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炭素ー水素結合変換による統合的合成化学の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 21675002
研究種目

若手研究(S)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

伊丹 健一郎  名古屋大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (80311728)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
68,250千円 (直接経費: 52,500千円、間接経費: 15,750千円)
2011年度: 18,720千円 (直接経費: 14,400千円、間接経費: 4,320千円)
2010年度: 18,720千円 (直接経費: 14,400千円、間接経費: 4,320千円)
2009年度: 30,810千円 (直接経費: 23,700千円、間接経費: 7,110千円)
キーワード炭素水素結合変換 / 新反応 / 新触媒 / 機能性有機材料 / 医農薬 / カーボンナノチューブ / 天然有機化合物
研究概要

本研究では、「炭素-水素結合の直接化学変換」をキーワードにした分野横断型合成化学研究を、方法論に重点をおく2課題(新反応・新触媒開発、有機材料・医農薬合成)と標的物質に重点をおく2課題(カーボンナノチューブ合成、複雑天然物合成)によって推進する。各課題のH22年度の成果は以下の通りである。
(1) 新反応・新触媒開発 C-H結合変換に基づく芳香環連結を促進する新触媒の開発を行った。
チオフェンやチアゾールの直接アリール化において極めてユニークな位置選択性を有する2つの新規なパラジウム触媒を開発することに成功した。
(2) 有機材料・医農薬合成 前述した新規なパラジウム触媒反応を用いることで、Merck社から報告されているアルツハイマー病の治療薬のリード化合物であるSCH-785532(類縁体)の短工程合成法を確立することに成功した。
(3) カーボンナノチューブ合成 アームチェア型カーボンナノチューブの最短部分骨格であるシクロパラフェニレン(カーボンナノリング)の環サイズ選択的合成法および安価なニッケル錯体を用いた大量合成法の開発に成功した。また、シクロパラフェニレンのX線結晶構造解析に世界で初めて成功し、その特異な分子構造を明らかにした。
(4) 複雑天然物合成 インドールとピリジンN-オキシドのC-H/C-H直接連結反応を開発した。さらに開発した反応を用い、DNA結合活性を有する天然物Eudistomin Uの合成に成功した。

報告書

(1件)
  • 2010 実績報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2011 2010

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (15件)

  • [雑誌論文] Selective Introduction of Organic Groups to C60 and C70 Using Organoboron Compounds and Rhodium Catalyst : A New Synthetic Approach to Organo(hydro)fullerenes2011

    • 著者名/発表者名
      Masakazu Nambo, Yasutomo Segawa, Atsushi Wakamiya, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Chem.Asian J.

      巻: 6 ページ: 590-598

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative Biaryl Coupling of Thiophenes and Thiazoles with Arylboronic Acids through Palladium Catalysis : Otherwise-Difficult C4-Selective C-H Arylation Enabled by Boronic Acids2011

    • 著者名/発表者名
      Sylvia Kirchberg, Satoshi Tani, Kirika Ueda, Junichiro Yamaguchi, Armido Studer, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed.

      巻: 50 ページ: 2387-2391

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Aziridinofullerene : A Versatile Platform for Functionalized Fullerenes2011

    • 著者名/発表者名
      Masakazu Nambo, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 133 ページ: 2402-2405

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] [9]Cycloparaphenylene : Nickel-Mediated Synthesis and Crystal Structure2011

    • 著者名/発表者名
      Yasutomo Segawa, Petr Senel, Sanae Matsuura, Haruka Omachi, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Chem.Lett.

      巻: 40 ページ: 423-425

    • NAID

      10028171020

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative C-H/C-H Coupling of Azine and Indole/Pyrrole Nuclei : Palladium Catalysis and Synthesis of Eudistomin U2011

    • 著者名/発表者名
      Atsushi D.Yamaguchi, Debashis Mandal, Junichiro Yamaguchi, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Chem.Lett.

      巻: 40 ページ: 555-557

    • NAID

      10028243360

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photopatterning of Poly(arylene dienylene) by the Photoacid-Catalyzed Deprotection-Elimination Reaction of a Precursor Polymer2010

    • 著者名/発表者名
      Jean Bouffard, Mitsuru Watanabe, Hiroko Takaba, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 43 ページ: 1425-1429

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Theoretical Studies on the Structures and Strain Energies of Cycloparaphenylenes2010

    • 著者名/発表者名
      Yasutomo Segawa, Haruka Omachi, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Org.Lett.

