先天性胆汁酸代謝異常症における疾患マーカーの特定,同定と病態解析

• 研究課題/領域番号: 21550091
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 分析化学
• 研究機関: 日本大学
• 研究代表者: 飯田 隆 日本大学, 文理学部, 教授 (60060125)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2011年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2010年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円); 2009年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
• キーワード: 生体分子 / 異常胆汁酸代謝産物 / LC/ESI-MS/MS / 先天性胆汁酸代謝異常症 / Δ^4-3-オキソ-ステロイド-5β-レダクターゼ欠損症 / 二次異常代謝産物 / ステロイド多重抱合体 / LC-MS / 3β-HSD/HIS欠損症 / ニーマン-ピック病C型 / LC/MS / NPC_1 / LC / MS

研究概要

生体内でコレステロールから胆汁酸は16段階の中間体からなる複雑な生合成経路で変換される。多くの先天性胆汁酸代謝異常症では、生合成中間体やそれらの代謝産物が顕著な量で血中に蓄積、あるいは一部が尿中に排泄される。本研究課題では、先天性胆汁酸代謝異常症の一つであるΔ^4-3-オキソステロイド-5β-レダクターゼ欠損症(Δ^4-3-oxo-steroid-5β-reductase deficiency)を対象として、本疾患者尿試料中に含まれる非抱合型と抱合型の飽和胆汁酸及びΔ^4-3-オキソ、Δ^<4,6>-3-オキソ不飽和胆汁酸(合計39種類)について高感度で高選択的な至適分離・分析条件の確立並びに本疾患に特異的マーカー分子の特定をエレクトロスプレーイオン化(ESI)を組み合わせたLC/ESI-MS/MS法を確立、開発した。本法によれば、尿試料を何ら煩雑な前処理操作を加わえることなく直接LC/ESI-MS/MS装置に注入し、負イオン検出法(NID)と選択反応検出法(SRM)によって簡便かつ精度よく定量化することに成功した。因みに、3人のΔ^4-3-オキソステロイド-5β-レダクターゼ欠損症患者の尿中には、健常人のそれには殆んど存在しないΔ^4-3-オキソ、Δ^<4,6>-3-オキソ異常胆汁酸の非抱合体と抱合体が極めて顕著な量(主成分)として存在していることが明らかになった。これら3-オキソ不飽和胆汁酸は本疾患の診断マーカーとして期待されるばかりか、今後本法が簡易で精度の高いスクリーニング法あるいは確定診断法へと繋げられることが大いに期待される。

研究成果

• [雑誌論文] Detection ofΔ^4-3-oxo-steroid 5β-reductase deficiency by LC-ESI-MS/MS measurement of urinary bile acids (2012)
  • 著者名/発表者名: A. Muto, T. Iida, A. F. Hofmann, H. Nittono
  • 雑誌名: J. Chromatogr. B 巻: (印刷中)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Comparative Cytotoxic Activities of the Propanamide and Spiro-γ-lactone Derivatives ofΔ^<14>-17α-and 17β-Estradiol Stereoisomers Against Human Cell Lines (2012)
  • 著者名/発表者名: H. Tamegai, S. Ogawa, H. Konishi, A. Takagi, T. Matsuzaki, T. Iida
  • 雑誌名: Proc. Instit. Nat. Sci. Nihon Univ 巻: No.47 ページ: 497-501
  • 査読あり
• [雑誌論文] Monoterpene Glucosides from Ziziphora clinopodioides(Labiatae) (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Furukawa, N. Oikawa, T. Imohata, M. Makino, S. Ogawa, T. Iida, Y. Fujimoto, S. Kitanaka
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 巻: Vol.60, No.3 ページ: 397-401
  • NAID: 130001852428
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 3-Sulfates of S-Acyl Glutathione Conjugated Bile Acids and their Biotransformation by a Rat Liver Cytosolic Fraction (2012)
  • 著者名/発表者名: K. Mitamura, N. Hori, S. Mino, T. Iida, A. F. Hofmann, S. Ikegawa
  • 雑誌名: Chem. Phys. Lipids 巻: Vol.165, No.1 ページ: 261-269
  • 査読あり
• [雑誌論文] Identification of S-Acyl Glutathione Conjugates of Bile Acids in Human Bile by means of LC/ESI-MS (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Mitamura, N. Hori, T. Iida, M. Suzuki, T. Shimizu, H. Nittono, K. Takaori, H. Takikawa, A. F. Hofmann, S. Ikegawa
  • 雑誌名: Steroids 巻: Vol.76, No.12 ページ: 1609-1614
  • 査読あり
• [雑誌論文] Studies on the Constituents of Lagochilus leiacanthus(Labiate) (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Furukawa, H. Suzuki, M. Makino, S. Ogawa, T. Iida, Y. Fujimoto
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 巻: Vol.59, No.12 ページ: 1535-1540
