1, 4-双極性活性種を用いる新しい環化付加反応の開発と生理活性物質合成への応用

• 研究課題/領域番号: 21689001
• 研究種目: 若手研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 金沢大学
• 研究代表者: 松尾 淳一 金沢大学, 薬学系, 准教授 (50328580)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 27,560千円 (直接経費: 21,200千円、間接経費: 6,360千円); 2011年度: 6,630千円 (直接経費: 5,100千円、間接経費: 1,530千円); 2010年度: 10,010千円 (直接経費: 7,700千円、間接経費: 2,310千円); 2009年度: 10,920千円 (直接経費: 8,400千円、間接経費: 2,520千円)
• キーワード: 有機合成反応 / 環化付加 / 小員環化合物 / 全合成 / 有機合成 / 分子間反応 / 分子内反応 / 立体選択性 / シクロブタノン / ルイス酸 / 結合開裂

研究概要

3-エトキシシクロブタノン誘導体を適切なルイス酸を用いて活性化して1, 4-双極性活性種を生成させ、アリルシラン、シリルエノールエーテル、イミン、およびインドール類と反応させたところ、目的とする形式的[ 4+2]環化付加反応が円滑に進行し、対応する六員環化合物が効率的に得られることを明らかにした。さらにこの反応を用いて、生理活性物質であるブレマゾシンおよびアスピドスペルジミンの全合成を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Formal [4+2] Cycloaddition of di-tert-Butyl 2-Ethoxycyclobutane-1,1-dicarboxylate with Ketones or Aldehydes and Tandem Lactonization (2012)
  • 著者名/発表者名: Ryohei Okado, Aya Nowaki, Jun-ichi Matsuo, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 60 号: 1 ページ: 21-22
  • DOI: 10.1248/cpb.60.21
  • NAID: 130001852343
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formal [4+2] cycloaddition of cyclobutanones bearing alkyne-cobalt complex at their 3-positions (2012)
  • 著者名/発表者名: Mizuki Kawano, Takaaki Kiuchi, Jun-ichi Matsuo, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 53 号: 4 ページ: 432-434
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.11.067
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intramolecular [2+2] Cycloaddition of Homoallylketenes to Bicyclo[2.1.1]hexan-5-ones (2012)
  • 著者名/発表者名: Takaya Hoshikawa, Kei Tanji, Jun-ichi Matsuo, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＆ ＰＨＡＲＭＡＣＥＵＴＩＣＡＬ ＢＵＬＬＥＴＩＮ 巻: 60 号: 4 ページ: 548-553
  • DOI: 10.1248/cpb.60.548
  • NAID: 130001852448
  • ISSN: 0009-2363, 1347-5223
  • 査読あり
• [雑誌論文] Indium (III) triflate-catalyzed reaction of 2-carbomethoxycyclobutanone with nitrones (2012)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Ryosuke Okuno, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 53 号: 17 ページ: 2257-2259
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.02.092
  • NAID: 120003959451
  • 査読あり
• [雑誌論文] Titanium (IV) chloride-mediated ring cleavage and Michael addition of 3,3-dialkylcyclobutanones and 3-[(trimethylsilyl)methyl] cyclobutanones (2012)
  • 著者名/発表者名: Ryosuke Okuno, Jun-ichi Matsuo, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Chem.Pharm.Bull. 巻: (in press)
  • NAID: 130001852483
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ring Cleavage and Successive Aldol Reaction of 3-[(Trialkylsilyl) methyl] cyclobutanones (2011)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Kosuke Harada, Mizuki Kawano, Ryosuke Okuno, and Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 号: 22 ページ: 5986-5989
  • DOI: 10.1021/ol202424p
  • NAID: 120003628225
  • 査読あり
• [雑誌論文] Sequential one-pot glycosylation with glycosyl N-trichloroacety lcarbamate and trichloroacetate including dehydrative approach using 1-hydroxy sugars (2011)
  • 著者名/発表者名: Shirahata, T.; Kojima, Teruya, S.; Matsuo, J.; Yokoyama, M.; Unagiike, S.; Sunazuka, T.; Makino, K.; Kaji, E.; Omura, S.; Kobayashi, Y
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 67 号: 35 ページ: 6842-6896
  • DOI: 10.1016/j.tet.2011.06.006
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 2, 3-Dihydro-4-pyranones by Reaction of Chiral 3-Alkoxycyclobutanone and Aldehydes (2010)
  • 著者名/発表者名: Shoko Negishi, Hiroyuki Ishibashi and Jun-ichi Matsuo
  • 雑誌名: Org Lett 巻: 12 号: 21 ページ: 4984-4987
  • DOI: 10.1021/ol1021355
  • 査読あり
• [雑誌論文] Titanium(IV) Chloride-Mediated Carbon-. Carbon Bond-Forming Reaction Between 3, 3-Dialkylcyclobutanones and Aldehydes (2010)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Mizuki Kawano, Ryosuke Okuno, and Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 12 号: 17 ページ: 3960-3962
