[2. 2]パラシクロファン骨格を利用した反応場の創製

• 研究課題/領域番号: 21590007
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 金沢大学
• 研究代表者: 北垣 伸治 金沢大学, 薬学系, 准教授 (20281818)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2011年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円); 2010年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2009年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
• キーワード: 有機化学 / パラシクロファン / 有機分子触媒 / 不斉配位子 / 面不斉

研究概要

[2. 2]パラシクロファンの剛直性と高い熱及び化学的安定性を利用して、それを面不斉有機触媒並びに配位子の骨格に利用する研究を行った。本骨格に各種官能基を位置選択的に導入する方法を開発し、チオウレア官能基が二つ直結した水素結合供与触媒、スペーサーとしてベンゼン環を一つ導入した酸塩基複合型ホスフィン触媒、及びスペーサーを二つ導入したC2対称型ビスオキサゾリン配位子を合成し、各種不斉反応に用いてそれらが有効に働くことを実証した。

研究成果

• [雑誌論文] Cu-Promoted[ 2+2] Cycloaddition of 1, 4-Bisallenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Kitagaki, S., Kajita, M., Narita, S., Mukai, C.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 14 号: 6 ページ: 1366-1369
  • DOI: 10.1021/ol300096u
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cu-Promoted [2+2] Cycloaddition of 1,4-Bisallenes (2012)
  • 著者名/発表者名: Kitagaki, S
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Planar Chiral pseudo-ortho-Substituted Aryl[ 2. 2] paracyclophanes by Stepwise Successive Palladium-Catalyzed Coupling Reactions (2011)
  • 著者名/発表者名: Kitagaki, S., Ohta, Y., Tomonaga, S., Takahashi, R., Mukai, C.
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 巻: 22 号: 9 ページ: 986-991
  • DOI: 10.1016/j.tetasy.2011.05.023
  • 査読あり
• [雑誌論文] Can the Crabbe Homologation Be Successfully Applied to the Synthesis of 1, 3-Disubstituted Allenes (2011)
  • 著者名/発表者名: Kitagaki, S. Komizu, M., Mukai, C.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 2011 号: 08 ページ: 1129-1132
  • DOI: 10.1055/s-0030-1259936
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of Diverse Ring Systems Based on Allene-Multiple Bond Cycloaddition (2011)
  • 著者名/発表者名: Inagaki, F., Kitagaki, S., Mukai, C.
  • 雑誌名: Synlett 巻: 2011 号: 05 ページ: 594-614
  • DOI: 10.1055/s-0030-1259693
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of Diverse Ring Systems Based on Allene-Multiple Bond Cycloaddition (2011)
  • 著者名/発表者名: Inagaki, F
  • 雑誌名: Synlett ページ: 594-614
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemistry of Allenic/Propargylic Anions Generated by Base Treatment of Sulfonylallenes : Synthesis of 1-Alkynyl-1-sulfonylcycloalkanes and Cycloalkanols (2010)
  • 著者名/発表者名: Kitagaki, S., Teramoto, S., Ohta, Y., Kobayashi, H., Takabe, M., Mukai, C.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 号: 21 ページ: 3687-3694
  • DOI: 10.1016/j.tet.2010.03.071
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative[ 2+2+1] Cycloadditionsand Cycloisomerizations of Bis(sulfonylallene) s (2010)
  • 著者名/発表者名: Kawamura, T., Inagaki, F., Narita, S., Takahashi, Y., Hirata, S., Kitagaki, S., Mukai, C.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 16 号: 17 ページ: 5173-5183
  • DOI: 10.1002/chem.200903568
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhodium (I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloadditions and Cycloisomerizations of Bis (sulfonylallene)s (2010)
  • 著者名/発表者名: Kawamura, T
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chemistry of allenic/propargylic anions generated by base treatment of sulfonylallenes : Synthesis of 1-alkynyl-1-sulfonylcycloalkanes and cycloalkanols (2010)
  • 著者名/発表者名: Kitagaki, S
  • 雑誌名: Tetrahedron (in press)
  • 査読あり
• [学会発表] [2. 2]パラシクロファン骨格を有する面不斉ビスチオウレア触媒の合成と評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 上田崇宏
  • 学会等名: 日本薬学会132年会
  • 発表場所: 北海道大学(北海道)
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] [2.2]パラシクロファン骨格を有する面不斉ビスチオウレア触媒の合成と評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 上田崇宏
