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アルキンの求核的シアノ化の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 21590003
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関千葉大学

研究代表者

荒井 秀  千葉大学, 大学院・薬学研究院, 准教授 (20285224)

研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2011年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2010年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
2009年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
キーワードアルキン / シアノ化 / パラジウム / 触媒 / 触媒的シアノ化 / シアノパラデーション / 酸素
研究概要

Pd(II)触媒がアルキンを効果的に活性化してシアノ基の求核付加反応を促進する触媒になりうることを見いだした。シアノパラデーションと命名したこの素反応は、遷移金属触媒が求電子的にアルキンを活性化して電子欠損状態を作り出し、外部シアノ源による求核付加を促進する新反応であり、過去における報告例は皆無である。さらにエンイン、共役エニンを持つ基質を用いることでの所望の位置にシアノ基を導入しつつ高度に官能基化されたヘテロ環,炭素管を立体選択的に合成しうる新しい方法論の開発にも成功した。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて 2011 2010 2009

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件) 学会発表 (17件) 図書 (2件)

  • [雑誌論文] Catalytic Dicyanative [4+2]Cycloaddition Triggered byCyanopalladation Using Ene-enynesand Cyclic Enynes with MethylAcrylate2010

    • 著者名/発表者名
      Arai, S, , Koike, Y., Hada, H., Nishida, A
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 75 ページ: 7573-7579

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Dicyanative [4+2]Cycloaddition Triggered byCyanopalladation of ConjugatedEnynes Under Aerobic Conditions2010

    • 著者名/発表者名
      Arai, S, , Koike, Y., Hada, H, Nishida, A.
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc

      巻: 132

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Dicyanative 5-exo- and6-endo-Cyclization Triggered by Cyanopalladation of Alkynes2010

    • 著者名/発表者名
      Arai, S, , Koike, Y., Nishida, A
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal

      巻: 352 ページ: 893-900

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Cyanation of Carbon-Carbon Triple Bonds under Aerobic Conditions2010

    • 著者名/発表者名
      Arai S., Sato T., Koike Y., Hayashi M., Nishida A
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed, Highlighted in Synth. Org. Chem. Jpn

      巻: 48,68

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Dicyanative [4+2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation Using Ene-Enynes and Cyclic Enynes with Methyl Acrylate2010

    • 著者名/発表者名
      Arai, S, ; Koike, Y. ; Hada, H ; Nishida, A.
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry

      巻: 75 ページ: 7573-7579

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Dicyanative [4+2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation of Conjugated Enynes Under Aerobic Conditions2010

    • 著者名/発表者名
      Arai, S, ; Koike, Y.; Hada, H ; Nishida, A.
    • 雑誌名

      Journal of American Chemical Society 132

      ページ: 4523-4524

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Dicyanative 5-exo-and 6-endo-Cyclization Triggered by Cyanop alladation of Alkynes2010

    • 著者名/発表者名
      Arai, S, ; Koike, Y.; Nishida, A.
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis and Catalysis 351

      ページ: 893-900

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Hydroisoquinoline Derivatives, a Key Intermediate for Manzamine Synthesis, by Diels-Alder Reaction Using 4-Amino-2-siloxybutadiene2009

    • 著者名/発表者名
      Mihara Y., Matsumura T., Terauchi Y., Akiba M., Arai S., Nishida, A
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      巻: 82 ページ: 1520-1527

    • NAID

      10027170873

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic 1,2-Dicyanation of Alkynes by Palladium(II) under Aerobic Conditions2009

    • 著者名/発表者名
      Arai S, Sato T., Nishida A
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal

      巻: 351,11

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic 1, 2-Dicyanation of Alkynes by Palladium (II) under Aerobic Conditions2009

    • 著者名/発表者名
      Arai, S, ; Sato, T.; Nishida, A.
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis and Catalysis 350

      ページ: 1897-1904

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Cyanation of Carbon-Carbon Triple Bonds Under Aerobic Conditions2009

    • 著者名/発表者名
      Arai, S, ; Sato, T.; Koike, Y.; Hayashi, M.; Nishida, A.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition 48

      ページ: 4528-4531

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いるアルキンのシアノ化2011

    • 著者名/発表者名
      荒井秀, 小池由佳, 五十嵐知宏, 楊暁菲, 西田篤司
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム講演要旨集
    • 発表場所
      徳島
    • 年月日
      2011-11-07
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒を用いるアルキンのシアノ化2011

