カチオン-π相互作用による分子配向制御に基づく立体選択的光付加環化反応の研究

• 研究課題/領域番号: 21550097
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: お茶の水女子大学
• 研究代表者: 山田 眞二 お茶の水女子大学, 大学院・人間文化創成科学研究科, 教授 (30183122)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2011年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2010年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2009年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
• キーワード: カチオン-π相互作用 / 立体配座制御 / 不斉合成 / ピリジニウム / 光二量化反応 / 分子間相互作用 / 光付加環化反応 / 立体選択的合成 / 有機光反応 / カチオンーπ相互作用

研究概要

種々のピリジン環を有するアルケン類につき、溶液および固相において、分子間カチオン-π相互作用を利用する分子配列制御を検討し、光付加環化反応を行った。溶液光反応では塩酸の存在下で高い選択性が得られたのに対し、非存在下では選択性がほとんど見られなかったことから、酸存在下ではピリジニウムとベンゼン環とのカチオン-π相互作用により分子配向が制御されたことが強く示唆された。また、固相においてもピリジニム塩の分子配列は、head-to-tail型を取ることから分子間相互作用が強く示唆された。結晶構造から予測されるように、固相光反応では高い立体選択性が得られることが明らかになった。

研究成果

• [雑誌論文] Photodimerization of azaanthracenes in both solution and solid phase controlled by cation-pi interactions (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Yamada and C. Kawamura
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 ページ: 1572-1575
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cascade reactions incrystals through cation-pi-controlled reorientation on exposure to HCl gas (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Yamada, Y. Tokugawa, Y. Nojiri, E. Takamori
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 48 ページ: 1763-1765
  • 査読あり
• [雑誌論文] Contribution of Cation-π Interactions in Iminium Catalysis (2012)
  • 著者名/発表者名: Yukie Mori, Shinji Yamada
  • 雑誌名: Molecules 巻: 17 号: 2 ページ: 2161-2168
  • DOI: 10.3390/molecules17022161
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cascade reactions in crystals through cation-π-controlled reorientation on exposure to HCl gas (2012)
  • 著者名/発表者名: Shinji Yamada, Yoko Tokugawa, Yuka Nojiri, Eri Takamori
  • 雑誌名: Chem.Commun. 巻: 48 号: 12 ページ: 1763-1765
  • DOI: 10.1039/c2cc17019a
  • 査読あり
• [雑誌論文] [4+4] Photodimerization of Azaanthracenes in Both Solution and Solid Phase Controlled by Cation-π Interactions (2012)
  • 著者名/発表者名: Shinji Yamada, Chiaki Kawamura
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: 14 ページ: 1572-1675
  • 査読あり
• [雑誌論文] Water-assisted assembly of(E)-arylvinylpyridine hydrochlorides : effective substrates for solid-state[ 2+ 2] photodimerization (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Yamada and Y. Nojiri
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 47 ページ: 9143-9145
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regiospecific[ 2+ 2] photocyclo-dimerization of trans-4-styrylpyridines templated by cucurbit[ 8] uril (2011)
  • 著者名/発表者名: Nakamura, H. Irie, S. Hara, M. Sugawara and S. Yamada
  • 雑誌名: Photochem. Photobiol. Sci. 巻: 10 ページ: 1496-1500
  • 査読あり
• [雑誌論文] Water-assisted assembly of (E)-arylvinylpyridine hydrochlorides : effective substrates for solid-state [2+2] photodimerization (2011)
  • 著者名/発表者名: Shinji Yamada, Yuka Nojiri
  • 雑誌名: Chem.Commun. 巻: 47 ページ: 9143-9145
  • 査読あり
• [雑誌論文] A pyridinium cation-pi interaction sensor for the fluorescent detection of alkyl halides (2011)
  • 著者名/発表者名: W.Chen, S.A.Elfeky, Y.Nonne, L.Male, K.Ahmed, C.Amiable, P.Axe, S.Yamada, T.D.James, S.D.Bull, J.S.Fossey
  • 雑誌名: ChemComm 巻: 47 ページ: 253-255
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nitrogen Cation-pi Interactions in Asymmetric Organocatalytic Synthesis (2011)
  • 著者名/発表者名: S.Yamada, Y, J.S.Fossey
  • 雑誌名: Org.Biomol.Chem 巻: (印刷中)
  • 査読あり
• [雑誌論文] [2+ 2] photodimerization of(Z)-4-styrylpyridine through acation-interaction : formation of cis-cis-trans dimers (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Yamada, Y. Nojiri, M. Sugawara
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 51 ページ: 2533-2535
  • 査読あり