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 3-and 21-Monosulfates of [2, 2, 3β, 4, 4-^2H_5]-Tetrahydrocorticosteroiuds in the 5β-Series as Internal Standards for Mass Spectrometry (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Ikegawa, K. Nagase, T. Mabuchi, R. Okihara, M. Hasegawa, T. Minematsu, T. Iida, K. Mitamura
  • 雑誌名: Steroids 巻: Vol.76 ページ: 1232-1240
  • 査読あり
• [雑誌論文] Biliary Bile Acids in Birds of the Cotingidae Family : Taurine-Conjugated(24R, 25R)-3α, 7α, 25-Trihydroxy-5β-cholestan-27-oic Acid and Two epimers(25R and 25S) of 3α, 7α-Dihydroxy-5β-cholestan-27-oic Acid (2011)
  • 著者名/発表者名: L. R. Hagey, T. Iida, S. Ogawa, Y. Adachi, M. Une, K. Mushiake, M. Maekawa, M. Shimada, N. Mano, and A. F. Hofmann
  • 雑誌名: Steroids 巻: Vol.76 ページ: 1126-1135
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical Synthesis of the(25R)-and(25S)-Epimers of 3α, 7α, 12α-Trihydroxy-5α-cholestan-27-oic Acid as well as Their Corresponding Glycine and Taurine Conjugates (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Ogawa, K. Mitamura, S. Ikegawa, M. D. Krasowski, L. R. Hagey, A. F. Hofmann, T. Iida
  • 雑誌名: Chem. Phys. Lipids 巻: Vol.164 ページ: 368-377
  • 査読あり
• [雑誌論文] 液体クロマトグラフィー/質量分析法によるヒト胆汁中グルタチオン抱合型胆汁酸の同定 (2011)
  • 著者名/発表者名: 池川繁男、堀直宏、三田村邦子、飯田隆、鈴木光幸、清水俊明、入戸野博、高折恭一
  • 雑誌名: 胆膵の病態生理 巻: Vol.27, No.1 ページ: 23-27
  • 査読あり
• [雑誌論文] PFIC 1型および2型における肝機能検査値と尿中胆汁酸分析 (2011)
  • 著者名/発表者名: 入戸野博、武藤晃奈、武井一、清水俊明、木村昭彦、窪田満、虹川大樹、依藤亨、清水泰岳、有馬透、村井毅、黒澤隆夫、藤間貞彦、飯田隆
  • 雑誌名: 日本小児栄養消化器肝臓学会誌 巻: vol.25, No.1 ページ: 6-12
  • NAID: 10029384315
  • 査読あり
• [雑誌論文] Characterization of Non-Enzymatic Acylation of Amino or Thiol Groups of Binucleophiles by the Acyl-Adenylate or Acyl-CoA Thioester of Cholic Acid (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Mitamura, E. Aoyama, T. Sakai, T. Iida, A. F. Hofmann, S. Ikegawa
  • 雑誌名: Anal. Bioanal. Chem 巻: Vol.400 ページ: 2253-2259
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of the 3-Sulfates of-N-acetylcysteine Conjugated Bile Acids(BA-NACs) and their Transient Formation from BA-NACs and Subsequent Hydrolysisby a Rat Liver Cytosolic Fraction as Shown by Liquid Chromatiography/Electrospray Ionization-Mass Spectrometry (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Mitamura, T. Sakai, R. Nakai, T. Wakamiya, T. Iida, A. F. Hofmann, S. Ikegawa
  • 雑誌名: Anal. Bioanal. Chem 巻: Vol.400 ページ: 1061-2072
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical Synthesis of the 17-Propanamide Derivatives of StereoisomericΔ^<14>-17α-and 17β-Estradiols : Potential 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors (2011)
  • 著者名/発表者名: T. Iida, S. Ogawa, H. Tamegai, Y. Adachi, H. Saito, S. Ikegawa, H. Konishi, A. Takagi, T. Matsuzaki
  • 雑誌名: Chem. Phys. Lipids 巻: Vol.164, No.2 ページ: 106-112
  • 査読あり
• [雑誌論文] Identification of Bile Acid S-Acyl Glutathione Conjugates in Rat Bile by Liquid Chromatography/Electrosperay Ionization-Linear Ion Trap Mass Spectrometry (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Mitamura, N. Hori, T. Iida, A. F. Hofmann, S. Ikegawa
  • 雑誌名: Steroids 巻: Vol.76, No.1 ページ: 68-68
  • 査読あり
• [雑誌論文] ROMP Polymer-Based Antimicrobial Films Repeatedly Chargeable with Silver Ions (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Takano, H. Tamegai, T. Itoh, S. Ogata, H. Fujimori, S. Ogawa, T. Iida, Y. Wakatsuki
