リグナン類をモチ-フとする抗酸化剤の開発

• 研究課題/領域番号: 21590032
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 大阪大谷大学
• 研究代表者: 前崎 直容 大阪大谷大学, 薬学部, 教授 (00229296)
• 連携研究者: 広川 美視 大阪大谷大学, 薬学部, 准教授 (40454582) ; 北村 麻理愛 大阪大谷大学, 薬学部, 助教 (00434811)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円); 2011年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2010年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円); 2009年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
• キーワード: 抗酸化剤 / リグナン / 有機化学 / 不斉合成 / [2, 3]-Wittig転位反応 / [2,3]-Wittig転位反応

研究概要

リグナン類をリードとする抗酸化剤の開発を目指し, eupomatilone類とTHFリグナン類の不斉合成を検討した.鍵反応となる不斉[2, 3]-Wittig転位反応は, 88.91% ee程度のエナンチオ選択性で進行し, eupomatilones 1, 2, 5の不斉全合成を達成した.一方, THF-リグナン類は,転位反応後の合成経路を検討した結果,各種立体異性体を合成することができた.

研究成果

• [雑誌論文] Bis(oxazoline)-ligand-mediated asymmetric[2, 3]-Wittig rearrangement of benzyl ethers : Reaction mechanism based on the hydrogen/deuterium exchange effect (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Kitamura, Y. Hirokawa, Y. Yoshioka, and N. Maezaki
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 68(22) 号: 22 ページ: 4280-4285
  • DOI: 10.1016/j.tet.2012.03.059
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of(+)-Eupomatilone 2 via Asymmetric[2, 3]-Wittig Rearrangement of Highly Oxygenated Biphenylmethyl Ethers (2011)
  • 著者名/発表者名: Y. Hirokawa, M. Kitamura, C. Kato, Y. Kurata, and N. Maezaki
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 52(5) 号: 5 ページ: 581-583
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.11.126
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of(+)-Eupomatilone 2 via Asymmetric [2,3]-Wittig Rearrangement of Highly Oxygenated Biphenylmethyl Ethers (2011)
  • 著者名/発表者名: HIROKAWA, Yoshimi
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 52・5 ページ: 581-583
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric [2, 3]-Wittig Rearrangement of Oxygenated Allyl Benzyl Ethers in the Presence of a Chiral di-tBu-bis(oxazoline) Ligand : A Novel Synthetic Approach to THF Lignans (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Kitamura, Y. Hirokawa, and N. Maezaki
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 15(38) 号: 38 ページ: 9911-9917
  • DOI: 10.1002/chem.200901212
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric [2,3]-Wittig Rearrangement of Oxygenated Allyl Benzyl Ethers in the Presence of a Chiral di-tBu-bis(oxazoline) Ligand : A Novel Synthetic Approach to THE Lignans (2009)
  • 著者名/発表者名: KITAMURA, Maria
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 15・38 ページ: 9911-9917
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bis(oxazoline)-ligand-mediated asymmetric [2,3]-Wittig rearrangement of benzyl ethers : Reaction mechanism based on the hydrogen/deuterium exchange effect
  • 著者名/発表者名: KITAMURA, Maria
  • 雑誌名: Tetrahedron, 2012 巻: (in press)
  • 査読あり
• [学会発表] 不斉[2, 3]-Wittig転位反応を鍵反応としたeupomatilone類の不斉合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 水林誠, 北村麻理愛, 広川美視, 加藤千晴, 倉田祐希, 前崎直容
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] 不斉[2,3]-Wittig転位反応を鍵反応としたeupomatilone類の不斉合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 水林誠
  • 学会等名: 日本薬学会第132年会
  • 発表場所: 北海道大学(北海道)
  • 年月日: 2012-03-29
• [学会発表] A Synthesis of Eupomatilones Using Enantioselective [2, 3]-Wittig Rearrangement (2011)
  • 著者名/発表者名: M. Kitamura, Y. Hirokawa, C. Kato, Y. Kurata, M. Mizubayashi, and N. Maezaki
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium Frontier of Medicinal Science