• [雑誌論文] Selective deprotection and amidation of 2-pyridyl esters via N-methylation (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Yamada, M.Abe
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 8667-8671
  • 査読あり
• [雑誌論文] [2+2] Photodimerization of (Z)-4-styrylpyridine through a cation-pi interaction : formation of cis-cis-trans dimers (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Yamada, Y.Nojiri, M.Sugawara
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 51 ページ: 2533-2535
  • 査読あり
• [雑誌論文] Combined Experimental and Quantum Chemical Investigation of Chiroptical Properties of Nicotineamide Derivatives (2009)
  • 著者名/発表者名: A.Shimizu, T.Mori, Y.Inoue, S.Yamada
  • 雑誌名: Journal of Physical Chemistry A 113 ページ: 8754-8764
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective synthesis of N, N-acetals by cyclization of an N-acyliminium ion through interaction with an N-sufonyl group (2009)
  • 著者名/発表者名: S.Yamada, Y.Takahashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 50 ページ: 5395-5398
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2009)
  • 著者名/発表者名: 山田眞二(監修 国武豊喜)
  • 雑誌名: 「超分子サイエンス&テクノロジー」第1章、第2節 (4)「超分子におけるカチオン-π相互作用」(エヌ・ティー・エス) ページ: 28-39
• [学会発表] スチリルピリジニウム塩水和物のカチオンーπスタック構造における結晶水の役割 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐孝和、山田眞二
  • 学会等名: 第20回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2012-10-22
• [学会発表] アザカルコン塩結晶の分子配列に及ぼす対アニオンの影響 (2012)
  • 著者名/発表者名: 高森絵梨、山田眞二
  • 学会等名: 第20回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2012-10-22
• [学会発表] スチリルピリジニウム塩の結晶構造における結晶水の役割:カチオンーπスタック構造の安定化 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山田眞二・佐孝和、野尻由佳
  • 学会等名: 第20回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2012-10-21
• [学会発表] 1-アリール-4-ピリジルブタジエン類の酸曝露による分子再配列 (2012)
  • 著者名/発表者名: 綾香苗、山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第92春期年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] ピリジン誘導体の固相カスケード反応:塩化水素曝露による分子再配列と立体選択的光二量化の連続反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 高森絵梨・佐孝和・川村千明・野尻由佳・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第92春期年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] 1-アリール-4-ピリジルブタジェン類の酸曝露による分子再配列 (2012)
  • 著者名/発表者名: 綾香苗・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第92春期年会
  • 発表場所: 慶応大学
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] ピリジン誘導体の固相カスケード反応:塩化水素曝露による分子再配列と立体選択的光二量化の連続反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 高森絵梨・佐孝和・川村千明・野尻由佳・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第92春期年会
  • 発表場所: 慶応大学
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] 4-ニトロスチリルピリジン塩酸塩水和物結晶の脱水和-水和による可逆的構造変化 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐孝和・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第92春期年会
  • 発表場所: 慶応大学
  • 年月日: 2012-03-26
• [学会発表] Cation-πControlled Solid-state Photodimerization of Styrylpyridines (2011)
  • 著者名/発表者名: S. Yamada
  • 学会等名: ISOR-10
  • 発表場所: Tokyo
  • 年月日: 2011-11-22
• [学会発表] Cation-π Controlled Solid-state Photodimerization of Styrylpyridines (2011)
  • 著者名/発表者名: Shinji Yamada
  • 学会等名: ISOR 10
  • 発表場所: 慶応大学(招待講演)
  • 年月日: 2011-11-22
• [学会発表] スチリルピリジニウム塩水和物のカチオン-πスタック構造における結晶水の役割 (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐孝和・山田眞二
  • 学会等名: 第20回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 富山大学
  • 年月日: 2011-10-21
• [学会発表] アザカルコン塩結晶の分子配列に及ぼす対アニオンの影響 (2011)
  • 著者名/発表者名: 高森絵梨・山田眞二
  • 学会等名: 第20回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 富山大学
  • 年月日: 2011-10-21
• [学会発表] スチリルピリジニウム塩の結晶構造における結晶水の役割:カチオン-πスタツク構造の安定化 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山田眞二・佐孝和・野尻由佳
  • 学会等名: 第20回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 富山大学
  • 年月日: 2011-10-20
• [学会発表] カチオン-π相互作用を用いる4-アリール-1-ピリジルブタジエン類の[ 2+ 2]光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 綾香苗・山田眞二