  • 雑誌名: Reactive & Functional Polymers 巻: Vol.71 ページ: 195-203
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of 3-and 21-monosulfates of [2,2,3β,4,4-^2H_5]-tetrahydrocorticosteroids in the 5β-series as internal standards for mass spectrometry (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Ikegawa, K.Nagae, T.Mabuchi, R.Okihara, M.Hasegawa, T.Minematsu, T.Iida, K.Mitamura
  • 雑誌名: Steroids 巻: 76巻 ページ: 1232-1240
  • 査読あり
• [雑誌論文] Studies on the Constituents of Lagochilus leiacanthus (Labiatae) (2011)
  • 著者名/発表者名: M.Furukawa, H.Suzuki, M.Makino, S.Ogawa, T.Iida, Y.Fujimoto
  • 雑誌名: Chem.Pharm Bull. 巻: 59巻 ページ: 1535-1540
  • NAID: 130001852128
  • 査読あり
• [雑誌論文] Identification of S-acyl glutathione conjugates of bile acids in human bile by means of LC/ESI-MS (2011)
  • 著者名/発表者名: K.Mitamura, N.Hori, T.Iida, M.Suzuki, T.Shimizu, H.Nittono, K.Takaori, H.Takikawa, A.F.Hofmann, S.Ikegawa
  • 雑誌名: Steroids 巻: 76巻 ページ: 1609-1614
  • 査読あり
• [雑誌論文] Identification of glutathione conjugates of bile acids in human bile by liquid chromatography/mass spectrometry (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Ikegawa, N.Hori, K.Mitamura, T.Iida, M.Suzuki, T.Shimizu, H.Nittono, K.Takaori
  • 雑誌名: 胆膵の病態生理 巻: 27巻 ページ: 23-27
  • 査読あり
• [雑誌論文] Biliary bile acids in birds of the Cotingidae family : taurine-conjugated (24R,25R)-3α,7α,24-trihydroxy-5β-cholestan-27-oic acid and two epimers (25R and 25S) of 3α,7α-dihydroxy-5β-cholestan-27-oic acid (2011)
  • 著者名/発表者名: L.R.Hagey, T.Iida, S.Ogawa, Y.Adachi, M.Une, K.Mushiake, M.Maekawa, M.Shimada, N.Mano, A.F.Hofmann
  • 雑誌名: Steroids 巻: 76巻 ページ: 1126-1135
  • 査読あり
• [雑誌論文] Characterization of non-enzymatic acylation of amino or thiol groups of bionucleophiles by the acyl-adenylate or acyl-CoA thioester or cholic acid (2011)
  • 著者名/発表者名: K.Mitamura, E.Aoyama, T.Sakai, T.Iida, A.F.Hofmann, S.Ikegawa
  • 雑誌名: Anal.Bioanal.Chem. 巻: 400巻 ページ: 2253-2259
  • 査読あり
• [雑誌論文] PFIC1型および2型における肝機能検査値と尿中胆汁酸分析 (2011)
  • 著者名/発表者名: 入戸野博・飯田隆, 他13名
  • 雑誌名: 日本小児栄養消化器肝臓学会誌 巻: 25巻 ページ: 6-12
  • NAID: 10029384315
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical synthesis of the (25R)-and (25S)-epimers of 3αa,7α,12α-trihydroxy-5α-cholestan-27-oic acid as well as their corresponding glycine and taurine conjugates (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Ogawa, K.Mitamura, S.Ikegawa, M.D.Krasowski, L.R.Hagey, A.F.Hofmann, T.Iida
  • 雑誌名: Chemistry & Physics of Lipids 巻: 164巻 ページ: 368-377
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of the 3-sulfates of N-acetylcysteine conjugated bile acids (BA-NACs) and their transient formation from BA-NACs and subsequent hydrolysis by a rat liver cytosolic fraction as shown by liquid chromatography/electrospray ionization-mass spectrometry (2011)
  • 著者名/発表者名: K.Mitamura, T.Sakai, R.Nakai, T.Wakamiya, T.Iida, A.F.Hofmann, S.Ikegawa
  • 雑誌名: Anal.Bioanal.Chem. 巻: 400巻 ページ: 2061-2072
  • 査読あり
• [雑誌論文] ROMP polymer-based antimicrobial films repeatedly chargeable with silver ions (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Takano, H.Tamegai, T.Itoh, S.Ogata, H.Fujimori, S.Ogawa, T.Iida, Y.Wakatsuki
  • 雑誌名: Reactive & Functional Polymers 巻: 71巻 ページ: 195-203
