ: 4044-4052

    • DOI

      10.1021/cg200554f

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polymorphism in Solvate Crystals of Indantrione 1,2-Dioxime2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 雑誌名

      Cryst.Growth Des.

      巻: 11 号: 5 ページ: 1814-1820

    • DOI

      10.1021/cg2000206

    • NAID

      120005746417

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crystal Structure of Benzene-Solvate of Bis(benzophenone) Azine. A Color Polymorph2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 雑誌名

      X-ray Structure Analysis Online

      巻: 27 ページ: 75-76

    • NAID

      130004953619

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Imino-Enamine Tautomerism and Dynamic Prototropy in 1-Imino-3-amino-1H-indens2010

    • 著者名/発表者名
      Y. Mukano, M. Momochi, Y. Takanashi, M. Suzuki, H. Wakabayashi, H. Teramae, and K. Kobayashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 66 ページ: 605-611

    • NAID

      120005518484

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Imino-enamiine tautomerism and dynamic prototropy in 1-imino-3-amino-1H-indens2010

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 66 ページ: 605-611

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Imino-enamine tautomerism and dynamic prototropy in 1-imino-3-amino-1H-indens2010

    • 著者名/発表者名
      武鹿野陽子
    • 雑誌名

      Tetrahedron 66

      ページ: 605-611

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reactions of Ninhydrin with Benzo[b]. thiophenes2009

    • 著者名/発表者名
      N. Suzue, R. Ishii, R. Kamiya, H. Wakabayashi, and K. Kobayashi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 78 ページ: 2467-2475

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Solid-State Transformation of Achiral Crystals to a Chiral Crystal by Guest Release from Host-Guest Inclusion Crystals of Achiral Host Compound2009

    • 著者名/発表者名
      H. Saito, M. Suzuki, H. Miyamae, N. Hayashi, and K. Kobayashi
    • 雑誌名

      Chem. Lett

      巻: 38 ページ: 1080-1081

    • NAID

      10025548184

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Reaction of Ninhydrin with Benzo[b]thiophenes2009

    • 著者名/発表者名
      鈴江暢野
    • 雑誌名

      Heterocycles 78

      ページ: 2467-2475

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Solid-state transformation of achiral crystals to a chiral crystal by guest release from host-guest inclusion crystals of achiral host compound2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤裕功
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 38

      ページ: 1080-1081

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] イサチンのN-アルキル化に伴う意外な生成物-2分子縮合によるπ共役系の拡張2012

    • 著者名/発表者名
      加園将紀、高橋俊介、若林英嗣、小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ガルビノキシルラジカル誘導体の前駆体ビスフェノールの合成と性質2012

    • 著者名/発表者名
      荻野大樹、河合正行、若林英嗣、塚田秀行、小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ニンヒドリンのUmpolung---ヒドラゾンとの反応2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば(つくば国際会議場)
    • 年月日
      2011-09-22
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] アルコキシアズレン類とニンヒドリンとの反応2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば(つくば国際会議場)
    • 年月日
      2011-09-22
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] イサチンのスピロ接合体およびキノノイド体の合成と性質2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば(つくば国際会議場)
    • 年月日
      2011-09-21
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] アズレン類とニンヒドリンの反応2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜)
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 四塩化チタンを触媒とする2-フェニル-1,3-インダンジオンとフェニルヒドラジン類との反応における骨格転位反応2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜)
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ガルビノキシルラジカル誘導体の前駆体ビスフェノールの合成と性質2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      横浜(慶応義塾大学)
    • 年月日
      2011-03-26
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] イサチンのN-アルキル化に伴う意外な生成物2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      横浜(慶応義塾大学)
    • 年月日
      2011-03-26
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 1-イミノ-2-アリールインダン-3-オン誘導体の光転位反応2011

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜)
    • 年月日
      2011-03-26
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] イサチンのスピロ接合体およびキノノイド体の合成と性質2011

    • 著者名/発表者名
      青山礼子、若林英嗣、小林啓二
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ニンヒドリンのUmpolung---ヒドラゾンとの反応2011

    • 著者名/発表者名
      今井一則、高橋舞、若林英嗣、小林啓二
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] アルコキシアズレン類とニンヒドリンとの反応2011

