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α-ヘテロ原子効果を利用した高活性有機触媒の開発と不斉ビギネリ反応への応用

研究課題

研究課題/領域番号 21590010
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関広島大学

研究代表者

鈴木 一郎  広島大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 准教授 (40294714)

研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2011年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2010年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードBiginelli反応 / 有機触媒 / 不斉Diels. Alder反応 / α.ヘテロ原子効果 / 有機分子触媒 / 不斉Diels-Alder反応 / 分子軌道計算 / イミニウムイオン / ヒドラジド / α-ヘテロ原子効果 / ビギネリ反応 / 不斉有機触媒 / ヒドラジン
研究概要

ヒドラジン、ヒドラジド型不斉有機触媒を用いた不斉Biginelli反応に関して検討を行った。ピラゾリジン塩酸塩が高活性を示したことから、これを元にアザプロリン型不斉触媒を合成し、Biginelli反応に応用した。しかしながら、ピラゾリジンに比べ、触媒活性が大きく低下したほか、不斉収率は低いことが解った。このほかにジアミイミダゾリジノン、アミノオキサゾリジノン型触媒を検討した。これらの触媒はDiels-Alder反応においては高活性を示し、不斉収率も極めて高かった。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (36件)

すべて 2012 2011 2010 2009

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (33件)

  • [雑誌論文] A novel hydrazide type organocatalyst for enantioselective Diels-Alderreactions2011

    • 著者名/発表者名
      I. Suzuki, M. Ando, A. Hirata, K. Takeda
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 9 ページ: 3033-3040

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of fluoroquinolone-di- and tri-(N-methylpyrrole) conjugates2011

    • 著者名/発表者名
      Ichiro Suzuki
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 83 ページ: 125-134

    • NAID

      40017418892

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel hydrazide type organocatalyst for enantioselective Diels-Alder reactions2011

    • 著者名/発表者名
      Iehiro Suzuki
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 9 ページ: 3033-3040

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 新規アミノオキサゾリジノン型不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応に関する研究2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ジアミノイミダゾリジノン型触媒を用いたDiels-Alder反応における不斉発現機構の解明2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規アミノオキサゾリジノン型不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応に関する研究2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] ジアミノイミダゾリジノン型触媒を用いたDiels-Alder反応における不斉発現機構の解明2012

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学
    • 年月日
      2012-03-29
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] ジアミノイミダゾリジノン型触媒を用いた不斉Diels-Alder反応の開発および不斉発現機構の解明2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      熊本市民会館
    • 年月日
      2011-10-20
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 新規アミノオキサソーリシーノン型不斉有機触媒の開発、不斉DielsーAlder反応への応用2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第50回中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      高松
    • 年月日
      2011-10-12
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] アミノイミダゾリジノン型触媒を用いた不斉Diels-Alder反応の開発および不斉発現機構の解明2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第50回中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      高松
    • 年月日
      2011-10-12
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規アミノオキサソ・リシ・ノン型不斉有機触媒の開発、不斉Diels-Alder反応への応用2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第50回中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      サンポートホール高松
    • 年月日
      2011-10-12
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] ヒドラジド型有機触媒を用いた不斉Diels-Alder反応-酸助触媒の最適化-2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応-反応機構に関する研究―2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応-反応機構に関する研究-2011

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      静岡
    • 年月日
      2011-03-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 新規アミノオキサソーリシーノン型不斉有機触媒の開発、不斉DielsーAlder反応への応用2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第49回中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      鳥取
    • 年月日
      2010-11-06
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応-イミニウムイオン中間体の1H NMRを用いた立体配座解析-2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第49回中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      鳥取
    • 年月日
      2010-11-06
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ジアミノイミダゾリジノン型有機触媒を用いた不斉Diels-Alder反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第49回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      鳥取
    • 年月日
      2010-11-06
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応-イミニウムイオン中間体の1H NMRを用いた立体配座解析-2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第49回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      鳥取
    • 年月日
      2010-11-06
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 新規ヒドラジド型高速有機触媒を用いた不斉Diels-Alder反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2010-11-01
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉Diles-Alder反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第40回複素環化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-10-14
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応の反応機構に関する研究2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第40回複素環化学討論会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2010-10-14
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] ヒドラジド型高速不斉有機触媒を用いた不斉付加環化反応の反応機構に関する研究2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2010-10-14
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] クリーンで実用的な触媒を目指して2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会講演ハイライト
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ジアミノイミダゾリジノン型有機触媒を用いた不斉1, 3-双極子付加環化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] キラルジアミノイミダゾリジノン誘導体を触媒として用いる不斉Diels-Alder反応2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] クリーンで実用的な触媒を目指して2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会講演ハイライト
    • 発表場所
      岡山市
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ジアミノイミダゾリジノン型有機触媒を用いた不斉1,3-双極子付加環化反応の開発2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山市
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] キラルジアミノイミダゾリジノン誘導体を触媒として用いる不斉 Diels-Alder 反応2010

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山市
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] 新規ヒドラジド触媒を用いる不斉Diels-Alder反応2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      2009-11-16
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 新規ヒドラジド触媒を用いる不斉 Diels-Alder 反応2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      金沢市
    • 年月日
      2009-11-16
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Hydradize-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-11)
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-11-11
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Hydradize-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
    • 発表場所
      京都市
    • 年月日
      2009-11-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] N, N-ジアミノイミダゾリジノン型触媒を用いる不斉Diels-Alder反応2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第48回中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      鳥取
    • 年月日
      2009-11-07
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ヒドラジド型有機触媒を用いた不斉1, 3-双極子付加環化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第48回中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      鳥取
    • 年月日
      2009-11-07
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] N,N-ジアミノイミダゾリジノン型触媒を用いる不斉 Diels-Alder 反応2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第48回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      徳島市
    • 年月日
      2009-11-07
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] ヒドラジド型有機触媒を用いた不斉1,3-双極子付加環化反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      鈴木一郎
    • 学会等名
      第48回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会
    • 発表場所
      徳島市
    • 年月日
      2009-11-07
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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