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical synthesis of the 17-propanamide derivatives of stereoisomeric Δ^<14>-17α-and 17β-estradiols : potential 17β-hydroxysteroid dehydrogenase inhibitors (2011)
  • 著者名/発表者名: T.Iida, S.Ogawa, H.Tamegai, Y.Adachi, H.Saito, S.Ikegawa, H.Konishi, A.Takagi, T.Matsuzaki
  • 雑誌名: Chemistry & Physics of Lipids 巻: 164巻 ページ: 106-112
  • 査読あり
• [雑誌論文] Identification of bile acid S-acyl glutathione conjugates in rat bile by liquid chromatography/electrospray ionization-linear ion trap mass spectrometry (2011)
  • 著者名/発表者名: K.Mitamura, N.Hori, T.Iida, A.F.Hofmann, S.Ikegawa
  • 雑誌名: Steroids 巻: 76巻 ページ: 68-77
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical Synthesis of the 17-Propanamide Derivatives of Stereoisomeric △^<14>-17α-and 17β-Estradiols : Potential 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Inhibitors (2011)
  • 著者名/発表者名: T.Iida, S.Ogawa, H.Tamegai, Y.Adachi, H.Saito, S.Ikegawa, H.Konishi, A.Takagi, T.Matsuzaki
  • 雑誌名: Chem.Phys.Lipids 巻: 164巻 ページ: 106-112
  • 査読あり
• [雑誌論文] Identification of Bile Acid S-Acyl Glutathione Conjugates in Rat Bile by Liquid Chromatography/Electrosperay Ionization-Linear Ion Trap Mass Spectrometry (2011)
  • 著者名/発表者名: K.Mitamura, N.Hori, T.Iida, A.F.Hofmann, S.Ikegawa
  • 雑誌名: Steroids 巻: 76巻 ページ: 68-77
  • 査読あり
• [雑誌論文] ROMP Polymer-Based Antimicrobial Films Repeatedly Chargeable with Silver Ions (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Takano, H.Tamegai, T.Itoh, S.Ogata, H.Fujimori, S.Ogawa, T.Iida, Y.Wakatsuki
  • 雑誌名: React.Funct.Polymers 巻: 71巻 ページ: 195-203
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hepatobiliary Disposition of 3α, 6α, 7α, 12α-Tetrahydroxy-cholanoyl Taurine : A Substrate for Multiple Canalicular Transporters (2010)
  • 著者名/発表者名: V. Megaraj, T. Iida, P. Jungsuwadee, A. F. Hofmann, M. Vore
  • 雑誌名: Drug Metab. & Disposit 巻: Vol.38, No.10 ページ: 1723-173
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical Synthesis of(22E)-3α, 6α, 7α, 12α-Tetrahydroxy-5β-chol-22-en-24-oic Acid and its N-Acylamidated Conjugates with Glycine or Taurine : Presursors of the [22, 23-^3H] Labelled Tracers (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Ogawa, Y. Adachi, G. Kakiyama, M. Shimada, N. Mano, J. Goto, T. Iida
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 巻: Vol.58, No.8 ページ: 1103-1106
  • 査読あり
• [雑誌論文] MassBank : A Public Repository for Sharing Mass Spectral Data for Life Sciences (2010)
  • 著者名/発表者名: H. Horai, M. Arita, S. Kanaya, Y. Nihei, T. Ikeda, K. Suwa, Y. Ojima, K. Tanaka, S. Tanaka, K. Aoshima, Y. Oda, Y. Kakazu, M. Kusano, T. Tohge, F. Matsuda, Y. Sawada, H. Nakanishi, K. Ikeda, N. Akimoto, T. Maoka, H. Takahashi, T. Ara, H. Suzuki, D. Shibata, S. Neumann, T. Iida, K. Tanaka, K. Funatsu, F. Matsuura, T. Soga, R. Taguchi, K. Saito, T. Nishioka
  • 雑誌名: J. Mass Spectrom 巻: Vol.45 ページ: 703-714
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ring-Opening Metathesis Polymerization of Steroid-Conjugated Norbornenes and Gradual Release of Estrone from a Polymer Film (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Ogawa, S. Takano, H. Fujimori, T. Itoh, S. Kaita, T. Iida, Y. Wakatsuki
