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パラジウム触媒を高度に活性化する新規配位子の機能開明とクロスカップリングへの応用

研究課題

研究課題/領域番号 21550100
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関新潟大学

研究代表者

星 隆  新潟大学, 自然科学系, 助教 (20303175)

研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2011年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2010年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2009年度: 2,730千円 (直接経費: 2,100千円、間接経費: 630千円)
キーワードクロスカップリング / パラジム触媒 / ホスフィン配位子 / パラジウム触媒 / ホスフィン / 配位子 / 鈴木-宮浦 / C-H結合活性化 / ビアリール / ヘテロビアリール / 鈴木-宮浦反応
研究概要

新規ルテノセニルホスフィン配位子(R-Phos)のジシクロヘキシル類縁体(CyR-Phos)とPd(dba)_2から触媒前駆体を調製する際に芳香族臭化物を添加すると、触媒前駆体の安定性ばかりでなく触媒活性も顕著に向上することを見いだした。立体的または電子的に不活性化された芳香族塩化物およびアミノクロロピリジン類とアリールボロン酸との鈴木-宮浦反応に本触媒を用いると、わずか0. 025-0. 1mol%の触媒量で反応が完結した。また、R-Phosのホスフィンゼレニド誘導体のJP-Se定数の測定とX-線構造解析を行い、その触媒活性化機能が主に立体的かさ高さに由来することを明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2012 2011 2010 2009

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (25件)

  • [雑誌論文] Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles Using Sulfur-MOP Ligand2011

    • 著者名/発表者名
      Hoshi, Takashi ; Sasaki, Koji ; Sato, Shun ; Ishii, Yuichi ; Suzuki, Toshio ; Hagiwara, Hisahiro
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 13 ページ: 932-935

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] A Highly Sustainable and Active Catalyst for Suzuki-Miyaura Reaction : Palladium-Supported Ionic Liquid Catalyst(SILC) Coated with Polymer2011

    • 著者名/発表者名
      Hagiwara, H.; Sato, K.; Hoshi, T.; Suzuki, T
    • 雑誌名

      SYNLETT

      ページ: 2545-2550

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] A Highly Sustainable and Active Catalyst for Suzuki-Miyaura Reaction : Palladium-Supported Ionic Liquid Catalyst (SILC) Coated with Polymer2011

    • 著者名/発表者名
      Hagiwara, H.; Sato, K.; Hoshi, T.; Suzuki, T.
    • 雑誌名

      SYNLETT

      巻: 2011 号: 17 ページ: 2545-2550

    • DOI

      10.1055/s-0030-1260322

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles Using Sulfur-MOP Ligand2011

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 13 ページ: 942-935

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Biphenylene-Substituted Ruthenocenylphosphine for Suzuki. Miyaura Coupling of Sterically Hindered Aryl Bromides2009

    • 著者名/発表者名
      Hoshi, Takashi ; Saitoh, Ippei ; Nakazawa, Taichi ; Suzuki, Toshio ; Sakai, Jun-ichi ; Hagiwara, Hisahiro
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 74 ページ: 4013-4016

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Biphenylene-Substituted Ruthenocenylphosphine for Suzuki-Miyaura Coupling of Sterically Hindered Aryl Bromides2009

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 74

      ページ: 4013-4016

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 鈴木-宮浦反応におけるビフェニレン置換ルテノセニルホスフィン配位子(R-Phos)のパラジウム触媒活性化機能2012

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学(神奈川)
    • 年月日
      2012-03-25
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 鈴木-宮浦反応におけるビフェニレン置換ルテノセニルホスフィン配位子(R-Phos)のパラジウム触媒活性化機能(Activation of Palladium Catalyst by Biphenylene-Substituted Ruthenocenylphosphine(R-Phos) in Suzuki-Miyaura Reaction)2012

    • 著者名/発表者名
      星隆・佐藤努・萩原久大・鈴木敏夫
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] クロスカップリング反応に関する基礎から最先端研究の動向まで2011

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      第4回新潟大学・信越化学技術交流会
    • 発表場所
      信越化学工業株式会社・シリコーン電子材料技術研究所
    • 年月日
      2011-12-02
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 高度パラジウム触媒活性化配位子R-Phosの機能解明を目的とするかさ高い基質を用いた鈴木-宮浦反応2011

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      第62回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟大学(新潟)
    • 年月日
      2011-11-26
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性P,S-二座配位子Sulfur-MOPを用いるインドールの高エナンチオ選択的パラジウム触媒アリル化反応2011

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大(東京)
    • 年月日
      2011-08-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] ビフェニレン置換ジシクロヘキシルルテノセニルポスフィン(CyR-Phos)の配位により高度に活性化されたパラジウム触媒を用いる鈴木-宮浦反応2011

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(神奈川)
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 鈴木-宮浦反応に用いる高活性パラジウム触媒の開発研究から見たクロスカップリング反応の過去、現在、未来2011

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      第126回講演会.技術・学術講演.「限界に挑戦する有機合成化学.基礎からプロセスまで」
    • 発表場所
      新潟大学
    • 年月日
      2011-02-23
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 高度パラジウム触媒活性化配位子R-Phosの機能解明を目的とするかさ高い基質を用いた鈴木-宮浦反応2011

    • 著者名/発表者名
      星隆・佐藤努・萩原久大・鈴木敏夫
    • 学会等名
      第62回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      新潟大学
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性P, S-二座配位子Sulfur-MOPを用いるインドールの高エナンチオ選択的パラジウム触媒アリル化反応2011

    • 著者名/発表者名
      星隆・石井悠一・佐々木幸司・鈴木敏夫・萩原久大
    • 学会等名
      日本化学会第5回関東支部大会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ビフェニレン置換ジシクロヘキシルルテノセニルホスフィン(CyR-Phos)の配位により高度に活性化されたパラジウム触媒を用いる鈴木-宮浦反応(Highly Active Palladium Catalyst for Suzuki-Miyaura Reaction Bearing Biphenylene-Substituted Dicyclohexylruthenocenylphosphine(CyR-Phos))2011

    • 著者名/発表者名
      星隆・本間知之・鈴木敏夫・萩原久大
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規ルテノセニルホスフィン配位子(CyR-Phos)によるパラジウム触媒の活性化と低反応性基質を用いる鈴木-宮浦反応への応用2010

    • 著者名/発表者名
      星隆・本間知之・鈴木敏夫・萩原久大
    • 学会等名
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      新潟薬科大学
    • 年月日
      2010-12-04
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Highly Enantioselective Allylic Alkylatin of Indoles Catalyzed by Palladium Complex with Chiral Sulfur-MOP Ligand2010

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      第57回有機金属討論会
    • 発表場所
      中央大学(東京)
    • 年月日
      2010-09-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 新規ビフェニレン置換ルテノセニルホスフィン配位子を用いる高活性長寿命パラジウム触媒の開発と鈴木-宮浦反応への応用2010

    • 著者名/発表者名
      星隆・齋藤一平・中澤太一・鈴木敏夫・萩原久大
    • 学会等名
      第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 年月日
      2010-05-22
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規ビフェニレン置換ルテノセニルポスフィン配位子を用いる高活性長寿命パラジウム触媒の開発と鈴木-宮浦反応への応用2010

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      東京農工大(東京)
    • 年月日
      2010-05-22
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 新規ルテノセニルホスフィン配位子(CyR-Phos)から調製される長期保存可能な高活性2価パラジウム触媒前駆体の開発と鈴木-宮浦反応への応用2010

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      第90回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪)
    • 年月日
      2010-03-26
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性P, S-二座配位子Sulfur-MOPを用いるインドールの高エナンチオ選択的パラジウム触媒アリル化反応(Highly Enantioselective Allylic Alkylation of Indoles Catalyzed by Palladium Complex with Chiral Sulfur-MOP Ligand)2010

