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1, 3-不斉転写を鍵とする分子内SN2'型環化反応と複素環状天然物の全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 21590030
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関京都薬科大学

研究代表者

上西 潤一  京都薬科大学, 薬化学分野, 教授 (50167285)

研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2011年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2010年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2009年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード1, 3-不斉転写 / 分子内SN2'型環化 / 天然化合物 / アルカロイド / マクロライド / 全合成 / Pd-catalyst / 選択的反応 / 1.3-不斉転写 / 分子内SN2'型環化反応 / 1,3-不斉転写
研究概要

新しい有機化学反応を展開し、それを用いて天然化合物を合成した。即ち、2価Pd触媒を用いる反応により光学活性テトラヒドロピラン環や、テトラヒドロフラン環、ピペリジン環化合物を選択的に合成した。この反応機構を提唱しそれを実験的に証明した。またテトラヒドロイソキノリン合成ではルイス酸触媒としてBi(OTf)_3が有効であることを見出した。その合成例として抗がん活性天然物(-)-apicularen Aのほか天然アルカロイドである(-)-trollineなどを合成出来た。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (33件)

すべて 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (19件) (うち査読あり 19件) 学会発表 (11件) 図書 (1件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Total Synthesis and Biological Evaluation of(-)-Apicularen A and Its Analogues2012

    • 著者名/発表者名
      Sanjay S. Palimkar, Jun' ichi Uenishi, Hiromi, Ii
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 77巻 ページ: 388-299

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis and Biological Evaluation of (-)-Apicularen A and its Analogues2012

    • 著者名/発表者名
      Sanjay S.Palimkar, Jun'ichi Uenishi, Hitomi Ii
    • 雑誌名

      J.Org.Chem.

      巻: 77 号: 1 ページ: 388-399

    • DOI

      10.1021/jo2019762

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Alkaloids :(-)-Trolline,(+)-Crispin A, (+)-Oleracein E2011

    • 著者名/発表者名
      Nobuyuki Kawai, Yuka Matsuda, Jun' ichi Uenishi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67巻 ページ: 8648-8653

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd^<II>-catalyzed Cascade Reaction with 1, 3-Chirality Transfer ; Stereoselective Synthesis of Chiral Non-racemic 2, 2'-THF-THF Ring Units2011

    • 著者名/発表者名
      Jun' ichi Uenishi, Yuhei Fujikura, Nobuyuki Kawai
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 13巻 ページ: 2350-2353

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synhesis of Chiral 1-Substituted Tetrahydroisoquinolines by the Intramolecular 1, 3-Chirality Transfer Reaction Catalyzed by Bi(OTf)_32011

    • 著者名/発表者名
      Nobuyuki Kawai, Ryuzo Abe, Yuka Matsuda, Jun' ichi Uenishi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 76巻 ページ: 2002-2114

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereoselective synthesis of tetrahydroisoquinoline alkaloids : (-)-trolline, (+)-crispin A, (+)-oleracein E2011

    • 著者名/発表者名
      Nobuyuki Kawai, Mika Matsuda, Jun'ichi Uenishi
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 67 ページ: 8648-8653

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd^<II>-catalyzed cascade reaction with 1,3-chirality transfer ; stereoselective synthesis of chiral nonracemic 2,2'-THF-THF ring units2011

    • 著者名/発表者名
      Jun'ichi Uenishi, Yuhei Fujikura, Nobuyuki Kawai
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 13 号: 9 ページ: 2350-2353

    • DOI

      10.1021/ol2005984

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Chiral 1-Substituted Tetrahydroisoquinolines by the Intramolecular 1, 3-Chirality Transfer Reaction Catalyzed by Bi(OTf)_32011

    • 著者名/発表者名
      N.Kawai, R.Abe, M.Matsuda, J.Uenishi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem.

      巻: 76 ページ: 2002-2014

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of(-)-apicularen A2010

    • 著者名/発表者名
      Sanjay S. Palimkar, Jun' ichi Uenishi
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 12巻 ページ: 4160-4163

    • NAID

      110009757759

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Short Access to Chiral Non-racemic Oxa-and Azaheterocycles by Cross-metathesis and Pd-Catalyzed Cyclization Sequence2010

    • 著者名/発表者名
      Jun' ichi Uenishi, Yogesh S. Vikhe
    • 雑誌名

      Hetrocycles

      巻: 80巻 ページ: 1463-1469

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Apicularen A2010

    • 著者名/発表者名
      Sanjay S.Palimkar, Jun'ichi Uenishi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 12 ページ: 4160-4163

    • NAID

      110009757759

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Short Access to Chiral Non-racemic Oxa- and Azaheterocycles by Cross-metathesis and Pd-Catalyzed Cyclization Sequence2010

    • 著者名/発表者名
      J.Uenishi, Y.S.Vikhe
    • 雑誌名

      Hetrocycles

      巻: 80 ページ: 1463-1469

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Short Access to Chiral Non-racemic Oxa- and Azaheterocycles by Cross-metathesis and Pd-Catalyzed Cyclization Sequence2010

    • 著者名/発表者名
      J.Uenishi, Y.S.Vikhe
    • 雑誌名

      Hetrocycles 80

      ページ: 1463-1469

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Amino Substitution via 1, 3-Chirality Transfer2009