  • 学会等名: 2011年光化学討論会
  • 発表場所: 宮崎
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] カチオン-π相互作用を用いる4-アリール-1-ピリジルブタジエン類の[2+2]光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 綾香苗・山田眞二
  • 学会等名: 2011年光化学討論会
  • 発表場所: 宮崎市
  • 年月日: 2011-09-08
• [学会発表] カチオン-π相互作用を利用するビスピリジルエチレン類の固相光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 草深桃子・山田眞二
  • 学会等名: 2011年光化学討論会
  • 発表場所: 宮崎
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] カチオン-π相互作用を利用するビスピリジルェチレン類の固相光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 草深桃子・山田眞二
  • 学会等名: 2011年光化学討論会
  • 発表場所: 宮崎市
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] カチオン-π相互作用を利用するブタジエン類の立体選択的光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 綾香苗.東友香・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第91春期年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] カチオン-π相互作用を利用するアザスチルベン類の配列制御と固相光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 草深桃子・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第91春期年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] カチオン-π相互作用を利用するアザスチルベン類の配列制御と固相光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 草深桃子・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第91春期年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] カチオン-π相互作用に基づく光付加環化反応: 1-ベンゾキノリンの[ 4+ 4]光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 川村千明・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第91春期年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] カチオン-π相互作用による動的分子配列制御:(Z)-スチリルピリジンの固相光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 野尻由佳・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第91春期年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] カチオン-π相互作用を利用するブタジエン類の立体選択的光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 綾香苗・東友香・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第91春期年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] カチオン-π相互作用に基づく光付加環化反応:1-ベンゾキノリンの[4+4]光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 川村千明・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第91春期年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] カチオン-π相互作用による動的分子配列制御:(Z)-スチリルピリジンの固相光二量化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 野尻由佳・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第91春期年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-27
• [学会発表] Cation-πcontrolled solid-state photodimerization of alkenylpyridines (2010)
  • 著者名/発表者名: S. Yamada and Y. Nojiri
  • 学会等名: Pacifichem2010
  • 発表場所: Hawaii
  • 年月日: 2010-12-16
• [学会発表] Cation-pi controlled solid-state photodimerization of alkenylpyridines (2010)
  • 著者名/発表者名: Shinji Yamada, Yuka Nojiri
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: ハワイ(アメリカ合衆国)
  • 年月日: 2010-12-16
• [学会発表] Cation-π controlled reorientation of pyridine derivatives on exposure to HCl gas (2010)
  • 著者名/発表者名: Shinji Yamada, Yoko Tokugawa, Yuka Nojiri
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: ハワイ(アメリカ合衆国)
  • 年月日: 2010-12-16
• [学会発表] カチオンーπ相互作用に基づく分子配列制御:ピリジン誘導体の塩化水素暴露による分子再配列 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山田眞二・野尻由佳・徳川葉子・高森絵梨
  • 学会等名: 第19回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-11-11
• [学会発表] カチオン-π相互作用による(Z)-アルケニルピリジン類のZ-E光異性化に伴う分子再配列 (2010)
  • 著者名/発表者名: 野尻由佳・山田眞二
  • 学会等名: 第19回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-11-11
• [学会発表] カチオン-π相互作用による1-ベンゾキノリンの分子配列制御と固相光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 川村千明・山田眞二
  • 学会等名: 第19回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-11-11
• [学会発表] カチオン-π相互作用による(Z)-アルケニルピリジン類のZ-E光異性化に伴う分子再配列 (2010)
  • 著者名/発表者名: 野尻由佳・山田眞二
  • 学会等名: 第19回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 大阪市立大学(大阪市)
  • 年月日: 2010-11-11
• [学会発表] カチオン-π相互作用による1-ベンゾキノリンの分子配列制御と固相光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 川村千明・山田眞二
