生物活性ポリ環状エーテル天然物の合成研究

• 研究課題/領域番号: 21590029
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 名城大学
• 研究代表者: 森 裕二 名城大学, 薬学部, 教授 (40121511)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2011年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2010年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2009年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
• キーワード: ポリ環状エーテル / 全合成 / ガンビエロール / シガテラ毒 / 神経毒 / 海洋天然物 / ポリテトラヒドロピラン / 収束合成 / オキシラニルアニオン / Gambierdiscus toxicus / gambierol / 環拡大反応 / 海洋ポリエーテル / 海洋毒 / シガテラ / 6-エンド閉環反応

研究概要

有毒渦鞭毛藻Gambierdiscus toxicusによって毒化した魚類が引き起こす食中毒シガテラの原因毒としてシガトキシン、マイトトキシン、ガンビエロールなどの複雑なポリ環状エーテル構造を有する強力な海洋神経毒が単離構造決定されている。本研究では、オキシラニルアニオンの反応、6.エンド閉環反応、環拡大反応を基盤とした反復型ポリエーテル合成法を用いて、8環性のポリ環状エーテル神経毒ガンビエロールの全合成を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] A Convergent Strategy for the Synthesis of Polycyclic Ethers by Using Oxiranyl Anions Takeo Sakai (2011)
  • 著者名/発表者名: Ai Sugimoto, Yuji Mori
  • 雑誌名: Organic Lett 巻: 13 号: 21 ページ: 5850-5853
  • DOI: 10.1021/ol202467z
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Convergent Strategy for the Synthesis of Polycyclic Ethers by Using Oxiranyl Anions (2011)
  • 著者名/発表者名: Takeo Sakai, Ai Sugimoto, Yuji Mori
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 13 ページ: 5850-5853
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Gambierol (2010)
  • 著者名/発表者名: Yuji Mori
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 81 号: 10 ページ: 2203-2228
  • DOI: 10.3987/rev-10-676
  • NAID: 40017284215
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Gambierol by Using Oxiranyl Anions (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroki Furuta, Yuki Hasegawa, Mariko Hase, Yuji Mori
  • 雑誌名: Chem.-Eur. J. 巻: 16 号: 25 ページ: 7586-7595
  • DOI: 10.1002/chem.201000497
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Gambierol by Using Oxiranyl Anions (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroki Furuta
  • 雑誌名: Chem.Eur.J. 巻: 16 ページ: 7586-7595
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Gambierol (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroki Furuta, Yuki Hasegawa, Yuji Mori
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 11 号: 19 ページ: 4382-4385
  • DOI: 10.1021/ol9017408
  • NAID: 40017284215
  • 査読あり
• [雑誌論文] Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-n-butylammonium Fluoride (2009)
  • 著者名/発表者名: Masaru Okutani, Yuji Mori
  • 雑誌名: Masaru Okutani, Yuji Mori J. Org. Chem. 巻: 74 号: 1 ページ: 442-444
  • DOI: 10.1021/jo802101a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Conversion of Bromoalkenes into Alkynes by Wet Tetra-n-butylammonium Fluoride (2009)
  • 著者名/発表者名: Masaru Okutani
  • 雑誌名: Journal of Organic Chemistry 74 ページ: 442-444
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Gambierol (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroki Furuta
  • 雑誌名: Organic Letters 11 ページ: 4382-4385
  • 査読あり
• [学会発表] Gymnocin-AのN環の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 浅野晴日、坂井健男、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] Gymnocin-AのKLMN環の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 古川恭子、坂井健男、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-30
• [学会発表] Gymnocin-AのABC環の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 松下真吾、伊藤聡志、坂井健男、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] テトラシアノシクロペンタジエニド類の新規合成法開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 坂井健男、瀬尾昭平、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 中員環を含むポリ環状エーテルの新規収束合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 坂井健男、杉本愛、上田光明、森裕二
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 2011-11-08
• [学会発表] Total Synthesis of Gambierol (2011)
  • 著者名/発表者名: Yuji Mori
  • 学会等名: International Symposium on Green Biotechnology
  • 発表場所: Nagoya
  • 年月日: 2011-10-20
• [学会発表] ポリ環状エーテルの収束的合成法の開発とギムノシン-A合成への応用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 坂井健男、杉本愛、古川恭子、森裕二
  • 学会等名: 第53回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2011-09-28
• [学会発表] A Convergent Strategy for the Synthesis of trans-Fused Polycyclic Ethers by Using Oxiranyl Anions (2011)
  • 著者名/発表者名: Takeo Sakai, Ai Sugimoto, Yuji Mori
  • 学会等名: The 2nd International Symposium on Process Chemistry
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 2011-08-12
• [学会発表] ジアゾメタン類を用いた環拡大反応による78員環エーテル合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤聡志、立松大輝、坂井健男、森裕二
  • 学会等名: 第57回(平成23年度)日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] Gymnocin-AのFGH環、KLM環に共通するメチル基を有する三環性モデルの構築 (2011)
  • 著者名/発表者名: 上田光明、坂井健男、森裕二
