• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

触媒反応を活用したインターロック化合物の創製

研究課題

研究課題/領域番号 21655017
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 有機化学
研究機関東京理科大学

研究代表者

齋藤 慎一  東京理科大学, 理学部, 教授 (80283076)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
3,000千円 (直接経費: 3,000千円)
2010年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
2009年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
キーワードインターロック化合物 / 遷移金属触媒 / カップリング / ロタキサン / カテナン
研究概要

本研究では「触媒反応を活用することにより、従来の合成法とは概念的に異なるインターロック化合物の合成法を確立し、これまで合成困難であった新規インターロック化合物を合成すること」を目的として研究をすすめた。具体的には様々な大環状遷移金属錯体を合成し、環状錯体を用いたロタキサンの効率的な合成法を確立し、さらに本法をカテナンの合成へと応用することを目指している。今年度は新規大環状配位子の合成、ならびに大環状金属錯体を利用したロタキサン、カテナンの合成をおこなった。
触媒部位を環内に含んだ大環状金属錯体として銅-フェナントロリン錯体を部分構造として含む大環状化合物を用い、Sonogashira型反応を行ったところロタキサンが収率よく生成できることを明らかにした。また、触媒反応を繰り返すことによりマルチロタキサンが合成できる可能性についても検討を進めた。さらに、分子内に2つアルキンを有する化合物(α, ω-ジイン)を出発原料として用い、アルキンの酸化的二量化反応を利用することによりカテナンが合成できることを明らかにした。
また、BINOL誘導体、あるいはBINAP誘導体を部分構造として持つ大環状化合物の合成に成功し、アルドール反応、Friedel-Crafts型反応などにおける触媒活性について検討を進めた。本研究を実施した結果、新しい構造を持ったインターロック化合物を容易に合成できる手法を提供することができ、インターロック化合物の化学の進展に貢献することができた。

報告書

(2件)
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (31件)

すべて 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち査読あり 9件) 学会発表 (21件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Synthesis and Structure of Dinuclear Silver(I) and Palladium(II) Complexes of 2, 7-Bis(methylene)naphthalene-Bridged Bis-N-Heterocyclic Carbene Ligands2011

    • 著者名/発表者名
      斎藤慎一
    • 雑誌名

      ORGANOMETALLICS

      巻: 29 ページ: 1366-1373

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Silver and Palladium Complexes with Xanthene Based N-Heterocyclic Carbene-Oxazoline Ligands2010

    • 著者名/発表者名
      牧野剛士
    • 雑誌名

      ORGANOMETALLICS

      巻: 29 ページ: 6291-6297

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ring expansion reactions of ethyl cyclopropylideneacetate and benzosi lacyclobutenes : formal σ bond cross metathesis.2010

    • 著者名/発表者名
      斎藤慎一
    • 雑誌名

      TETRAHEDRON LETTERS

      巻: 51 ページ: 6028-6030

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ni-Catalyzed[3+2+2]Cycloaddition of ethyl cyclopropylideneacetate and Heteroatom-Substituted Alkynes : Application to Selective Three-Component Reaction with 1, 3-diyines2010

    • 著者名/発表者名
      山崎龍
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry VOL 75

      ページ: 480-483

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Nine-Membered Carbocycles by the[4+3+2]Cycloaddition Reaction of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes2010

    • 著者名/発表者名
      斎藤慎一
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition VOL 49

      ページ: 1830-1833

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Synthesis of Eight-Membered Cyclic Urea by the[6+2]Cycloaddition Reaction of 2-Vinylazetidine and Electron-Deficient Isocyanates2009

    • 著者名/発表者名
      小矢俊輔
    • 雑誌名

      Organic Letters VOL 11

      ページ: 5438-5441

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Thermal and catalytic isomerization of exomethylenecycloheptadienes. Experimental and theoretical studies2009

    • 著者名/発表者名
      福崎有希子
    • 雑誌名

      Tetrahedron VOL 65

      ページ: 10631-10636

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Vinylcycloheptadienes by the Nickel-Catalyzed Three-Component[3+2+2]Cocyclization. Application to the Synthesis of Polycyclic Compounds2009

    • 著者名/発表者名
      駒川晋輔
    • 雑誌名

      Journal of Organic Chemistry VOL 74

      ページ: 3323-3329

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Structure and Catalytic Activity of Macrocyclic NHC Pd Pincer Complexes2009

    • 著者名/発表者名
      渡来則明
    • 雑誌名

      Heterocycles VOL 79

      ページ: 531-548

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] [4+3+2]型環化付加反応におけるアミド結合を有するジエンインの配座と収率の関係2011

    • 著者名/発表者名
      藤田哲嗣
    • 学会等名
      日本化学会 第91春季年会
    • 発表場所
      (要旨集の発行をも,て発表とする)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 芳香族ビニログ性アミドの合成と物性2011

