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パラジウム触媒を用いたカスケード型連続環化反応を基軸とする立体選択的天然物合成

研究課題

研究課題/領域番号 21550101
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関富山大学

研究代表者

宮澤 眞宏  富山大学, 大学院・理工学研究部, 准教授 (70209899)

研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2011年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2010年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2009年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード選択的合成 / パラジウム / スピロケタール / 連続環化 / 糖 / ポリプロピオネート / パラジムウ触媒 / ヘミアセタール / ヘテロ環化反応 / 立体選択的 / スピロファンジン / ビストラミド / パプラカンジン / パラジウム触媒
研究概要

スピロケタールの新たな合成法の開発を行った。2価のパラジウム触媒を用いることで、2つの環と2ないし3つの不斉中心を一挙に構築することが出来た。また、この反応を天然物合成に応用し、リボースやデオキシリボースのような単糖やパプラカンジン誘導体の合成に成功した。また、スピロファンジンAやビストラミドAのようなスピロケタール構造を有する天然物のほとんどの炭素骨格を立体選択的に合成した。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (52件)

すべて 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (44件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Spiro C-Arylglycoriboside via Pd(II)-Catalyzed Spirocyclization2010

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichiro Awasaguchi, Masahiro Miyazawa, Ikuyo Uoya, Koichi Inoue, Koji Nakamura, Hajime Yokoyama, Hiroko Kakuda, and Yoshiro Hirai
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 2392-2396

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Novel Pentose Synthesis via Palladium(II)-Catalyzed Cyclization of an unstable Hemiacetal2010

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichiro Awasaguchi, Masahiro Miyazawa, Ikuyo Uoya, Koichi Inoue, Koji Nakamura, Hajime Yokoyama, and Yoshiro Hirai
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 81 ページ: 2105-2121

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文]2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Miyazawa, Ken-ichiro Awasaguchi, Ikuyo Uoya, Hajime Yokoyama, and Yoshiro Hirai
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 81 ページ: 1891-1902

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Spiro C-Arylglycoriboside via Pd (II) -Catalyzed S~irocyclization2010

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichiro Awasaguchi
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 2392-2396

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Synthetic Strategy for 2-deoxy-D-ribose via Palladium (II)-catalyed Cyclization of Aldehyde2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Miyazawa
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 81 ページ: 1891-1902

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Novel Pentose Synthesis via Palladium (II)-Catalyzed Cyclization of an Unstable Hemiacetal2010

    • 著者名/発表者名
      Ken-ichiro Awasaguchi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 81 ページ: 2105-2121

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of (+)-dienomycin C2010

    • 著者名/発表者名
      Hajime Yokoyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 66 ページ: 8458-8463

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd(II)-catalyzed cyclization to ether and its application to the synthesis of the trans-fused polyether core.2009

    • 著者名/発表者名
      Yokoyama, Hajime
    • 雑誌名

      Heterocycles 77

      ページ: 211-215

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 立体選択的スピロケタール骨格合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      第92回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2012-03-28
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 立体選択的スピロケタール骨格合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学(横浜市)
    • 年月日
      2012-03-28
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] カスケード型連続環化反応を用いた高効率的スピロケタール骨格合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      第92回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2012-03-27
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] カスケード型連続環化反応を用いた高効率的スピロケタール骨格合成法の開発2012

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学(横浜市)
    • 年月日
      2012-03-27
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒による新規インドール骨格の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      横山初
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応大学(横浜市)
    • 年月日
      2012-03-25
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いたBistramide Aの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成23年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      福井市
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いたBistramide Aの全合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成23年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      港のホテル(坂井市)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Pd触媒を用いた2-bromo-1, 3-butadieneのメチル化反応における反応機構の解明2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成23年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      福井市
    • 年月日
      2011-10-07
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いた2-deoxy-L-riboseの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成23年度有機合成化学北陸セミナ
    • 発表場所
      福井市
    • 年月日
      2011-10-07
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いた2-deoxy-L-riboseの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成23年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      港のホテル(坂井市)
    • 年月日
      2011-10-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Pd触媒を用いた2-bromo-1,3-butadieneのメチル化反応における反応機構の解明2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成23年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      港のホテル(坂井市)
    • 年月日
      2011-10-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] インドールアルカロイドの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      横山初
    • 学会等名
      平成23年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      港のホテル(坂井市)
    • 年月日
      2011-10-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 立体選択的スピロケタール構築法の開発とSpirofungin A, Bの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      第53回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      大阪市
    • 年月日
      2011-09-28
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 立体選択的スピロケタール構築法の開発とSpirofungin A, Bの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      第53回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      大阪国際交流センター(大阪)
    • 年月日
      2011-09-28
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Pd (II)触媒を用いた2-deoxy-L-riboseの合成の研究2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜市)
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Pd触媒を用いたSpirofungin Aの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜市)
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Pd (II)触媒によるエーテル化反応を用いたYessotoxinのABCD環部の合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      横山初
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      神奈川大学(横浜市)
    • 年月日
      2011-03-28
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いた2-deoxy-L-riboseの合成の研究2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      第91回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2011-03-26
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd触媒を用いたSpirofungin Aの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      第91回日本化学会春季年会
    • 発表場所
      横浜市
    • 年月日
      2011-03-26
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Novel stereoselective synthesis of the spiroketal structure using Pd(II) catalyst and application to the synthesis of spirofungin A and B2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Miyazawa
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu
    • 年月日
      2010-12-19
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Novel stereoselective synthesis of the spiroketal structure using Pd (II) catalyst and application to the synthesis of spirofungin A and B2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Miyazawa
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center (Honolulu)
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 2価パラジウム錯体を用いる新規ペントース合成法の開発2010