    • 著者名/発表者名
      Nobuyuki Kawai, Ryuzo Abe, Jun' ichi Uenishi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 50巻 ページ: 6580-6583

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereochemistry of Intermolecular Oxypalladation : Pd^<II>-Catalyzed 1, 3-Chirality Transfer Reaction of Chiral Allylic Alcohol with Methanol2009

    • 著者名/発表者名
      Yogesh. S. Vikhe, Sudhir M. Hande, Nobuyuki Kawai, Jun' ichi Uenishi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 74巻 ページ: 5174-5180

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Aspergillide B and Structural Discrepancy of Aspergillide A2009

    • 著者名/発表者名
      Sudhir M. Hande, Jun' ichi Uenishi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett

      巻: 50巻 ページ: 189-192

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An Efficient Synthesis of 2- and 2, 6-Substituted Piperidines using Pd^<II>-Catalyzed1, 3-Chirality Transfer Reaction2009

    • 著者名/発表者名
      Sudhir M. Hande, Nobuyuki Kawai, Jun' ichi Uenishi
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 74巻 ページ: 244-253

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Amino Substitution via 1, 3-Chirality Transfer2009

    • 著者名/発表者名
      N.Kawai, R.Abe, J.Uenishi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 50

      ページ: 6580-6583

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereochemistry of Intermolecular Oxypalladation : Pd^<II>-Catalyzed 1, 3-Chirality Transfer Reaction of Chiral Allylic Alcohol with Methanol2009

    • 著者名/発表者名
      Y.S.Vikhe, S.M.Hande, N.Kawai, J.Uenishi
    • 雑誌名

      J.Org.Chem. 74

      ページ: 5174-5180

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Neutral organocatalysts promotin g dehydrative cyclization with 1, 3-chiralty transfer2012

    • 著者名/発表者名
      Nobuyuki Kawai, Koichi Ishibashi, Jun'ichi Uenishi
    • 学会等名
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    • 発表場所
      東京京王プラザ
    • 年月日
      2012-11-30
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] スルホン酸エステルを触媒とする1, 3-不斉転写反応とテトラヒドロイソキノリンアルカイドの合成2012

    • 著者名/発表者名
      河井伸之、石橋洸一、松田望花、Jannapur eddy Raju、上西潤一
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島阿波銀ホール
    • 年月日
      2012-11-08
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Neutral organocatalysts promoting dehydrative cyclization with 1,3-chiralty transfer2011

    • 著者名/発表者名
      Nobuyuki Kawai, Koichi Ishibashi, Jun'ichi Uenishi
    • 学会等名
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2011-11-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] スルホン酸エステルを触媒とする1,3-不斉転写反応とテトラヒドロイソキノリンアルカイドの合成2011

    • 著者名/発表者名
      河井伸之、石橋洸一、松田望花、Jannapureddy Raju、上西潤一
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島
    • 年月日
      2011-11-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 1, 3-不斉転写の化学とこれを用いる天然物合成2011

    • 著者名/発表者名
      上西潤一
    • 学会等名
      第38回有機反応懇談会
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 年月日
      2011-08-03
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 1,3-不斉転写の化学とこれを用いる天然物合成2011

    • 著者名/発表者名
      上西潤一
    • 学会等名
      第38回有機反応懇談会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2011-08-03
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] (-)-Apicularen Aの全合成2010

    • 著者名/発表者名
      Sanjay S. Palimkar, Jun'ichi Uenishi
    • 学会等名
      第52回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      静岡県コンベンションアーツセンター
    • 年月日
      2010-10-01
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] Total synthesis of(-)-apicularen A2010

    • 著者名/発表者名
      Sanjay S. Palimkar, Jun'ichi Uenishi
    • 学会等名
      The 21st French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      京都ガーデンパレス
    • 年月日
      2010-05-11
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Total synthesis of (-)-apicularen A2010

    • 著者名/発表者名
      Sanjay S.Palimkar, Jun'ichi Uenishi
    • 学会等名
      The 21st French-Japanese Symposium on Medicinal and Fine Chemistry
    • 発表場所
      京都ガーデンパレス
    • 年月日
      2010-05-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ルイス酸触媒によるキラルな2級アリルアルコールへの窒素求核剤の分子内SN2'反応2009

    • 著者名/発表者名
      河井伸之、阿部隆三、松田望花、Sudhir Mahadeo Hande、上西潤一
    • 学会等名
      35回反応と合成の進歩シンポジウム大会
    • 発表場所
      金沢文化ホール
    • 年月日
      2009-11-16
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] ルイス酸触媒によるキラルな2級アリルアルコールへの窒素求核剤の分子内SN2'反応2009

    • 著者名/発表者名
      河井伸之、阿部隆三、松田望花、Sudhir Mahadeo Hande、上西潤一
    • 学会等名
      35回反応と合成の進歩シンポジウム大会
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      2009-11-16
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [図書] 有機化学演習2010

    • 著者名/発表者名
      上西潤一、和田昭盛
    • 出版者
      京都廣川書店
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.kyoto-phu.ac.jp/labo/yakka/

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [産業財産権] 光学活性な1位置換テトラヒドロイソキノリン化合物の製造方法2011

    • 発明者名
      上西潤一、河井伸之
    • 権利者名
      上西潤一、河井伸之
    • 産業財産権番号
      2011-040667
    • 出願年月日
      2011-02-25
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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