  • 雑誌名: Reactive & Functional Polymers 巻: Vol.70 ページ: 563-571
  • 査読あり
• [雑誌論文] Major Biliary Bile Acids of the Medaka(Oryzias latipes): 24R-and 24S-Epimers of 3α, 7α, 12α-Trihydroxy-5β-cholestanoic Acid (2010)
  • 著者名/発表者名: L. R. Hagey, T. Iida, H. Tamegai, S. Ogawa, M. Une, K. Asahina, K. Mushiake, T. Goto, N. Mano, J. Goto, M. D. Krasowski, A. F. Hofmann
  • 雑誌名: Zool. Sci 巻: Vol.27, No.7 ページ: 565-573
  • 査読あり
• [雑誌論文] Potential Corticoid Metabolites : Chemical Synthesis of 3-and 21-Monosulfates and their Double-Conjugates of Tetrahydrocorticosteroids in the 5α-and 5β-Series (2010)
  • 著者名/発表者名: R. Okihara, K. Mitamura, M. Hasegawa, M. Mori, A. Muto, G. Kakiyama, S. Ogawa, T. Iida, M. Shimada, N. Mano, S. Ikegawa
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull 巻: Vol.58, No.3 ページ: 344-353
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxyfunctionalization of Unactivated C-H Bonds in Triterpenoids with tert-Butylhydroperoxide Catalyzed by Meso-5, 10, 15, 20-tetramesitylporphyrinate Osmium(II) Carbonyl Complex (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Ogawa, Y. Wakatsuki, M. Makino, Y. Fujimoto, K. Yasukawa, T. Kikuchi, M. Ukiya, T. Akihisa, T. Iida
  • 雑誌名: Chem. Phys. Lipids 巻: Vol.163 ページ: 165-171
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hepatobiliary Disposition of 3α,6α,7α,12α-Tetrahydroxy-cholanoyl Taurine : A Substrate for Multiple Canalicular Transporters (2010)
  • 著者名/発表者名: V.Megaraj, T.Iida, P.Jungsuwadee, A.F. Hofmann, M.Vore
  • 雑誌名: Drug Metab.Disposi. 巻: 38巻 ページ: 1723-1730
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ring-Opening Metathesis Polymerization of Steroid-Conjugated Norbornenes and Gradual Release of Estrone from a Polymer Film. (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Ogawa, S.Takano, H.Fujimori, T.Itoh, S.Kaita, T.Iida, Y.Wakatsuki
  • 雑誌名: React.Funct.Polymers 巻: 70巻 ページ: 563-571
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical Synthesis of (22E)-3α, 6α, 7α, 12α-Tetrahydroxy-5β-chol-22-en-24-oic Acid and its N-Acylamidated Conjugates with Glycine or Taurine : Presursors of the [22, 23-^3H] Labelled Tracers (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Ogawa, Y.Adachi, G.Kakiyama, M.Shimada, N.Mano, J.Goto, T.Iida
  • 雑誌名: Chem.Pharm Bull. 巻: 58巻 ページ: 1103-1106
  • 査読あり
• [雑誌論文] Major Biliary Bile Acids of the Medaka (Oryzias latipes) : 24R-and 24S-Epimers of 3α, 7α, 12α-Trihydroxy-5β-cholestanoic Acid (2010)
  • 著者名/発表者名: L.R.Hagey, T.Iida, H.Tamegai, S.Ogawa, M.Une, K.Asahina, K.Mushiake, T.Goto, N.Mano, J.Goto, M.D.Krasowski, A.F.Hofmann
  • 雑誌名: Zool.Sci. 巻: 27巻 ページ: 565-573
  • 査読あり
• [雑誌論文] Potential Corticoid Metabolites : Chemical Synthesis of 3-and 21-Monosulfates and their Double-Conjugates of Tetrahydrocorticosteroids in the 5α- and 5β-Series (2010)
  • 著者名/発表者名: R.Okihara, K.Mitamura, M.Hasegawa, M.Mori, A.Muto, G.Kakiyama, S.Ogawa, T.Iida, M.Shimada, N.Mano, S.Ikegawa
  • 雑誌名: Chem.Pharm.Bull 58巻 ページ: 344-353
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oxyfunctionalization of Unactivated C-H Bonds in Triterpenoids with tert-Butylhydroperoxide Catalyzed by meso-5, 10, 15, 20-Tetramesityl porphyrinate Osmium(II)Carbonyl Complex (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Ogawa, Y.Wakatsuki, M.Makino, Y.Fujimoto, K.Yasukawa, T.Kikuchi, M.Ukiya, T.Akihisa, T.Iida
