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特異な神経毒性を有する大環状アルカロイド、スピロライドの合成

研究課題

研究課題/領域番号 21590012
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関長崎大学

研究代表者

石原 淳  長崎大学, 大学院・医歯薬学総合研究科, 准教授 (80250413)

研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円)
2011年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2010年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2009年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワード合成化学 / 全合成 / 天然物 / 海産毒 / 天然物合成 / Diels-Alder反応
研究概要

スピロライドは神経毒性を有する貝毒の原因物質である。その構造や作用機序について完全には明らかになっていないことから,合成による構造決定およびサンプル供給を目指し,合成研究をおこなった。スピロライドを上下二つのフラグメントに分割し,合成研究を進めた。その結果,本化合物の毒性発現に重要なアザスピロ環状部位を含む上部フラグメントおよびスピロアセタール部位を含む下部フラグメントの重要中間体の合成を達成した。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (16件) (うち査読あり 16件) 学会発表 (7件) 備考 (2件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Indium-mediated Reformatsky-Claisen rearrangement2011

    • 著者名/発表者名
      J. Ishihara, Y. Watanabe, N. Koyama, Y. Nishino, K. Takahashi, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: Vol.67 ページ: 3659-3667

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of NW-G01, a Cyclic Hexapeptide Antibiotic, and 34-epi-NW-G012011

    • 著者名/発表者名
      S. Shibahara, T. Matsubara, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: Vol.13 ページ: 4700-4703

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Oxazolomycin A2011

    • 著者名/発表者名
      K. Eto, M. Yoshino, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: Vol.13 ページ: 5398-5401

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic asymmetric synthesis of quinine and quinidine2011

    • 著者名/発表者名
      Shaheen M S, et al
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: VOL.52 号: 8 ページ: 923-927

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2010.12.066

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Indium-mediated Reformatsky-Claisen rearrangement2011

    • 著者名/発表者名
      Ishihara J, et al
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: VOL.67 号: 20 ページ: 3659-3667

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.03.079

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 1-deoxyeldecalcitol, a biologically interesting analog of 1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D_3 (eldecalcitol)2011

    • 著者名/発表者名
      Sasaki H, et al
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: VOL.63 号: 6 ページ: 1385-1394

    • DOI

      10.3987/com-11-12189

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of NW-G01, a cyclic hexapeptide antibiotic, and 34-epi-NW-G012011

    • 著者名/発表者名
      Shibahara S, et al
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: VOL.13 号: 17 ページ: 4700-4703

    • DOI

      10.1021/ol201912w

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of oxazolomycin A : Ore Lett2011

    • 著者名/発表者名
      Eto K, et al
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: VOL.13 号: 19 ページ: 5398-5401

    • DOI

      10.1021/ol202306d

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic Study on Clutiolide Based on a Remote Chelation Controlled Ireland-Claisen Rearrangement2010

    • 著者名/発表者名
      J. Ishihara, O. Tokuda, K. Shiraishi, Y. Nishino, K. Takahashi, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: Vol.80 ページ: 1067-1079

    • NAID

      40016991478

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthetic Study on Clutiolide Based on a Remote Chelation Controlled Ireland-Claisen Rearrangement2010

    • 著者名/発表者名
      Ishihara J, et al.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 80 ページ: 1067-1079

    • NAID

      40016991478

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 20-Epi-eldecalcitol[20-Epi-1α,25-dihydroxy-2β-(3-hydroxy-propoxy)vitamin D_3 : 20-Epi-ED-71]2010

    • 著者名/発表者名
      Yoshino M, et al.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 81 ページ: 381-394

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and preliminary biological evaluation of 20-epi-eldecalcitol[20-epi-1α, 25-dihydroxy-2β-(3-hydroxypropoxy)vitamin D_3 : 20-epi-ED-71]2010

    • 著者名/発表者名
      Hatakeyama S, et al.
    • 雑誌名

      J.Steroid Biochem.

      ページ: 25-28

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Variant of Reformatsky-Claisen Rearrangement Mediated by Indium Chloride2009

    • 著者名/発表者名
      J. Ishihara, N. Koyama, Y. Nishino, K. Takahashi, and S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 2351-2355

    • NAID

      130006998282

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A new variant of Reformatsky-Claisen rearrangement mediated by indium chloride2009

    • 著者名/発表者名
      Ishihara J, et al.
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 2351-2355

    • NAID

      130006998282

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantio- and stereoselective route to the phoslactomcin family of antibiotics : formal synthesis of(+)-fostriecin and(+)-phoslactomycin B2009

    • 著者名/発表者名
      Sarkar S M, et al.
    • 雑誌名

      Chem Commun

      ページ: 5907-5909

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total synthesis of(+)-fostriecin and(+)-phoslactomycin B2009

    • 著者名/発表者名
      Shibahara S
    • 雑誌名

      Synthesis

      ページ: 2935-2953

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] New Variant of Reformasky-Claisen Rearrangement Mediated by Indium Chloride, 22^<nd>2011

    • 著者名/発表者名
      J. Ishihara, Y. Watanabe, N. Koyama, Y. Nishino, K. Takahashi, S. Hatakeyama
    • 学会等名
      French-Japanese Symposium of Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      Rouen(France)
    • 年月日
      2011-09-12
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] A New Variant of Reformasky-Claisen Rearrangement Mediated by Indium Chloride2011

    • 著者名/発表者名
      Ishihara J, et al
    • 学会等名
      22^<nd> French-Japanese Symposium of Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      ルーアン、フランス
    • 年月日
      2011-09-11
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] New variant of Reformasky-Claisen rearrangement mediated by indium chloride2010

    • 著者名/発表者名
      J. Ishihara, Y. Watanabe, N. Koyama, Y. Nishino, K. Takahashi, S. Hatakeyama
    • 学会等名
      The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Hawaii,(USA)
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] A New Variant of Reformasky-Claisen Rearrangement Mediated by Indium Chloride2010

    • 著者名/発表者名
      J.Ishihara
    • 学会等名
      Pacifichem 2010
    • 発表場所
      Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Natural Products Utilizing Pericyclic Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      J. Ishihara
    • 学会等名
      REGIO Symposium 30
    • 発表場所
      Mittelwihr(France)
    • 年月日
      2010-09-09
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of Natural Products Utilizing Pericyclic Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      J.Ishihara
    • 学会等名
      REGIO Symposium 30
    • 発表場所
      Mittelwihr, France
    • 年月日
      2010-09-09
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] インジウムを用いるReformatsky-Claisen転位反応の開発2009

    • 著者名/発表者名
      石原淳, 小山典子, 西野幸宏, 高橋圭介, 畑山範
    • 学会等名
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      2009-11-16
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/achievement/index.html

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/achievement/index.html

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [産業財産権] 新規キノリン誘導体およびこれを含有する有機触媒2012

    • 発明者名
      畑山範、石原淳、高橋圭介、中本義人
    • 権利者名
      国立長崎大学
    • 産業財産権番号
      2012-072431
    • 出願年月日
      2012-03-27
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [産業財産権] 新規キノリン誘導体およびこれを含有する有機触媒2012

    • 発明者名
      畑山範, 等
    • 権利者名
      国立大学法人長崎大学
    • 産業財産権番号
      2012-072431
    • 出願年月日
      2012-03-27
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書

URL: 

公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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