  • 学会等名: 日本薬学会132年会
  • 発表場所: 北海道大学(北海道)
  • 年月日: 2012-03-31
• [学会発表] [2. 2]パラシクロファン骨格を有する面不斉ビスオキサゾリン配位子の合成と評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 杉坂健太
  • 学会等名: 日本薬学会132年会
  • 発表場所: 北海道大学(北海道)
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] [2.2]パラシクロファン骨格を有する面不斉ビスオキサゾリン配位子の合成と評価 (2012)
  • 著者名/発表者名: 杉坂健太
  • 学会等名: 日本薬学会132年会
  • 発表場所: 北海道大学(北海道)
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] [2. 2]パラシクロファン骨格を有する面不斉ホスフィン触媒の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 太田有羽
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部123回例会
  • 発表場所: 金沢大学(石川)
  • 年月日: 2011-11-27
• [学会発表] 銅塩/アミンを用いた1, 4-ビスアレンの[ 2+2]環化付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 梶田幹人
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部123回例会
  • 発表場所: 金沢大学(石川)
  • 年月日: 2011-11-27
• [学会発表] 銅塩を用いた1-アルキン,アルデヒド,アミンの三成分連結反応を経る1, 3-二置換アレンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小水美佳
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部123回例会
  • 発表場所: 金沢大学(石川)
  • 年月日: 2011-11-27
• [学会発表] 銅塩/アミンを用いた1,4-ビスアレンの[2+2]環化付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 梶田幹人
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部123回例会
  • 発表場所: 金沢大学(石川)
  • 年月日: 2011-11-27
• [学会発表] 銅塩を用いた1-アルキン,アルデヒド,アミンの三成分連結反応を経る1,3-二置換アレンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 小水美佳
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部123回例会
  • 発表場所: 金沢大学(石川)
  • 年月日: 2011-11-27
• [学会発表] [2.2]パラシクロファン骨格を有する面不斉ホスフィン触媒の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 太田有羽
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部123回例会
  • 発表場所: 金沢大学(石川)
  • 年月日: 2011-11-27
• [学会発表] [2. 2]パラシクロファン骨格を有する面不斉触媒の設計と合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 北垣伸治
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: あわぎんホール(徳島)
  • 年月日: 2011-11-07
• [学会発表] [2.2]パラシクロファン骨格を有する面不斉触媒の設計と合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 北垣伸治
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: あわぎんホール(徳島)
  • 年月日: 2011-11-07
• [学会発表] Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Bis(phenylsulfon-ylallene) s (2011)
  • 著者名/発表者名: Kawamura, T.
  • 学会等名: 23rd International Congress of Heterocyclic Chemistry
  • 発表場所: Glasgow(UK)
  • 年月日: 2011-08-01
• [学会発表] [2. 2]パラシクロファン骨格を有する酸-塩基複合型不斉ホスフィン触媒の合成と評価 (2011)
  • 著者名/発表者名: 太田有羽
  • 学会等名: 日本薬学会131年会
  • 発表場所: 静岡グランシップ(静岡)
  • 年月日: 2011-03-30
• [学会発表] [2.2]パラシクロファン骨格を有する酸・塩基複合型不斉ボスフィン触媒の合成と評価 (2011)
  • 著者名/発表者名: 太田有羽
  • 学会等名: 第131年会日本薬学会
  • 発表場所: (東日本大震災のため誌上闘催)
  • 年月日: 2011-03-30
• [学会発表] 銅塩を用いた1, 4-ビスアレンの[ 2+2]環化付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 梶田幹人
  • 学会等名: 日本薬学会131年会
  • 発表場所: 静岡グランシップ(静岡)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] [2. 2]パラシクロファン骨格を有するチオウレア触媒の合成と評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 朝長昌一郎
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部第122回例会
  • 発表場所: 北陸大学(石川)
  • 年月日: 2010-11-21
• [学会発表] [2.2]パラシクロファン骨格を有するチオウレア触媒の合成と評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 朝長昌一郎
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部第122回例会
  • 発表場所: 北陸大学(石川県)
  • 年月日: 2010-11-21
• [学会発表] ビスアレンを活用した新規Rh^I触媒中員環構築法の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 川村行正
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山)
  • 年月日: 2010-03-30
• [学会発表] Pseudo-ortho置換[ 2. 2]パラシクロファン骨格を有する有機分子触媒の合成と評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 朝長昌一郎
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] pseudo-ortho 置換 [2.2] パラシクロファン骨格を有する有機分子触媒の合成と評価 (2010)
  • 著者名/発表者名: 朝長昌一郎
  • 学会等名: 第130年会日本薬学会
  • 発表場所: 桃太郎アリーナ (岡山)
  • 年月日: 2010-03-29