  • 雑誌名: Chem.Phys.Lipids 163巻 ページ: 165-171
  • 査読あり
• [雑誌論文] Simultaneous Determination of Twelve Tetrahydroxycorticosteroid Glucuronides in Human Urine by Liquid Chromatograhy/Electrospray Ionization-Liner Ion Trap Mass Spectrometry (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Ikegawa, M. Hasegawa, R. Okihara, C. Shimizu, H. Chiba, T. Iida, K. Mitamura
  • 雑誌名: Anal. Chem 巻: Vol.81, No.24 ページ: 10124-10135
  • 査読あり
• [雑誌論文] Relative Inhibitory Activity of Bile Acids Against 12-O-Tetradecanolyphorbol-13-acetate-Induced Inflammation, and Chenodeoxycholic Acid Inhibition of Tumour Promotion in Mouse Skin Two-Stage Carcinogenesis (2009)
  • 著者名/発表者名: K. Yasukawa, T. Iida, Y. Fujimoto
  • 雑誌名: J. Pharm. Pharmacol 巻: Vol.61 ページ: 1051-1056
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical Synthesis 3β-Sulfooxy-7β-hydroxy-24-nor-5-cholenic Acid : an Internal Standard for Mass Spectrometric Analysis of the AbnormalΔ^5-Bile Acids in Niemann-Pick Disease (2009)
  • 著者名/発表者名: G. Kakiyama, A. Muto, M. Shimada, N. Mano, J. Goto, A. F. Hofmann, T. Iida
  • 雑誌名: Steroids 巻: Vol.74 ページ: 766-772
  • 査読あり
• [雑誌論文] A New, Major C_<27> Biliary Bile Acid in the Red-Winged Tinamou(Rhynchotus rufescens :(24R)-1β, 3α, 7α-Trihydroxy-5β-cholestan-27-oic Acid (2009)
  • 著者名/発表者名: L. R. Hagey, G. Kakiyama, A. Muto, T. Iida, K. Mushiake, T. Goto, N. Mano, J. Goto, G. A. Oliveira, A. F. Hofmann
  • 雑誌名: J. Lipid Res 巻: Vol.50 ページ: 651-657
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Facile Synthesis of C-24 and C-25 Oxysterols by in situ Generated Ethyl(trifluromethyl) dioxirane (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Ogawa, G. Kakiyama, A. Muto, A. Hosoda, K. Mitamura, S. Ikegawa, A. F. Hofmann, T. Iida
  • 雑誌名: Steroids 巻: Vol.74、No.1 ページ: 81-87
  • 査読あり
• [雑誌論文] Potential Corticoid Metabolites : Chemical Synthesis of 3-and 21-Monosulfates and their Double-Conjugates of Tetrahydrocorticosteroids in the 5α- and 5β-Series (2009)
  • 著者名/発表者名: S.Ikegawa, M.Hasegawa, R.Okihara, C.Shimidzu, H.Chiba, T.Iida, K.Mitamura
  • 雑誌名: Anal.Chem. 81巻 ページ: 10124-10135
  • 査読あり
• [雑誌論文] Relative inhibitory activity of bile acids against 12-O-tetradecanolyphorbol-13-acetate-induced inflammation, and chenodeoxycholic acid inhibition of tumour promotion in mouse skin two-stage carcinogenesis (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Yasukawa, T.Iida, Y.Fujimoto
  • 雑誌名: J.Pharm.Pharmacol. 61巻 ページ: 1051-1056
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemical Synthesis 3β-Sulfooxy-7β-hydroxy-24-nor-5-cholenic Acid : An Internal Standard for Mass Spectrometric Analysis of the Abnormal delta-5-Bile Acids In Niemann-Pick Diesesse (2009)
  • 著者名/発表者名: G.Kakiyama, A.Muto, M.Shimada, N.Mano, J.Goto, A.F.Hofmann, T.Iida
  • 雑誌名: Steroids 74巻 ページ: 766-772
  • 査読あり
• [雑誌論文] A new, major C_<27> biliary bile acid in the Red-winged tinamou(Rhynchotus rufescens): (25R)-1β, 3α, 7α-trihydroxy-5β-cholestan-27-oic acid (2009)
  • 著者名/発表者名: L.R.Hagey, G.Kakiyama, A.Muto, T.Iida, K.Mushiake, T.Goto, N.Mano, J.Goto, C.A.Oliveira, A.F.Hofmann