      巻: 12 ページ: 2262-2265

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed C-H Bond Arylation of Arenes2010

    • 著者名/発表者名
      Jean Bouffard, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Topics in Current Chemistry (Volume : C-H Activation) ; Springer

      巻: 292 ページ: 231-280

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A General Catalyst for the β-Selective C-H Bond Arylation of Thiophenes with Iodoarenes2010

    • 著者名/発表者名
      Kirika Ueda, Shuichi Yanagisawa, Junichiro Yamaguchi, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed.

      巻: 49 ページ: 8946-8949

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Toward Ideal Arene Assembly : Catalytic C-H Bond Arylation of Aromatic Compounds2010

    • 著者名/発表者名
      Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      J.Synth.Org.Chem., Jpn

      巻: 68 ページ: 1132-1141

    • NAID

      10027371708

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Modular and Size-Selective Synthesis of [n]Cycloparaphenylenes : A Step toward the Selective Synthesis of [n,n] Single-Walled Carbon Nanotubes2010

    • 著者名/発表者名
      Haruka Omachi, Sanae Matsuura, Yasutomo Segawa, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed.

      巻: 49 ページ: 10202-10205

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Concise Synthesis and Crystal Structure of [12]Cycloparaphenylene2010

    • 著者名/発表者名
      Yasutomo Segawa, Shinpei Miyamoto, Haruka Omachi, Sanae Matsuura, Petr Senel, Takahiro Sasamori, Norihiro Tokitoh, Kenichiro Itami
    • 雑誌名

      Angew.Chem.Int.Ed.

      巻: 50 ページ: 3244-3248

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Challenges in Arene-Assembling Chemistry2011

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      The 5th Mitsui Chemicals International Symposium on Catalysis Science (MICS2011)
    • 発表場所
      Chiba, Japan
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Challenges in Arene-Assembling Chemistry2011

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      The 1st International Conference on MEXT Project of Integrated Research on Chemical Synthesis
    • 発表場所
      Sapporo, Japan
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] C-H Bond Arylation of Arenes through Rh, Ir, Cu, Pd and Ni Catalysis2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      Pacifichem 2010 Symposium on C-H Functionalization
    • 発表場所
      Honolulu, Hawaii, USA
    • 年月日
      2010-12-19
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Cycloparaphenylenes : Synthesis, Structures, and Properties2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      The 10th IRTG Munster-Nagoya Joint Symposium
    • 発表場所
      Munster, Germany
    • 年月日
      2010-11-30
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Cycloparaphenylenes : Synthesis, Structures, and Properties2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      Hangzhou Symposium on Supramolecular Systems and Biomaterials
    • 発表場所
      Zhejiang Univ, Hangzhou, China
    • 年月日
      2010-10-31
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Challenges in Arene-Assembling Chemistry2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      The 20th Symposium on Optically Active Compounds
    • 発表場所
      Tokyo, Japan
    • 年月日
      2010-10-29
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Challenges in Arene-Assembling Chemistry2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      National Tsing Hua University Symposium
    • 発表場所
      Taiwan
    • 年月日
      2010-10-09
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Chemical Synthesis of Sidewall Segments of Carbon Nanotubes : Cycloparaphenylenes and Related Carbon Nanorings2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      The 93rd Canadian Chemistry Conference and Exhibition
    • 発表場所
      Toronto, Canada
    • 年月日
      2010-05-31
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Challenges in Arene-Assembling Chemistry2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      Special Lecture in Peking University
    • 発表場所
      Beijin, China
    • 年月日
      2010-04-09
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Challenges in Arene-Assembling Chemistry2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      Special Lecture in Wuhan University
    • 発表場所
      Wuhan, China
    • 年月日
      2010-04-08
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Challenges in Arene-Assembling Chemistry2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      Special Lecture in University of Science and Technology of China
    • 発表場所
      Hefei, China
    • 年月日
      2010-04-07
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Cycloparaphenylenes : Modular Synthesis, Crystal Structures, and Photophysical Properties2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      China-Japan Symposium on Catalytic Organic Synthesis
    • 発表場所
      Nankai University, China
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Chemical Synthesis of Sidewall Segments of Carbon Nanotubes2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
    • 発表場所
      Jilin Univ, China
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Challenges in Arene-Assembling Chemistry2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      The 12th Belgian Organic Synthesis Symposium (BOSS-12)
    • 発表場所
      University of Namur, Belgium
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Chemical Synthesis of Sidewall Segments of Carbon Nanotubes2010

    • 著者名/発表者名
      K.Itami
    • 学会等名
      The 6th Asian-European Symposium on Metal Mediated Efficient Reactions
    • 発表場所
      Nanyang Technological University, Singapore
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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