    • 著者名/発表者名
      星隆・佐々木幸司・石井悠一・鈴木敏夫・萩原久大
    • 学会等名
      第57回有機金属化学討論
    • 発表場所
      中央大学
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規ルテノセニルホスフィン配位子(CyR-Phos)から調製される長期保存可能な高活性2価パラジウム触媒前駆体の開発と鈴木-宮浦反応への応用(Active and Storable Palladium(II) Precatalyst Based on Di-cyclo-hexylruthenocenylphosphine(CyR-Phos) and its Application to Suzuki-Miyaura Reaction)2010

    • 著者名/発表者名
      星隆・本間知之・森彩子・鈴木敏夫・萩原久大
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Active and Stable Palladium Catalyst Based on Biphenylene-Substituted Ruthenocenylphine (R-Phos) for Suzuki-Miyaura Reaction of Sterically Hindered Aryl Halides2009

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
    • 発表場所
      リーガ・ロイヤルホテル京都(京都)
    • 年月日
      2009-11-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Active and Stable Palladium Catalyst Based on Biphenylene-Substituted Ruthenocenylphosphine Ligand (R-Phos) and its Application to Suzuki-Miyaura Reaction of Sterically Hindered Aryl Halides2009

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      第56回有機金属討論会
    • 発表場所
      同志社大学(京都)
    • 年月日
      2009-09-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Biphenylene-Substituted Ruthenocenylphosphine for Suzuki-Miyaura Coupling of Sterically Hindered Aryl Bromides2009

    • 著者名/発表者名
      星隆
    • 学会等名
      15^<th> IUPAC International Symposium on organometallic Chemistry Directed Toward Organic Synthesis (OMCOS 15)
    • 発表場所
      Glasgow Royal Concert Hall (Glasgow, UK)
    • 年月日
      2009-07-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性P, S-配位子Sulfur-MOPを用いるインドールのパラジウム触媒不斉アリル化反応2009

    • 著者名/発表者名
      星隆・佐々木幸司・鈴木敏夫・萩原久大
    • 学会等名
      第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      長岡技術科学大学
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規ビフェニレン置換ルテノセニルホスフィン配位子(R-Phos)から調整される高活性長寿命パラジウム触媒の応用研究:かさ高い基質を用いる鈴木-宮浦反応2009

    • 著者名/発表者名
      星隆・齋藤一平・中澤太一・鈴木敏夫・萩原久大
    • 学会等名
      第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • 発表場所
      長岡技術科学大学
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Active and Stable Palladium Catalyst Based on Biphenylene-Substituted Ruthenocenylphosphine(R-Phos) for Suzuki-Miyaura Reaction of Sterically Hindered Aryl Halides2009

    • 著者名/発表者名
      Takashi Hoshi, Ippei Saitoh, Taichi Nakazawa, Tomonobu Honnma, Toshio Suzuki, Hisahiro Hagiwara
    • 学会等名
      The Tenth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-11)
    • 発表場所
      Kyoto
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ビフェニレン置換ルテノセニルホスフィン配位子(R-Phos)から調整される高活性長寿命パラジウム触媒の応用研究:かさ高い芳香族ハロゲン化物を用いる鈴木-宮浦反応(Active and Stable Palladium Catalyst Based on Biphenylene-Substituted Ruthenocenylphosphine Ligand(R-Phos) and its Application to Suzuki-Miyaura Reaction of Sterically Hinder2009

    • 著者名/発表者名
      星隆・齋藤一平・本間知之・中澤太一・鈴木敏夫・萩原久大
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Biphenylene-Substituted Ruthenocenylphosphine for Suzuki-Miyaura Coupling of Sterically Hindered Aryl Bromides2009

    • 著者名/発表者名
      Takashi Hoshi, Ippei Saitoh, Taichi Nakazawa, Toshio Suzuki, Hisahiro Hagiwara
    • 学会等名
      15th IUPAC International Symposium on organometallic Chemistry Directed Toward Organic Synthesis(OMCOS 15)
    • 発表場所
      Glasgow
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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