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2011-11-30
• [学会発表] A Synthesis of Eupomatilones Using Enantioselective [2,3]-Wittig Rearrangement (2011)
  • 著者名/発表者名: 北村麻理愛
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium Frontier of Medicinal Science AIMECS11(2011)
  • 発表場所: 京王プラザホテル(東京)
  • 年月日: 2011-11-30
• [学会発表] 光学活性ビスオキサゾリン配位子を用いたベンジルエーテル類の不斉[2, 3]-Wittig転位反応の反応機構の考察 (2011)
  • 著者名/発表者名: 北村麻理愛, 吉岡勇輝, 広川美視, 前崎直容
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島
  • 年月日: 2011-11-08
• [学会発表] 光学活性ビスオキサゾリン配位子を用いたベンジルエーテル類の不斉[2,3]-Wittig転位反応の反応機構の考察 (2011)
  • 著者名/発表者名: 北村麻理愛
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: あわぎんホール(徳島)
  • 年月日: 2011-11-08
• [学会発表] Eupomatilone類縁体の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 北村麻理愛, 広川美視, 前崎直容
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2011-10-20
• [学会発表] Eupomatilone類縁体の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 北村麻理愛
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 崇城大学市民ホール(熊本)
  • 年月日: 2011-10-20
• [学会発表] 2, 5-ジアリールTHFリグナンの各種立体異性体の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 守行美穂, 北村麻理愛, 広川美視, 前崎直容
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] Eupomatilone 2及びその類縁体の不斉合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 加藤千晴, 倉田祐希, 広川美視, 北村麻理愛, 前崎直容
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] Eupomatilone 2の不斉合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 北村麻理愛, 加藤千晴, 倉田祐樹, 広川美視, 前崎直容
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] Eupomatilone 2の不斉合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 北村麻理愛
  • 学会等名: 第60回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 摂南大学(大阪)
  • 年月日: 2010-10-30
• [学会発表] Eupomatilone 2の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 前崎直容, 加藤千晴, 倉田祐樹, 北村麻理愛, 広川美視
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2010-10-14
• [学会発表] Eupomatilone 2の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 前崎直容
  • 学会等名: 第40回複素環化学討論会
  • 発表場所: 仙台市民会館(仙台)
  • 年月日: 2010-10-14
• [学会発表] 2,5-ジアリールTHFリグナンの各種立体異性体の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 守行美穂
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: 静岡コンベンションアーツセンター(静岡)
  • 年月日: 2010-03-31
• [学会発表] 不斉[2, 3]-Wittig転位反応を鍵反応としたTHF-リグナン類の合成法の研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 広川美視, 北村麻理愛, 前崎直容
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 不斉[2,3]-Wittig転位反応を鍵反応としたTHF-リグナン類の合成法の研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 広川美視, 北村麻理愛, 前崎直容
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 桃太郎アリーナ(岡山)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 不斉[2, 3]-Wittig転位反応を鍵反応としたリグナン類の系統的合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 北村麻理愛, 広川美視, 前崎直容
  • 学会等名: 第59回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] 不斉[2,3]-Wittig転位反応を鍵反応としたリグナン類の系統的合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 北村麻理愛, 広川美視, 前崎直容
  • 学会等名: 第59回日本薬学会近畿支部大会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
  • 年月日: 2009-10-24
• [学会発表] ベンジルエーテル類の不斉[2, 3]-Wittig転位反応-反応機構の考察- (2009)
  • 著者名/発表者名: 前崎直容, 北村麻理愛, 広川美視
  • 学会等名: 第39回複素環化学討論会
  • 発表場所: 千葉
  • 年月日: 2009-10-15
• [学会発表] ベンジルエーテル類の不斉[2,3]-Wittig転位反応-反応機構の考察- (2009)
  • 著者名/発表者名: 前崎直容, 北村麻理愛, 広川美視
  • 学会等名: 第22回複素環化学討論会
  • 発表場所: さわやかちば県民プラザ(千葉)
  • 年月日: 2009-10-15
• [学会発表] Application Of Enantioselective [2, 3]-Wittig Rearrangement To Construction Of Lignan Skeleton (2009)
  • 著者名/発表者名: 北村麻理愛, 広川美視, 前崎直容
  • 学会等名: 第22回国際複素環化学会議
  • 発表場所: セント・ジョーンズ,カナダ
  • 年月日: 2009-08-05