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不飽和化合物のシアノ官能基化反応の開発と応用

研究課題

研究課題/領域番号 21685023
研究種目

若手研究(A)

配分区分補助金
研究分野 有機工業材料
研究機関京都大学

研究代表者

中尾 佳亮  京都大学, 大学院・工学研究科, 講師 (60346088)

研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
27,950千円 (直接経費: 21,500千円、間接経費: 6,450千円)
2011年度: 5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2010年度: 5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2009年度: 16,510千円 (直接経費: 12,700千円、間接経費: 3,810千円)
キーワード遷移金属 / 不飽和化合物 / シアノ官能基化反応
研究概要

不飽和化合物のシアノ官能基化として,O-CN結合活性化を経るアルケンに対する分子内シアノアルコキシ化反応がパラジウム/トリフェニルボラン協働触媒によって進行することを見出した。パラジウムの配位子として4, 5一ビス(ジフェニルホスフィノ)-9, 9一ジメチルキサンテン(Xantphos)を用いることが極めて重要で,反応は,高い官能基選択性および位置選択性で進行する。四置換炭素と新しい炭素一シアノ基結合を構築しながら,医薬品などの生理活性化合物に多く見られる様々な多置換ジヒドロベンゾフランを高効率に合成できる新手法である。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (14件)

すべて 2012 2011 2010 2009

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Intermolecular Oxycyanation of Alkenes by Cooperative Pd/BPh_3 Catalysis2012

    • 著者名/発表者名
      デニスコスター, 小林昌登, ダニエルヴエルツ, 中尾佳亮
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 134巻 号: 15 ページ: 6544-6547

    • DOI

      10.1021/ja301375c

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel/Lewis Acid catalyzed Aryland Alkenylcyanation of Unsaturated Bonds2010

    • 著者名/発表者名
      矢田陽, 江畑志郎, 出井宏明, 中尾佳亮, 檜山爲次郎
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 83巻 号: 10 ページ: 1170-1184

    • DOI

      10.1246/bcsj.20100068

    • NAID

      130004058986

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel/Lewis Acidcatalyzed Cyanoesterification and Cyanocarbamoylation of Alkynes2010

    • 著者名/発表者名
      平田泰啓, 矢田陽, 中尾佳亮, 檜山爲次郎, 大橋理人, 生越専介
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 132巻 号: 29 ページ: 10070-10077

    • DOI

      10.1021/ja102346v

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Heteroatom directed Alkylcyanation of Alkynes2010

    • 著者名/発表者名
      中尾佳亮, 矢田陽, 檜山爲次郎
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 132巻 号: 29 ページ: 10024-10026

    • DOI

      10.1021/ja1017078

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Indolines Bearinga Benzylic Quaternary Stereocenterthrough Intramolecular Arylcyanation of Alkenes2010

    • 著者名/発表者名
      謝仁傑, 中尾佳亮, 檜山爲次郎
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 2010 号: 11 ページ: 1709-1711

    • DOI

      10.1055/s-0029-1219964

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of Indolines Bearing a Benzylic Quaternary Stereocenter through Intramolecular Arylcyanation of Alkenes2010

    • 著者名/発表者名
      J.-C.Hsieh, Y.Nakao, T.Hiyama
    • 雑誌名

      Synlett

      ページ: 1709-1711

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Heteroatom-directed Alkylcyanation of Alkynes2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Nakao, A.Yada, T.Hiyama
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 132 ページ: 10024-10026

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel/Lewis Acid-catalyzed Cyanoesterification and Cyanocarbamoylation of Alkynes2010

    • 著者名/発表者名
      Y.Hirata, A.Yada, E.Morita, Y.Nakao, T.Hiyama, M.Ohashi, S.Ogoshi
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 132 ページ: 10070-10077

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 不飽和化合物のカルボシアノ化反応の研究2012

    • 著者名/発表者名
      中尾佳亮
    • 学会等名
      日本化学会第92春季年会
    • 発表場所
      慶応義塾大学日吉キャンパス
    • 年月日
      2012-03-27
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Carbocyanation Reaction of Unsaturated Bonds2011

    • 著者名/発表者名
      中尾佳亮
    • 学会等名
      2nd International Collaborative and Cooperative Chemistry Symposium
    • 発表場所
      クィーンズ大学
    • 年月日
      2011-10-31
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Carbocyanation Reaction of Unsaturated Bonds2011

    • 著者名/発表者名
      Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      2nd International Collaborative and Cooperative Chemistry Symposium
    • 発表場所
      Brisbane, Australia(招待講演)
    • 年月日
      2011-10-31
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Carbocyanation Reaction of Unsaturated Bonds2010

    • 著者名/発表者名
      中尾佳亮
    • 学会等名
      18th International Conferenceon Organic Synthesis
    • 発表場所
      ベルゲン
    • 年月日
      2010-08-02
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 協働金属触媒による炭素-炭素結合形成付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      中尾佳亮
    • 学会等名
      第22回万有札幌シンポジウム
    • 発表場所
      札幌(招待講演)
    • 年月日
      2010-07-03
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] C-C Bond Forming Addition Reactions by Nickel/Lewis Acid Catalysis2009

    • 著者名/発表者名
      Yoshiaki Nakao
    • 学会等名
      Rising Organic Chemists in Catalysis
    • 発表場所
      Munster, Germany
    • 年月日
      2009-06-18
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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