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高活性ニッケル水素化触媒の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 21590002
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関北里大学

研究代表者

牧野 一石  北里大学, 薬学部, 教授 (20302573)

研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2011年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2010年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2009年度: 2,210千円 (直接経費: 1,700千円、間接経費: 510千円)
キーワード触媒的不斉反応 / 不斉水素化 / 触媒 / フェロセン / ニッケル / 動的速度論分割 / 不斉水素化反応
研究概要

我々は酢酸ニッケル4水和物とキラルなフェロセン系二座リン配位子, NaBArFからなる錯体を用いるα-アミノケトンの触媒的不斉水素化反応を検討した。その結果, 100気圧の水素加圧下のもとでトルエンを溶媒とし, 1当量の酢酸ナトリウムを塩基として共存させることで高いアンチ選択性と良好なエナンチオ選択性で動的速度論分割を伴う触媒的不斉水素化反応が進行することを見出した。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (64件)

すべて 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (45件) 図書 (3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Regioselective glycosylation of unprotected methyl hexopyranoside by transient masking with arylboronic acid2012

    • 著者名/発表者名
      Nishino, T.; Ohya, Y.; Murai, R.; Shirahata, T.; Yamamoto, D.; Makino, K.; Kaji, E
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 84 号: 2 ページ: 1123-1140

    • DOI

      10.3987/com-11-s(p)94

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sequential one-pot glycosylation with glycosyl N-trichloroacety lcarbamate and trichloroacetate including dehydrative approach using 1-hydroxy sugars2011

    • 著者名/発表者名
      Shirahata, T.; Kojima, Teruya, S.; Matsuo, J.; Yokoyama, M.; Unagiike, S.; Sunazuka, T.; Makino, K.; Kaji, E.; Omura, S.; Kobayashi, Y
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 号: 35 ページ: 6842-6896

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.06.006

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diastereo-and enantioselective hydrogenation ofα-Amino-ss-keto ester hydrochlorides catalyzed by an iridium complex with MeO-BIPHEP and NaBArF : catalytic cycle and five-membered chelation mechanism of asymmetric hydroge nation2010

    • 著者名/発表者名
      Maeda, T.; Makino, K.; Iwasaki, M.; Hamada, Y
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      ページ: 11954-1196

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Diastereo- and Enantioselective Hydrogenation of α-Amino-β-Keto Ester Hydrochlorides Catalyzed by an Iridium Complex with MeO-BIPHEP and NaBArF : Catalytic Cycle and Five-Membered Chelation Mechanism of Asymmetric Hydrogenation.2010

    • 著者名/発表者名
      Makino, K.
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J.

      巻: 16 ページ: 11954-11962

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective aziridination reaction ofα, ss-unsaturated aldehydes using an organocatalyst and tert-butyl N-arenesul fonyloxycarbamates2009

    • 著者名/発表者名
      Arai, H.; Sugaya, N.; Sasaki, N.; Makino, K.; Lectard, S.; Hamada, Y
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 50 ページ: 183-186

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Reagent-controlled diastereoselective synthes is of(2S, 3R)-and(2R, 3R)-2, 3-diaminobutanoic acid derivatives using proline-catalyzedα-hydarazination reaction2009

    • 著者名/発表者名
      Makino, K.; Kubota, S.; Hara, S.; Sakaguchi, M.; Hamajima, A.; Hamada, Y.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 65 ページ: 9468-9473

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Total synthesis of halipeptin D2009

    • 著者名/発表者名
      Sakaguchi, M.; Hara, S.; Koma, Y.; Makino, K.; Hamada, Y.
    • 雑誌名

      Peptide Science

      ページ: 183-186

    • NAID

      10027166173

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  • [雑誌論文] Highly stereoselective synthesis of(2R, 3R)-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid using asymmetric hydrogenation2009

    • 著者名/発表者名
      Makino, K.; Goto, T.; Ohtaka, J.; Hamada, Y.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 77 ページ: 629-634

    • NAID

      40016405904

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      2011 研究成果報告書
  • [雑誌論文] Homogeneous chiral nickel-catalyzed asymmetric hydrogenation of substituted aromaticα-aminoketone hydrochlorides through dynamic kinetic resolution2009

    • 著者名/発表者名
      Hibino, T.; Makino, K.; Sugiyama, T.; Hamada, Y.
    • 雑誌名

      Chem Cat Chem

      巻: 1 ページ: 237-240

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  • [雑誌論文] Reagent-controlled diastereoselective synthesis of(2S,3R)-and(2S,3R)-2,3-diaminobutanoic acid derivatives using proline-catalyzed α-hydarazination reaction.2009