  • DOI: 10.1021/ol101653b
  • 査読あり
• [雑誌論文] A New Synthesis of 2, 3-Di-or 2, 3, 3-Trisubstituted 2, 3-Dihydro-4-pyridones by Reaction of 3-Ethoxycyclobutanones and N-p-Toluenesulfonyl Imines Using Titanium(IV) Chloride : Synthesis of(±)-Bremazocine (2010)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Ryohei Okado, and Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 12 号: 14 ページ: 3266-3268
  • DOI: 10.1021/ol1012313
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intramolecular Formal[ 4+2] Cycloaddition of 3-Ethoxycyclobutanones and Alkenes (2010)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Shun Sasaki, Takaya Hoshikawa
  • 雑誌名: Chem. Commun 巻: 46 号: 6 ページ: 934-936
  • DOI: 10.1039/b919332d
  • NAID: 120001939015
  • 査読あり
• [雑誌論文] Trialkylamine-mediated intramolecular acylation of alkenes with carboxylic acid chlorides (2010)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Takaya Hoshikawa, Shun Sasaki, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Chem.Pharm.Bull. 巻: 58 ページ: 591-592
  • 査読あり
• [雑誌論文] Improved catalytic and stereoselective glycosylation with glycosyl N-trichloroacetylcarbamate : application to various 1-hydroxy sugars (2010)
  • 著者名/発表者名: Tatsuya Shirahata, Jun-ichi Matsuo, Satoko Teruya, Nozomu Hirata, Taku Kurimoto, Nanao Akimoto, Toshiaki Sunazuka, Eisuke Kaji, Satoshi Omura
  • 雑誌名: Carbohydr. Res. 巻: 345 ページ: 740-749
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bronsted Acid-Catalyzed Asymmetric Reduction of Ketones and Acyl Silanes Using Chiral anti-Pentane-2,4-diol (2010)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Yu Hattori, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: 12 ページ: 2294-2297
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Efficient Procedure for Preparation of 2-Monoalkyl or 2-Monoaryl-3-Ethoxycyclobutanones (2010)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Ryosuke Okuno, Kosuke Takeuchi, Mizuki Kawano, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 51 ページ: 3736-3737
  • NAID: 120002314577
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric reduction of aliphatic ketones and acyl silanes using chiral anti-pentane-2,4-diol and a catalytic amount of 2,4-dinitrobenzenesulfonic acid (2010)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Yu Hattori, Mio Hashizume, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 6062-6069
  • NAID: 120002439390
  • 査読あり
• [雑誌論文] A New Synthesis of 2,3-Di- or 2,3,3-Trisubstituted 2,3-Dihydro-4-pyridones by Reaction of 3-Ethoxycyclobutanones and N-p-Toluenesulfonyl Imines Using Titanium(IV) Chloride : Synthesis of (±)-Bremazocine (2010)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Ryohei Okado, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: 12 ページ: 3266-3268
  • 査読あり
• [雑誌論文] Titanium(IV) Chloride-Mediated Carbon-Carbon Bond-Forming Reaction Between 3,3-Dialkylcyclobutanones and Aldehydes (2010)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Mizuki Kawano, Ryosuke Okuno, Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: 12 ページ: 3960-3962
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydro-4-pyranones by Reaction of Chiral 3-Alkoxycyclobutanone and Aldehydes (2010)
  • 著者名/発表者名: Shoko Negishi, Hiroyuki Ishibashi, Jun-ichi Matsuo
  • 雑誌名: Org Lett. 巻: 12 ページ: 4984-4987
  • 査読あり
• [雑誌論文] Intramolecular Formal[4+2]Cycloaddition of 2-Alkenyl-3-Ethoxycyclobutanones (2010)
  • 著者名/発表者名: J.Matsuo, S.Sasaki, T.Hoshikawa, H.Ishibashi
  • 雑誌名: Chem. Commun. 46 ページ: 934-936
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formal[ 4+2] cycloaddition between 3-ethoxycyclobutanones and silyl enol ethers (2009)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Shoko Negishi, and Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 巻: 50 号: 42 ページ: 5831-5833
