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低原子価ニオブ触媒を用いた単純アルケンの高付加価値変換反応

研究課題

研究課題/領域番号 21605011
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 元素戦略
研究機関関西大学

研究代表者

大洞 康嗣  関西大学, 化学生命工学部, 准教授 (50312418)

研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
4,940千円 (直接経費: 3,800千円、間接経費: 1,140千円)
2011年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2010年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2009年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワード低原子価ニオブ / 1, 3-シクロヘキサジエン / アルケン / 環化付加 / アルキン / ヒドロシラン / 1,3-シクロヘキサジエン / 三成分カップリング / 単純アルケン / 単純アルキン / 均一系触媒 / 環化付加反応 / クロスカップリング / 単純有機化合物
研究概要

本研究では低原子価ニオブ化合物が有するアルケンとの高い反応性を利用し,三塩化ニオブNbCl_3(DME)を触媒として用いたアルキンと単純アルケンによる1, 3-シクロヘキサジエン誘導体の合成に成功した.また、ヒドロシラン化合物を還元剤として用い,五塩化ニオブからより簡便な方法で新規低原子価ニオブ種を発生させることに成功した.また発生した新規低原子価ニオブ触媒を末端アルキンとオレフィンとの環化反応に用いることで,従来のNbCl_3(DME)触媒より高い活性を示し, 1, 3シクロヘキサジエン誘導体を高収率で得ることに成功した.

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2011 2010 2009

すべて 雑誌論文 (14件) (うち査読あり 14件) 学会発表 (4件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Active low-valent niobium catalysts from NbCl5 and hydrosilanes for selective intermolecular cycloadditions2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Satoh, Y. Obora
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 76 ページ: 8569-8573

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] NbCl_3-catalyzed three-component[2+2+2] cycloaddition reaction of terminal alkynes, internal alkynes and alkenes to tetrasubstituted-1, 3-cyclohexadienes2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Satoh, Y. Obora
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 13 ページ: 2568-2571

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-catalyzed reaction involving transfer hydrogenation, addition, N-heterocyclization, and alkylation using alcohols and diols as key substrates2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Obora, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 30-51

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] NbCl_3-catalyzed three-component [2+2+2] cycloaddition reaction of terminal alkynes, internal alkynes and alkenes to tetrasubstituted-1,3-cyclohexadienes2011

    • 著者名/発表者名
      Y.Satoh, Y, Obora
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 13 ページ: 2568-2571

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Active low-valent niobium catalysts from NbCl_5 and hydrosilanes for selective intermolecular cycloadditions2011

    • 著者名/発表者名
      Y.Satoh, Y.Obora
    • 雑誌名

      J.Org.Chem.

      巻: 76 号: 20 ページ: 8569-8573

    • DOI

      10.1021/jo201757w

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-catalyzed reaction involving transfer hydrogenation, addition, N-heterocyclization, and alkylation using alcohols and diols as key substrates2011

    • 著者名/発表者名
      Y.Obora, Y.Ishii
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 1 ページ: 30-51

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] NbCl3-catalyzed intermolecular[2+2+2] cycloaddition of alkynes and α, ω-dienes : Highly chemo-and regioselective formation of 5-ω-alkenel-1, 4-substituted-1, 3-cyclohexadiene derivatives2010

    • 著者名/発表者名
      Y. Obora, Y. Satoh, Y. Ishii
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 75 ページ: 6046-6049

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct oxidative coupling of benzenes with acrylonitriles to cinnamonitriles catalyzed by Pd(OAc)_2/HPMoV/O_2 system2010

    • 著者名/発表者名
      Y. Obora, Y. Okabe, Y. Ishii
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem

      巻: 8 ページ: 4071-4073

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct oxidative coupling of benzenes with acrylonitriles to cinnamonitriles catalyzed by Pd(OAc)_2/HPMoV/O_2 system2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Obora, Y.Okabe, Y.Ishii
    • 雑誌名

      Org.Biomol.Chem.

      巻: 8 ページ: 4071-4073

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] NbCl3-catalyzed intermolecular [2+2+2] cycloaddition of alkynes and a,ω-dienes : Highly chemo-and regioselective formation of 5-ω-alkenel-1,4-sub stituted-1,3-cyclohexadiene derivatives2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Obora, Y.Satoh, Y.Ishii
    • 雑誌名

      J.Org.Chem.

      巻: 75 ページ: 6046-6049

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-catalyzed coupling reaction of primary alcohols with 2-alkynes leading to hyfroacylation products2010

    • 著者名/発表者名
      S.Hatanaka, Y.Obora, Y.Ishii
    • 雑誌名

      Chem.Eur.J. 16

      ページ: 1883-1888

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intermolecular aerobic oxidative allylic amination od simple alkenes with diarylamines catalyzed by the Pd(OCOCF_3)_2/NPMoV/O_2 system2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Shimizu, Y.Obora, Y.Ishii
    • 雑誌名

      Org.Lett. 12

      ページ: 1372-1374

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Iridium-catalyzed coupling reaction of primary alcohols with 1-aryl-1-propynes leading to secondary homoallylic alcohols2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Obora, S.Hatanaka, Y.Ishii
    • 雑誌名

      Org.Lett. 11

      ページ: 3510-3513

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Intermolecular oxidative amination of olefins with amines catalyzed by Pd(II)/NpMoV/O_2 system2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Obora, Y.Shimizu, Y.Ishii
    • 雑誌名

      Org.Lett. 11

      ページ: 5058-5061

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Development of efficient catalytic transformation using simple olefins and alcohols2011

    • 著者名/発表者名
      Y. Obora
    • 学会等名
      14th Asian Chemical Congress 2011
    • 発表場所
      Queen Sirikit National Convention Center, Bangkok, Thailand
    • 年月日
      2011-09-07
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Development of efficient catalytic transformation using simple olefins and alcohols2011

    • 著者名/発表者名
      Y.Obora
    • 学会等名
      14th Asian Chemical Congress 2011
    • 発表場所
      Queen Sirikit National Convention Center, Bangkok, Thailand(招待講演)
    • 年月日
      2011-09-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Coupling reaction of primary alcohols with 2-alkynes catalyzed by iridium complex2010

    • 著者名/発表者名
      Y. Obora, S. Hatanaka, Y. Ishii
    • 学会等名
      2010 International chemical congress of pacific basin societies
    • 発表場所
      Hilton Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書 2010 実績報告書
  • [学会発表] NbCl_3-catalyzed[2+2+2] ingtrmolecular cycloaddition of alkynes and alkenes leading to 1,3-cyclohexadiene derivatives2009

    • 著者名/発表者名
      Y.Obora, K.Takeshita, Y.Sato, Y.Ishii
    • 学会等名
      The Eleventh International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry(IKCOC-11)
    • 発表場所
      Rihga Hotel, Kyoto, Kyoto
    • 年月日
      2009-11-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [産業財産権] 低原子価前周期金属化合物を用いたアルキンとアルケンからのシクロヘキサジエン類の製造方法2010

    • 発明者名
      大洞康嗣,佐藤靖
    • 権利者名
      関西大学
    • 産業財産権番号
      2010-114257
    • 出願年月日
      2010-05-18
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [産業財産権] 低原子価前周期金属化合物を用いたアルキンとアルケンからのシクロヘキサジエン類の製造方法2010

    • 発明者名
      大洞康嗣, 佐藤靖
    • 権利者名
      関西大学
    • 産業財産権番号
      2010-114257
    • 出願年月日
      2010-05-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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