    • 著者名/発表者名
      Kazuishi Makino
    • 雑誌名

      Tetrahedron, 65

      ページ: 9468-9473

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly stereoselective synthesis of(2R,3R)-2-amino-3-cyclohexyl-3-hydroxypropionic acid using asymmetric hydrogenation.2009

    • 著者名/発表者名
      Kazuishi Makino
    • 雑誌名

      Heterocycles 77

      ページ: 629-634

    • NAID

      40016405904

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Homogeneous Chiral Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Substituted Aromatic α-Aminoketone Hydrochlorides through Dynamic Kinetic Resolution.2009

    • 著者名/発表者名
      Kazuishi Makino
    • 雑誌名

      ChemCatChem, 1

      ページ: 237-240

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective aziridination reaction of α,β-unsaturated aldehydes using an organocatalyst and tert-butyl N-arenesulfonyloxycarbamates.2009

    • 著者名/発表者名
      Kazuishi Makino
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 3329-3332

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of halipeptin D2009

    • 著者名/発表者名
      Kazuishi Makino
    • 雑誌名

      Peptide Science

      ページ: 183-186

    • NAID

      10027166173

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文]2009

    • 著者名/発表者名
      Yasumasa Hamada, Kazuishi Makino
    • 雑誌名

      Asymmetric Synthesis and Application of α-Amino Acids(米国化学会)

      ページ: 227-238

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アルドース還元酵素阻害作用をもつPaeoniflorin類の合成研究2012

    • 著者名/発表者名
      淺川俊也
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 有機ホウ素化合物の分子認識能を利用したアミノ糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2012

    • 著者名/発表者名
      増田貴帆
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-30
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      2011 実績報告書
  • [学会発表] 糖4位に桂皮酸を有するサポニンの合成研究-22012

    • 著者名/発表者名
      勝見達也
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-30
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      2011 実績報告書
  • [学会発表] SO_3H修飾シリカゲルを用いた脱保護反応の検討2012

    • 著者名/発表者名
      長瀬博
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 機能性糖鎖探索のための糖鎖ライブラリーの構築2012

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      第29回白金シンポジウム・北里大学薬学部「文部科学省ハイテク・リサーチ・センター整備事業」研究成果最終報告会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2012-01-18
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] キラルスルホキシドの合成と不斉アリル化反応への応用2011

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      AKPS集会第7回北里化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-12-22
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      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 抗ウイルス性抗生物質ファッティビラシン-8の全合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      AKPS集会第7回北里化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-12-22
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] グリコシルカルバメートとトリクロロアセテートを用いた簡便な糖鎖連結の方法論の開発2011

    • 著者名/発表者名
      小林義典
    • 学会等名
      AKPS集会第7回北里化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-12-22
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 糖4位に桂皮酸エステルを有するサポニンの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      小林義典
    • 学会等名
      AKPS集会第7回北里化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-12-22
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on(-)-Paeonihybridin, a Monoterpene Glycosides with Aldose Reductase Inhibitory Activity2011

    • 著者名/発表者名
      Makino, K.
    • 学会等名
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium(AIMECS)
    • 発表場所
      Tokyo
    • 年月日
      2011-11-30
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on (-)-Paeonihybridin, a Monoterpene Glycosides with Aldose Reductase Inhibitory Activity2011

    • 著者名/発表者名
      山本大介
    • 学会等名
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium (AIMECS)
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-11-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] One-pot, regioselective glycosylation of free sugars by means of masking through bisboronate intermediates2011

    • 著者名/発表者名
      Kaji, E.
    • 学会等名
      16th European Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Naples, Italy
    • 年月日
      2011-07-03
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      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] One-pot, Regioselective Glycosylation of Free Sugars by Means of Masking Through Bisboronate Intermediates2011

    • 著者名/発表者名
      梶英輔
    • 学会等名
      16th European Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Naples, Italy
    • 年月日
      2011-07-03
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 抗ウイルス性抗生物質ファッティビラシン関連化合物の合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
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      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] 糖尿病治療薬開発を指向したペオニヒブリジンの合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] β(1→3, 6)分枝ガラクトオリゴ糖の簡易合成およびクラスター化2011

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸存在下での無保護糖供与体によるグリコシル化反応2011