  • 学会等名: 第19回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 大阪市立大学(大阪市)
  • 年月日: 2010-11-11
• [学会発表] カチオン-π相互作用に基づく分子配列制御:ピリジン誘導体の塩化水素暴露による分子再配列 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山田眞二・野尻由佳・徳川葉子・高森絵梨
  • 学会等名: 第19回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 大阪市立大学(大阪市)
  • 年月日: 2010-11-11
• [学会発表] N-アシルイミニウムイオンの分子内環化反応による多環性N, N-アセタール類の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小林あけみ・山田眞二
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台市民会館(仙台市)
  • 年月日: 2010-10-14
• [学会発表] アザスチルベン類の立体選択的[ 2+ 2]光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 草深桃子・菅原まい・山田眞二
  • 学会等名: 2010年光化学討論会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2010-09-08
• [学会発表] カチオン-π相互作用を利用する1-ベンゾキノリンの[ 4+ 4]光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 川村千明・山田眞二
  • 学会等名: 2010年光化学討論会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2010-09-08
• [学会発表] アザスチルベン類の立体選択的[2+2]光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 草深桃子・菅原まい・山田眞二
  • 学会等名: 2010年光化学討論会
  • 発表場所: 千葉大学(千葉市)
  • 年月日: 2010-09-08
• [学会発表] カチオン-π相互作用を利用する1-ベンゾキノリンの[4+4]光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 川村千明・山田眞二
  • 学会等名: 2010年光化学討論会
  • 発表場所: 千葉大学(千葉市)
  • 年月日: 2010-09-08
• [学会発表] カチオン-π相互作用による動的分子配列制御:(Z)-スチリルピリジンの固相光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 野尻由佳・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] カチオン-π相互作用による動的分子配列制御 : (Z)-スチリルピリジンの固相光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 野尻由佳・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] カチオン-π相互作用に基づく光付加環化反応: 1-ベンゾキノリンの[ 4+ 4]光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 川村千明・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] カチオン-π相互作用に基づく光付加環化反応 : 1-ベンゾキノリンの[4+4]光二量化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 川村千明・山田眞二
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-03-27
• [学会発表] ピリジン誘導体の塩化水素暴露による分子配列変化と光二量化反応:カチオンーπ相互作用に基づく分子配列制御 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山田眞二・徳川葉子・野尻由佳
  • 学会等名: 第18回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-11-09
• [学会発表] カチオン-π相互作用によるアザカルコン類の分子配列制御と固相光二量化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 徳川葉子・山田眞二
  • 学会等名: 第18回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-11-09
• [学会発表] ピリジン類の分子配列制御と固相光二量化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 野尻由佳・山田眞二
  • 学会等名: 第18回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-11-09
• [学会発表] ピリジン誘導体の塩化水素暴露による分子配列変化と光二量化反応 : カチオン-π相互作用に基づく分子配列制御 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山田眞二・徳川葉子・野尻由佳
  • 学会等名: 第18回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-11-09
• [学会発表] カチオン-π相互作用によるナフチルビニルピリジン類の分子配列制御と固相光二量化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 野尻由佳・山田眞二
  • 学会等名: 第18回有機結晶シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-11-09
• [学会発表] カチオン-π相互作用を利用するナフチルビニルピリジン類の光二量化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 野尻由佳・山田眞二
  • 学会等名: 2009年光化学討論会
  • 発表場所: 桐生
  • 年月日: 2009-09-18
• [学会発表] カチオン-π相互作用を利用するクマリン類とビニルピリジンとの[2+2]光付加環化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 高橋かおり・山田眞二
  • 学会等名: 2009年光化学討論会
  • 発表場所: 桐生
  • 年月日: 2009-09-18
• [学会発表] ホスト・ゲスト相互作用によって事前組織化されたオレフィン二量体のレギオ選択的光環化二量化反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 原周平、山田眞二、中村朝夫
  • 学会等名: 2009年光化学討論会
  • 発表場所: 桐生
  • 年月日: 2009-09-16
• [学会発表] Stereoselective Synthesis through Cation-πInteractions (2009)
  • 著者名/発表者名: S. Yamada
  • 学会等名: CSCS-09
  • 発表場所: UK, Birmingham Univ
  • 年月日: 2009-07-27
• [学会発表] Stereoselective Synthesis through Cation-π Interactions (2009)
  • 著者名/発表者名: 山田眞二
  • 学会等名: CSCS-09 (キラリティーと超分子化学合成)
  • 発表場所: イギリス (バーミンガム大学)
  • 年月日: 2009-07-27
• [備考]
  • URL: http://www.sci.ocha.ac.jp/chemHP/labos/yamadaHP/frame.htm