    • 著者名/発表者名
      池田宏和
    • 学会等名
      日本化学会 第91春季年会
    • 発表場所
      (要旨集の発行をも,て発表とする)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 効率的な金属配位可能なSPM合成法開発と触媒反応への応用2011

    • 著者名/発表者名
      山崎龍
    • 学会等名
      日本化学会 第91春季年会
    • 発表場所
      (要旨集の発行をも,て発表とする)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 触媒反応を活用するインターロック化合物の新規合成法2011

    • 著者名/発表者名
      斎藤慎一
    • 学会等名
      東京理科大学 錯体超分子化学の研究会
    • 発表場所
      東京理科大学、東京
    • 年月日
      2011-01-08
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of medium-sized rings by'the Ni-catalyzed cycloaddition reactions2010

    • 著者名/発表者名
      斎藤慎一
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of monocyclic compounds by the nickel-catalyzed [4+3+2] cycloaddition2010

    • 著者名/発表者名
      加藤惟人
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of seven-menbered cyclic ureas by the [5+2] cycloaddition reaction of 2-vinylaziridines and electron-deficient isocyanates2010

    • 著者名/発表者名
      管野恵理
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and catalytic activity of pyridine-incorporated SPM-metal complex2010

    • 著者名/発表者名
      重藤敦嗣
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-17
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of interlocked compounds by the reaction of macrocycle-metal complexes2010

    • 著者名/発表者名
      山崎龍
    • 学会等名
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-15
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] [5+2] Cycloaddition Reaction of 2-Vinylaziridines and Electron-deficient Isocyallates : the Effect of the Stereochemistry on the Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      管野恵理
    • 学会等名
      8th Symposium on Chemical Approaches to Chirality
    • 発表場所
      東京理科大学、東京
    • 年月日
      2010-12-01
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ビニルアジリジンと電子欠乏性イソシアネートとの[5+2]環化付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      管野恵理
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京理科大学、東京
    • 年月日
      2010-11-01
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Diastereoselective Ni-Catalyzed [4+3+2] Cocyclization Reaction between Dienyne and Methylenecyclopropane.2010

    • 著者名/発表者名
      山崎龍
    • 学会等名
      7th Symposium on Chemical Approaches to Chirality
    • 発表場所
      東京理科大学、東京
    • 年月日
      2010-09-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Chirality of Bidentate Palladium Complexes with Xanthene Framework : Chiral vs.Achiral Conformation2010

    • 著者名/発表者名
      斎藤慎一
    • 学会等名
      7th Symposium on Chemical Approaches to Chirality
    • 発表場所
      東京理科大学、東京
    • 年月日
      2010-09-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒存在下におけるエチルシクリプロピリデンアセテートとベンゾシラシクロブテンの環拡大反応2010

    • 著者名/発表者名
      斎藤慎一
    • 学会等名
      第57回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      中央大学、東京
    • 年月日
      2010-09-16
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Preparation of Interlocked Compounds by Macrocyclic Phenanthroline-Cu Complexes as the Platform of Coupling Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      山崎龍
    • 学会等名
      Post 5th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry&第6回ホストゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      大阪国際交流センター、大阪
    • 年月日
      2010-06-12
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Preparation of Interlocked Compounds by Macrocyclic Phenanthroline-Cu Complexes as the Platform of Coupling Reaction2010

    • 著者名/発表者名
      山崎龍
    • 学会等名
      5th International Symposium on Macrocyclic & Supramolecular Chemistry
    • 発表場所
      奈良県新公会堂、奈良
    • 年月日
      2010-06-07
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] ニッケル触媒を用いる中員環化合物の新規合成法2010

    • 著者名/発表者名
      斎藤慎一
    • 学会等名
      平成22年度 ファインケミカルズ合成触媒研究会セミナー
    • 発表場所
      東京農工大学、東京
    • 年月日
      2010-06-05
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Ni触媒によるジエンインとメチレンシクロプロパンとの[4+3+2]型環化付加反応:ジエンインの構造の重要性2010

    • 著者名/発表者名
      山崎龍
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Ni触媒存在下における[4+3+2]型環化付加反応を利用した単環性9員環化合物の合成2010

    • 著者名/発表者名
      加藤惟人
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 年月日
      2010-03-28
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Catalytic Activity of Macrocyclic BINOL Derivatives2009

    • 著者名/発表者名
      Natsuko Ichihara
    • 学会等名
      6th Symposium on Chemical Approaches to Chirality
    • 発表場所
      東京理科大学
    • 年月日
      2009-11-25
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Ni触媒によるジエンインと電子欠乏性メチレンシクロプロパンとの間の[4+3+2]型環化付加反応2009

    • 著者名/発表者名
      山崎龍
    • 学会等名
      第56回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      同志社大学
    • 年月日
      2009-09-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.tus.ac.jp/fac/teacher/achievement.php?A15186

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

URL: 

公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi