異原子協働型多点制御不斉有機触媒の開発

• 研究課題/領域番号: 21550102
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 信州大学
• 研究代表者: 藤本 哲也 信州大学, 大学院・総合工学系研究科, 准教授 (90209099)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円); 2011年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2010年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2009年度: 2,340千円 (直接経費: 1,800千円、間接経費: 540千円)
• キーワード: 不斉合成 / 反応 / 不斉有機触媒 / 不斉アシル化 / 速度論的光学分割 / アミノホスフィン / アミノホスフィニト / シアノヒドリン / 不斉触媒 / 直機触媒 / 光学分割 / 不斉非対称化 / メソ形ジオール / 多点制御 / 二官能性触媒 / ルイス塩基 / ブレンステッド塩基

研究概要

光学活性なアルコールを調製する上で有用な新規不斉有機触媒の開発に成功した.本触媒は,その両鏡像体が商業的に入手可能なアミノインダノールより容易に合成できるホスフィニト誘導体であり,特に1, 2-ジオールの不斉アシル化反応による不斉非対称化反応で,高収率,高立体選択的に光学活性なアルコール誘導体を与えた.また本触媒により,シクロへキシルベンジルアルコールのようなアルコールの速度論的光学分割も,高い分割効率で達成された.

研究成果

• [雑誌論文] Enantioselective Acylationof 1, 2-and 1, 3-Diols Catalyzed by Aminophosphinite Derivatives of(1S, 2R)-1-Amino-2-indanol (2012)
  • 著者名/発表者名: Hiroyuki Aida, Kouhei Mori, YasuyukiYamaguchi, Shinya Mizuta, TomomiMoriyama, Iwao Yamamoto, TetsuyaFujimoto
  • 雑誌名: OrganicLetters 巻: Vol.14, No.3 号: 3 ページ: 812-815
  • DOI: 10.1021/ol2033459
  • 査読あり
• [学会発表] キラルアミノホスフィニト,アミノホスフィンによるラセミシアノヒドリンの速度論的光学分割 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山口康之,門野秀哉,山本巖,藤本哲也
  • 学会等名: 第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 長野
  • 年月日: 2011-11-05
• [学会発表] キラルアミノホスフィニト,アミノホスフィンによるラセミシアノヒドリンの速度論的光学分割 (2011)
  • 著者名/発表者名: 山口康之, 門野秀哉, 山本巌, 藤本哲也
  • 学会等名: 第42回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 信州大学工学部
  • 年月日: 2011-11-05
• [学会発表] アミノホスフィニトによるグリセリン及びグリセリン誘導体の不斉非対称化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 森田裕美子,藤本哲也
  • 学会等名: 第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 豊橋
  • 年月日: 2010-11-07
• [学会発表] アミノボスフィニトによるグリセリン及びグリセリン誘導体の不斉非対称化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤本哲也
  • 学会等名: 第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 豊橋技術科学大学
  • 年月日: 2010-11-07
• [学会発表] キラルアミノホスフィン,アミノホスフィニトによるモノオールの光学分割 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤田瑞樹,平川翔太郎,鈴木悠大,門野秀哉,山本巖,藤本哲也
  • 学会等名: 第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2009-11-08
• [学会発表] キラルアミノホスフィン,ホスフィニトによるモノオールの光学分割 (2009)
  • 著者名/発表者名: 藤田瑞樹, 山本巖, 藤本哲也, 他
  • 学会等名: 第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 岐阜大学工学部
  • 年月日: 2009-11-08