  • 学会等名: 第57回(平成23年度)日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] Gymnocin-AのFGH環、KLM環のフラグメント合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 古川恭子、坂井健男、森裕二
  • 学会等名: 第57回(平成23年度)日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2011-07-09
• [学会発表] TMSCHN_2を用いた環拡大反応による8員環エーテル合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 伊藤聡志、立松大輝、坂井健男、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] Gymnocin-AのABC環の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 松下真吾、伊藤聡志、坂井健男、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] Gymnocin-AのFGH環、KLM環に共通する環システムの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 古川恭子、上田光明、坂井健男、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] オキシラニルアニオンの求核置換反応を鍵とする環状ポリエーテルの収束的合成法を応用した8環性ポリエーテル合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 坂井健男、杉本愛、森裕二
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] 環状ポリエーテルの収束的合成法開発と8環性ポリエーテル合成への応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 坂井健男、杉本愛、森裕二
  • 学会等名: 第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 豊橋
  • 年月日: 2010-11-06
• [学会発表] 環状ポリエーテルの収束的合成法の開発と8環性ポリエーテル合成への応用 (2010)
  • 著者名/発表者名: 坂井健男、杉本愛、森裕二
  • 学会等名: 第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 豊橋
  • 年月日: 2010-11-06
• [学会発表] 収束型合成法を利用した8環性ポリエーテル合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 杉本愛、坂井健男、森裕二
  • 学会等名: 第56回(平成22年度)日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2010-07-03
• [学会発表] 収束型合成法を利用した8環性ポリエーテル合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 杉本愛、坂井健男、森裕二
  • 学会等名: 第56回日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2010-07-03
• [学会発表] オキシラニルアニオンを用いたポリ環状エーテルの収束型合成法の開発研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 杉本愛、森裕二
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] ガンビエロールの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 長谷川裕基、森裕二、古田大貴
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2009-11-17
• [学会発表] オキシラニルアニオンを用いたポリ環状エーテルの収束型合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 杉本愛、森裕二
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2009-11-17
• [学会発表] Total Synthesis of Gambierol (2009)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hasegawa, Hiroki Furuta, Yuji Mori
  • 学会等名: The 11^<th> International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry(IKCOC-11)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-11-11
• [学会発表] Convergent Strategy for trans-Fused Polycyclic Ethers Using Oxiranyl Anion Coupling (2009)
  • 著者名/発表者名: Ai Sugimoto, Yuji Mori
  • 学会等名: The 11^<th> International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry(IKCOC-11)
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-11-11
• [学会発表] Convergent Strategy for trans-Fused Polycyclic Ethers Using Oxiranyl Anion Coupling (2009)
  • 著者名/発表者名: 森裕二
  • 学会等名: The 11^<th> International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-11-11
• [学会発表] Total Synthesis of Gambierol (2009)
  • 著者名/発表者名: 森裕二
  • 学会等名: The 11^<th> International Kyoto Conference on New Aspect of Organic Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2009-11-11
• [学会発表] ガンビエロールの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 古田大貴、長谷川裕基、森裕二
  • 学会等名: 第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2009-11-08
• [学会発表] オキシラニルアニオンを用いたポリ環状エーテルの収束型合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 杉本愛、森裕二
  • 学会等名: 第40回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • 発表場所: 岐阜
  • 年月日: 2009-11-08
• [学会発表] ガンビエロールの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 古田大貴、長谷川裕基、森裕二
  • 学会等名: 第51回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2009-10-09
• [学会発表] Total synthesis of gambierol (2009)
  • 著者名/発表者名: Yuki Hasegawa, Hiroki Furuta, Yuji Mori
  • 学会等名: The 6^<th> Nagoya-Nanjing-Shenyang Symposium of Pharmaceutical Sciences
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2009-09-14
• [学会発表] Convergent strategy for trans-fused polycyclic ethers using oxiranyl anion coupling (2009)
  • 著者名/発表者名: Ai Sugimoto, Yuji Mori
  • 学会等名: The 6^<th> Nagoya-Nanjing-Shenyang Symposium of Pharmaceutical Sciences
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2009-09-14
• [学会発表] ガンビエロールの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 古田大貴、長谷川裕基、森裕二
  • 学会等名: 第55回(平成21年度)日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2009-07-11
• [学会発表] ポリ環状エーテルの収束型合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 杉本愛、森裕二
  • 学会等名: 第55回(平成21年度)日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2009-07-11
• [学会発表] ガンビエロールの全合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 森裕二
  • 学会等名: 第55回(平成21年度)日本薬学会東海支部大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2009-07-11
• [備考]