  • 雑誌名: J.Lipid Res. 50巻 ページ: 651-657
  • 査読あり
• [学会発表] 同位体希釈LC/ESI-MSに用いる多重重水素標識allo-tetrahydrocorticosteroid 3-及び21-monosulfateの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 池川繁男, 中島理陽, 小川祥二郎, 飯田隆, 三田村邦子
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] オオトカゲ胆嚢胆汁成分から新規胆汁酸の単離・同定: Tauro-(24R, 25S)-3α, 7α, 12α, 24-tetrahydroxy-5β-cholestan-27-oic acid (2012)
  • 著者名/発表者名: 小川祥二郎, 飯田隆, 三田村邦子, 池川繁男, 宇根瑞穂, L. R. Hagey, A. F. Hofmann
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] 同位体希釈LC/ESI-MSに用いる多重重水素標識allo-tetrahydrocorticosteroid3-及び21-monosulfateの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 池川繁男, 中島理陽, 小川祥二郎, 飯田隆, 三田村邦子
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] オオトカゲ胆嚢胆汁成分から新規胆汁酸の単離・同定:Tauro-(24R,25S)-3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-5β-cholestan-27-oic acid (2012)
  • 著者名/発表者名: 小川祥二郎, 飯田隆, 三田村邦子, 池川繁男, 宇根瑞穂, Lee R.Hagey, Alan F.Hofmann
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学
• [学会発表] Δ^4-3-Oxo-steroid 5β-reductase欠損症の新生児スクリーニングの検討 (2011)
  • 著者名/発表者名: 武井一, 入戸野博, 飯田隆, 他10名
  • 学会等名: 第33回胆汁酸研究会
  • 発表場所: 大阪ガーデンパレス
  • 年月日: 2011-11-19
• [学会発表] 脂肪肝予防・治療薬としてのFXRリガンドの可能性について (2011)
  • 著者名/発表者名: 宮崎照雄, 本多彰, 池上正, 飯田隆, 松崎靖司
  • 学会等名: 第33回胆汁酸研究会
  • 発表場所: 大阪ガーデンパレス
  • 年月日: 2011-11-19
• [学会発表] トカゲ亜目から新規胆汁酸の単離・構造決定: Tauro-(24R, 25S)-3α, 7α, 12α, 24-tetrahydroxy-5β-cholestan-27-oic acid (2011)
  • 著者名/発表者名: 小川祥二郎, 飯田隆, 加藤也実, 宇根瑞穂, L. R. Hagey, A. F. Hofmann
  • 学会等名: 第33回胆汁酸研究会
  • 発表場所: 大阪ガーデンパレス
  • 年月日: 2011-11-19
• [学会発表] トカゲ亜目から新規胆汁酸の単離・構造決定:Tauro-(24R,25S)-3α,7α,12α,24-tetrahydroxy-5β-cholestan-27-oic acid (2011)
  • 著者名/発表者名: 小川祥二郎, 飯田隆, 加藤也実, 宇根瑞穂, L.R.Hagey, A.F.Hofmann
  • 学会等名: 第33回胆汁酸研究会
  • 発表場所: 大阪ガーデンパレス
  • 年月日: 2011-11-19
• [学会発表] 新規遠隔含酸素官能基化剤(メタロポルフィリン/酵素ドナー系)の開発と生理活性物質合成への高度利用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 飯田隆, 小川祥二郎
  • 学会等名: 私学研究基盤形成支援事業「構造制御および電子状態制御に基づく新物質の開発」
  • 発表場所: 日本大学文理学部広領域情報科学センター
  • 年月日: 2011-08-10
• [学会発表] 胆道閉鎖症における肝機能検査値と尿中胆汁酸分画の日齢変化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 入戸野博, 飯田隆, 他8名
  • 学会等名: 第20回小児胆汁酸研究会
  • 発表場所: 山の上ホテル(東京)
  • 年月日: 2011-02-12
• [学会発表] 新生児の胆嚢および腸管内胎便中の胆汁酸分析 (2011)
  • 著者名/発表者名: 武藤晃奈, 武井一, 吽野篤, 入戸野博, 佐藤洋明, 村井毅, 黒澤隆夫, 藤間貞彦, 飯田隆
  • 学会等名: 第20回小児胆汁酸研究会
  • 発表場所: 山の上ホテル(東京)
  • 年月日: 2011-02-12
• [学会発表] タンデムマスによる先天性胆汁酸代謝異常症スクリーニングの試み (2011)
  • 著者名/発表者名: 無井一, 武藤晃奈, 入戸野博, 吽野篤, 清水俊明, 飯田隆, 村井毅, 黒澤隆夫, 藤間貞彦
  • 学会等名: 第20回小児胆汁酸研究会
  • 発表場所: 山の上ホテル(東京)
  • 年月日: 2011-02-12
• [学会発表] ハゲガオカザリドリ(Perissocephalus tricolor)とハゲノドスズドリ(Procnias nudicollis)の胆汁成分に関する研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 足立祐樹、小川祥二郎、飯田隆、宇根瑞穂、眞野成康、後藤順一、L. R. Hagey、A. F. Hofmann
  • 学会等名: 第20回小児胆汁酸研究会
  • 発表場所: 山の上ホテル(東京)
  • 年月日: 2011-02-12
• [学会発表] ハゲガオカザリドリ(Perissocephalus tricolor)とハゲノドスズドリ(Procnias nudicollis)の胆汁成分に関する研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 足立祐樹、小川祥二郎、飯田隆、宇根瑞穂、眞野成康、後藤順一、Lee R.Hagey、Alan F.Hofmann
  • 学会等名: 第20回小児胆汁酸研究会
  • 発表場所: 山の上ホテル
  • 年月日: 2011-02-12
• [学会発表] タンデム質量分析法を利用した抱合型胆汁酸メタボローム解析法の検討 (2011)
  • 著者名/発表者名: 前川正充, 入戸野博, 飯田隆, 他8名
  • 学会等名: 第24回バイオメディカル分析科学シンポジウム
  • 発表場所: 大山ロイヤルホテルA会場