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成22年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 発表場所
      富山市
    • 年月日
      2010-11-19
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 2価パラジウム錯体を用いる新規ペントース合成法の開発合成2010

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成22年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 発表場所
      富山大学(富山市)
    • 年月日
      2010-11-19
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Yessotoxinの合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      横山初
    • 学会等名
      平成22年度北陸地区講演会と研究発表会
    • 発表場所
      富山大学(富山市)
    • 年月日
      2010-11-19
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Pd (II)触媒を用いたSpirohngib Aの全合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成22年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
    • 年月日
      2010-10-08
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] YessotoxinのCD環部分の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      横山初
    • 学会等名
      平成22年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県青少年総合研修センター(金沢市)
    • 年月日
      2010-10-08
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Novel Stereoselective Synthesis of the Spiroketal Structure Using Pd(II) catalyst and Application to the Synthesis of Spirofungin A and B2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Miyazawa
    • 学会等名
      The 21st French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      2010-05-10
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Novel Stereoselective Synthesis of the Spiroketal Structure Using Pd (II) catalyst and Application to the Synthesis of Spirofungin A and B2010

    • 著者名/発表者名
      Masahiro Miyazawa
    • 学会等名
      The 21^<st> French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto Garden Palace (Kyoto)
    • 年月日
      2010-05-10
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)を用いたD-リボースおよびスピロC-アリールグリコリボシド誘導体の合成2010

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(東大阪市)
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いた連続的環化反応によるスピロケタールの立体選択的合成法の開発2010

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(東大阪市)
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒によるエーテル化反応を用いたYessotoxinのABCD環部の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      横山初
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学(東大阪市)
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)を用いたD-リボースおよびスピロC-アリールグリコリボシド誘導体の合成2010

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪市
    • 年月日
      2010-03-26
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いた連続的環化反応によるスピロケタールの立体選択的合成法の開発2010

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      東大阪市
    • 年月日
      2010-03-26
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)-CATALYZED CYCLIZATION TO ETHER ; SYNTHETIC STUDIES OF YESSOTOXIN2010

    • 著者名/発表者名
      横山初
    • 学会等名
      11th Annual Florida Heterocyclic and Synthetic IUPAC-Sponsored Conference
    • 発表場所
      Florida
    • 年月日
      2010-03-09
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いたSpirofungin類の合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成21年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山市
    • 年月日
      2009-10-09
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒による連続的環化反応を用いたBistramide Aの合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成21年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山市
    • 年月日
      2009-10-09
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いた連続的環化反応によるスピロケタールの立体選択的合成法の開発2009

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成21年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山市
    • 年月日
      2009-10-09
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いたSpirofungin類の合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成21年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山観光ホテル(富山市)
    • 年月日
      2009-10-09
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒による連続的環化反応を用いBistramide Aの合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成21年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山観光ホテル(富山市)
    • 年月日
      2009-10-09
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いた連続的環化反応によるスピロケタールの立体選択的合成法の開発2009

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成21年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山観光ホテル(富山市)
    • 年月日
      2009-10-09
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] (+)-Dienomycin Cと(+)-Streptazolinの合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      横山初
    • 学会等名
      平成21年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山観光ホテル(富山市)
    • 年月日
      2009-10-09
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 2価パラジウムを用いたD-リボースおよびスピロC-アリールグリコリボシド誘導体の合成2009

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      第51回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2009-10-08
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 2価パラジウムを用いたD-リボースおよびスピロC-アリールグリコリボシド誘導体の合成2009

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      第51回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      名古屋市公会堂(名古屋)
    • 年月日
      2009-10-08
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Pd(II)触媒を用いたSpirofungin Aの全合成研究

    • 著者名/発表者名
      宮澤眞宏
    • 学会等名
      平成22年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      金沢市
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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