    • 著者名/発表者名
      富田惇輝、今井一則、宮前博、小林啓二、若林英嗣
    • 学会等名
      第22回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      つくば
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 四塩化チタンを触媒とする2-フェニル-1, 3-インダンジオンとフェニルヒドラジン類との反応における骨格転位反応2011

    • 著者名/発表者名
      坂ノ下絵里子、山田岳司、若林英嗣、小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 1-イミノ-2-アリールインダン-3-オン誘導体の光転位反応2011

    • 著者名/発表者名
      河合正行、百地舞、若林英嗣、小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 粉末X線結晶構造解析による光反応性ジスピロ化合物の擬似多形転移の解明2011

    • 著者名/発表者名
      有田敦子、中井泉、関根明子、植草秀裕、鈴木雅也、小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] アズレン類とニンヒドリンの反応2011

    • 著者名/発表者名
      山田裕之、佐藤晃、今井一則、小林啓二、若林英嗣
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Polymorphs and pseudopolymorphs of solvated crystals of indantrione-1, 2-dioxime2010

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      The Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Honolulu(合衆国)
    • 年月日
      2010-12-16
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 新しいscissors形ホスト化合物による包接結晶の形成と結晶構造2010

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      第19回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      大阪市立大学(大阪)
    • 年月日
      2010-11-12
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 1,3-インダンジオンの2位にジアミン類が環状接合したスピロ化合物における分子内電荷移動相互作用2010

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋)
    • 年月日
      2010-09-10
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] スピロ接合2,5-シクロヘキサジエノン誘導体の光転位反応2010

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋)
    • 年月日
      2010-09-10
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 2-アルコキシアズレン類とニンヒドリンとの反応2010

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学(名古屋)
    • 年月日
      2010-09-10
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ニンヒドリンとジアミン類との反応2010

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪(近畿大学)
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] スピロ接合シクロヘキサジエノン化合物の光反応2010

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪(近畿大学)
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アズレン類とニンヒドリンの反応2010

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪(近畿大学)
    • 年月日
      2010-03-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Polymorphs and pseudopolymorphs of solvated crystals of indantrione-1, 2--dioxime2010

    • 著者名/発表者名
      Mitsuaki Suzuki and Keiji Kobayashi
    • 学会等名
      The Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Honolulu
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 新しいscissors形ホスト化合物による包接結晶の形成と結晶構造2010

    • 著者名/発表者名
      春日井健太、今井一則、小林啓二
    • 学会等名
      第19回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      大阪
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 四塩化チタンを触媒とする2-フェニル-1, 3-インダンジオンとフェニルヒドラジン類との反応における骨格転位反応2010

    • 著者名/発表者名
      瀬戸秀幸、横橋利明、若林英嗣、寺前裕之、小林啓二
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] スピロ接合2, 5-シクロヘキサジエノン誘導体の光転位反応2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木雅也、若林英嗣、小林啓二
    • 学会等名
      第21回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ニンヒドリンとジアミン類との反応2010

    • 著者名/発表者名
      瀬戸秀幸、若林英嗣、小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] スピロ接合シクロヘキサジエノン化合物の光反応2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木雅也、若林英嗣、小林啓二
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ニンヒドリンのジオキシム体におけるアルコール溶媒和結晶の多形・擬多形2009

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      第18回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京(東京大学)
    • 年月日
      2009-11-10
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 2-(2-ピリジル)インダン-1, 3-ジオンおよびジイミン誘導体の互変異性構造2009

    • 著者名/発表者名
      小林啓二
    • 学会等名
      第20回 基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      桐生(群馬大学)
    • 年月日
      2009-09-30
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ニンヒドリンのジオキシム体におけるアルコール溶媒和結晶の多形・擬多形2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木光明、宮前博、若林英嗣、小林啓二
    • 学会等名
      第18回有機結晶シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 2-(2-ピリジル)インダン-1, 3-ジオンおよびジイミン誘導体の互変異性構造とプロトン移動2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木光明、高梨友理子、宮前博、若林英嗣、小林啓二
    • 学会等名
      第20回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      桐生
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [図書] 固体有機化学2009

    • 著者名/発表者名
      小林啓二, 林直人
    • 総ページ数
      256
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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