    • 著者名/発表者名
      荒井秀
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      あわぎんホール(徳島)
    • 年月日
      2011-11-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] シクロプロパン融合型院疎林骨格を有するLundurine類の合成研究2011

    • 著者名/発表者名
      星真幸, 金子統, 荒井秀, 西田篤司
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会講演要旨集
    • 発表場所
      崇城大学市民ホール
    • 年月日
      2011-10-22
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 炭素-炭素多重結合への触媒的シアノ化を基軸とする環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      天児由佳, 荒井秀, 西田篤司
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会講演要旨集
    • 発表場所
      東邦大学
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 炭素-炭素多重結合への触媒的シアノ化を基軸とする環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      天児由佳
    • 学会等名
      第55回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東邦大学(千葉)
    • 年月日
      2011-10-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Cyanation of Non-activated Alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      Shigeru Arai, Yuka Koike, Tomohiro Igarashi, Xiaofei Yang, Atsushi Nishida
    • 学会等名
      58th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
    • 発表場所
      Nagoya
    • 年月日
      2011-09-08
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd-Catalyzed Cyanation of Non-activated Alkynes2011

    • 著者名/発表者名
      荒井秀
    • 学会等名
      58th Symposium on Organometallic Chemistry, Japan
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2011-09-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] アルキンの触媒的シアノ化と環化反応への応用2010

    • 著者名/発表者名
      小池由佳, 羽田博彦, 荒井秀, 西田篤司
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会講演プログラム
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-30
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキンの触媒的シアノ化と環化反応への応用2010

    • 著者名/発表者名
      小池由佳、羽由博彦、荒井秀、西田篤司
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山市
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Palladium catalyzed cyanation of alkynes and its application2010

    • 著者名/発表者名
      Shigeru Arai, Yuka Koike, Atsushi Nishida
    • 学会等名
      American Chemical Society 239^<th> National Meeting
    • 発表場所
      サンフランシスコ(米国)
    • 年月日
      2010-03-25
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Palladium catalyzed cyanation of alkynes and its application2010

    • 著者名/発表者名
      Shigeru Arai, Yuka Koike, Atsushi Nishida
    • 学会等名
      American Chemical Society 239^<th>National Meeting
    • 発表場所
      San Francisco, CA
    • 年月日
      2010-03-23
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒.酸素系におけるシアノ基導入型環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      小池由佳, 羽田博彦, 荒井秀, 西田篤司
    • 学会等名
      第39回複素環化学討論会講演要旨集
    • 発表場所
      柏
    • 年月日
      2009-10-15
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] パテジウム触媒-酸素系におけるシアノ基導入型環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      小池由佳、羽由博彦、荒井秀、西田篤司
    • 学会等名
      第39回複素環化学討論会
    • 発表場所
      千葉県柏市
    • 年月日
      2009-10-14
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒.酸素系におけるエンイン化合物のシアノ基導入型環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      小池由佳, 佐藤崇, 林迪乃, 荒井秀, 西田篤司
    • 学会等名
      第25回有機合成化学セミナー講演要旨集
    • 発表場所
      阿蘇
    • 年月日
      2009-09-09
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒によるアルキンのシアノ化と環化反応への応用2009

    • 著者名/発表者名
      荒井秀, 小池由佳, 西田篤司
    • 学会等名
      第3回日本化学会関東支部大会講演要旨集
    • 発表場所
      早稲田
    • 年月日
      2009-09-04
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] パテジウム触媒によるアルキンのシアノ化と環化反応への応用2009

    • 著者名/発表者名
      荒井秀、小池由佳、西田篤司
    • 学会等名
      第3回日本化学会関東支部大会
    • 発表場所
      早稲田大学
    • 年月日
      2009-09-04
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] パラジウム触媒-酸素系におけるエンイン化合物のシアノ基導入型環化反応2009

    • 著者名/発表者名
      小池由佳、佐藤崇、林迪乃、荒井秀、西田篤司
    • 学会等名
      第25回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      阿蘇
    • 年月日
      2009-05-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [図書] 触媒的二重シアノ環化反応,ワンポットジアゾアルドール反応,使える!有機合成反応241実践ガイド2010

    • 著者名/発表者名
      西田篤司, 荒井秀, 西田篤司, 荒井秀, 丸岡啓二, 他
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [図書] 使える! 有機合成反応241実践ガイド 丸岡啓二他編集2010

    • 著者名/発表者名
      荒井秀、西田篤司
    • 総ページ数
      4
    • 出版者
      化学同人
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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