• [学会発表] LC/ESI/-MS/MS method for focusing metabolome of bile acid conjugates (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Maekawa, M. Mori, H. Suzuki, T. Iida, M. Shimada, N. Mano
  • 学会等名: 59^<th> Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics
  • 発表場所: USA
• [学会発表] Liquid chromatography/mass spectrometric characterization of non-enzymatic acylation of amino or thiol groups of bionucleophiles by the cholyl-adenylate or cholyl-CoA thioester (2011)
  • 著者名/発表者名: K. Mitamura, E. Aoyama, T. Sakai, T. Iida, A. F. Hofmann, S. Ikegawa
  • 学会等名: 59^<th> Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics
  • 発表場所: USA
• [学会発表] Liquid chromatography-mass spectrometric characterization of sulfation of N-acetylcysteine conjugated bile acids by a rat liver cytosolic fraction (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Ikegawa, T. Sakai, R. Nakai, T. Wakamiya, T. Iida, A. F. Hofmann, K. Mitamura
  • 学会等名: 59^<th> Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics
  • 発表場所: USA
• [学会発表] ハゲガオカザリドリ(Perissocephalus tricolor)とハゲノドスズドリ(Procnias nudicollis)の胆汁成分に関する研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小川祥二郎, 足立祐樹, 眞野成康, 後藤順一, 宇根瑞穂, L. R. Hagey, A. F. Hofmann, 飯田隆
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: グランシップ、ツインメッセ静岡
• [学会発表] LC/ESI/-MS/MS method for focusing metabolome of bile acid conjugates (2011)
  • 著者名/発表者名: M.Maekawa, M.Mori, H.Suzuki, T.Iida, M.Shimada, N.Mano
  • 学会等名: 59th Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics
  • 発表場所: USA
• [学会発表] Liquid chromatography-mass spectrometric characterization of sulfation of N-acetyl cysteine conjugated bile acids by a rat liver cytosolic fraction (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Ikegawa, T.Sakai, R.Nakai, T.Wakamiya, T.Iida, A.F.Hofmann, K.Mitamura
  • 学会等名: 59^<th> Conference on Mass Spectrometry and Allied Topics
  • 発表場所: USA
• [学会発表] 潜在的胆汁酸3α,7α,12α-Trihydroxy-5α-cholestan-26-oic acidエピマー体とその抱合体の化学合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小川祥二郎、飯田隆、岡田浩章、池川繁男、三田村邦子、Alan F Hofinann
  • 学会等名: 第32回胆汁酸研究会
  • 発表場所: 東北大学
  • 年月日: 2010-11-06
• [学会発表] Isolation, identification and comparative study of bile acids in the capuchinbird (Perissocephalus tricol) and bare-throated bellbird (Procnias nndicollis) (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Ogawa, Y.Adachi, T.Iida, M.Une, N.Mane, J.Goto, M.D.Krasowski, L.R.Hagey, A.F.Hofmann
  • 学会等名: Falk Symposium 175 : XXI International Bile Acid Meeting
  • 発表場所: Konzerthaus, Freiburg (Germany)
• [学会発表] Chemical synthesis of the (25R)-and (25S)-epimers of 3α, 7α, 12α-trihydroxy-5α-cholestan-27-oic acid and their glycine and taurine conjugates (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Iida, S.Ogawa, K.Mitamura, S.Ikegawa, M.D.Krasowski, L.R.Hagey, A.F.Hofmann
  • 学会等名: Falk Symposium 175 : XXI International Bile Acid Meeting
  • 発表場所: Konzerthaus, Freiburg (Germany)
• [学会発表] (2010)
  • 著者名/発表者名: 小方聖太郎, 伊藤敏宏, 為我井秀行, 小川祥二郎, 飯田隆, 若槻康雄
  • 学会等名: 第90回日本化学会春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
• [学会発表] メダカ(Oryzias latipes)の胆汁成分に関する研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 小川祥二郎, 飯田隆, 眞野成康, 後藤順一, Lee R.Hagey, Alan F.Hofmann
  • 学会等名: 第31回胆汁酸研究会
  • 発表場所: 東京大学
  • 年月日: 2009-11-07