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] 基礎系教員と薬学生による共同リサーチ:医療連携2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木順子
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 基礎系教員と薬学生による共同リサーチ:医療連携2011

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-31
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 糖4位に桂皮酸エステルを有するサポニンの合成研究その22011

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] グリコシルカルバメートとトリクロロアセテートを用いた簡便な糖鎖連結の方法論の開発2010

    • 著者名/発表者名
      小林義典
    • 学会等名
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟
    • 年月日
      2010-12-04
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] Regioselective glycosylation of fully unprotected sugars by means of molecular recognition using aryboronic acids2010

    • 著者名/発表者名
      Kaji, E.
    • 学会等名
      25th International carbohydrate symposium
    • 発表場所
      Chiba
    • 年月日
      2010-08-03
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Regioselective glycosylation of fully unprotected sugars by means of molecular recognition using aryboronic acids2010

    • 著者名/発表者名
      Makino K.
    • 学会等名
      25^<th> International carbohydrate symposium
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2010-08-03
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] アルドース還元酵素阻害作用をもつPaeoniflorin類の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2010-03-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 有機ホウ素化合物の分子認識能を利用したアミノ糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2010-03-30
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 糖4位に桂皮酸を有するサポニンの合成研究-22010

    • 著者名/発表者名
      小林義典
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2010-03-30
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 抗ウイルス性抗生物質ファッティビラシン関連化合物の全合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      梶英輔
    • 学会等名
      日本薬学会130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] グルコシルカルバメートとカルバチオエートを用いた簡便な糖鎖連結の方法論の開発2010

    • 著者名/発表者名
      梶英輔
    • 学会等名
      日本薬学会130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] シクロフラクタン系新規包接素材の開発を指向したフルクトオリゴ糖の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      梶英輔
    • 学会等名
      日本薬学会130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      梶英輔
    • 学会等名
      日本薬学会130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 海洋産環状デプシペプチドパプアミドBの全合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      日本薬学会130年会(岡山)
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 抗ウイルス性抗生物質ファッティビラシン関連化合物の全合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      日本薬学会130年会(岡山)
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] グルコシルカルバメートとカルバチオエートを用いた簡便な糖鎖連結の方法論の開発2010

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      日本薬学会130年会(岡山)
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] シクロフラクタン系新規包接素材の開発を指向したフルクトオリゴ糖の合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      日本薬学会130年会(岡山)
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      日本薬学会130年会(岡山)
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] プロリン誘導体を用いた不斉アジリジン化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      濱田康正
    • 学会等名
      日本薬学会130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 海洋産環状デプシペプチドPapuamideAの全合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      濱田康正
    • 学会等名
      日本薬学会130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 海洋産環状デプシペプチドパプアミドBの全合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      濱田康正
    • 学会等名
      日本薬学会130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] プロリン誘導体を用いた不斉アジリジン化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      日本薬学会130年会(岡山)
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 海洋産環状デプシペプチドPapuamideAの全合成研究2010

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      日本薬学会130年会(岡山)
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アリールボロン酸の分子認識を利用した遊離糖の位置選択的グリコシル化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      梶英輔
    • 学会等名
      第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟・長岡
    • 年月日
      2009-11-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] シクロフラクタン系新規包接素材の開発を指向したフルクトオリゴ糖の合成研究2009

    • 著者名/発表者名
      梶英輔
    • 学会等名
      第58回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟・長岡
    • 年月日
      2009-11-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] 有機触媒を用いたMartinellineの不斉全合成2009

    • 著者名/発表者名
      濱田康正
    • 学会等名
      第7回次世代シンポジウム
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2009-07-24
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル錯体を用いたα-アミノケトン類の触媒的不斉水素化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      濱田康正
    • 学会等名
      第57回有機合成化学協会関東支部シンポシウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2009-05-09
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ニックル錯体を用いたα-アミノケトン類の触媒的不斉水素化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 学会等名
      第57回有機合成化学協会関東支部シンポシウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2009-05-09
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [図書] 基礎有機化学2012

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 出版者
      培風館
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [図書] 無機化合物・錯体-生物無機化学の基礎2010

    • 著者名/発表者名
      牧野一石
    • 出版者
      廣川書店
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [図書] Asymmetric Synthesis and Application ofα-Amino Acids2009

    • 著者名/発表者名
      Hamada, Y.; Makino, K.
    • 出版者
      American Chemical Society
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.pharm.kitasato-u.ac.jp/medicinal/Welcome.html

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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