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2009.08.013
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tin(IV) Chloride-Catalyzed Cycloaddition Reactions Between 3-Ethoxycyclobutanones and Allylsilanes (2009)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo, Shun Sasaki, Takaya Hoshikawa, and Hiroyuki Ishibashi
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 11 号: 17 ページ: 3822-3825
  • DOI: 10.1021/ol901329c
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tin(IV)Chloride-Catalyzed Cycloaddition Reactions Between 3-Ethoxycycl obutanones and Allylsilanes (2009)
  • 著者名/発表者名: J.Matsuo, S.Sasaki, T.Hoshikawa, H.Ishibashi
  • 雑誌名: Org.Lett. 11 ページ: 3822-3825
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formal[4+2]cycloaddition between 3-ethoxycyclobutanones and silyl enol ethers (2009)
  • 著者名/発表者名: J.Matsuo, S.Negishi, H.Ishibashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 5831-5833
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Synthesis of 2-alkyl-4-hydroxycyclohex-2-en-1-one by scandium(III)triflate-catalyzed fragmentation of chiral 2-alkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactone (2009)
  • 著者名/発表者名: J.Matsuo, M.Kawano, K.Takeuchi, H.Tanaka, H.Ishibashi
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 1917-1919
  • 査読あり
• [学会発表] Ring Cleavage and[ 4+2] Cycloaddition Reactions with Cyclobutanones (2011)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo
  • 学会等名: Wesleyan University Seminar
  • 発表場所: CT(USA)
  • 年月日: 2011-09-09
• [学会発表] 3位にアルキンコバルト錯体を有するシクロブタノンとアルデヒドとの形式的[4+2]環化付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 河野瑞貴、石橋弘行、松尾淳一
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: (東日本大震災のため誌上開催)
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] ケテンとアルケンとの分子内[2+2]環化付加反応によるbicyclo[2.1.1]hexan-5-one骨格の合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 丹治慶、干川貴也、石橋弘行、松尾淳一
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: (東日本大震災のため誌上開催)
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] シクロブタノン環の環開裂に続くα,β-不飽和ケトンとの共役付加反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 奥野良将、河野瑞貴、石橋弘行、松尾淳一
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: (東日本大震災のため誌上開催)
  • 年月日: 2011-03-31
• [学会発表] 3-シリルメチルシクロブタノンとアルデヒドとのアルドール反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 原田紘佑、河野瑞貴、石橋弘行、松尾淳一
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: グランシップ(静岡県)
  • 年月日: 2011-03-30
• [学会発表] 3-シリルメチルシクロブタノンとアルデヒドとのアルドール反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 原田紘佑、河野瑞貴、石橋弘行、松尾淳一
  • 学会等名: 日本薬学会第131年会
  • 発表場所: (東日本大震災のため誌上開催)
  • 年月日: 2011-03-30
• [学会発表] Synthetic study of strictamine by[ 4+2] cycloaddition between cyclobutanone and indole (2011)
  • 著者名/発表者名: Shoko Negishi, Takaya Hoshikawa, Mio Hashizume, Jun-ichi Matsuo, and Hiroyuki Ishibashi
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
  • 発表場所: 東京都
• [学会発表] シクロブタノンとニトロンを用いる新規γ-ラクトン合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 奥野良将、石橋弘行、松尾淳一
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 熊本市民会館(熊本県)
• [学会発表] Strictamineの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 根岸祥子・干川貴也・橋詰未央・石橋弘行・松尾淳一
  • 学会等名: 有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 福井港のホテル
• [学会発表] シクロブタノンとニトロンの反応を用いるγ-ラクトンの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 奥野良将・石橋弘行・松尾淳一
  • 学会等名: 有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 福井港のホテル
• [学会発表] シクロブタノンとニトロンを用いる新規γ-ラクトン合成法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 奥野良将・石橋弘行・松尾淳一
  • 学会等名: 第41回複素環化学討論会
  • 発表場所: 熊本熊本市民会館
• [学会発表] シクロブタノンとインドールとの[4+2]感化付加反応を用いるStrictamineの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 根岸祥子・干川貴也・橋詰未央・石橋弘行・松尾淳一
  • 学会等名: 第37回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 徳島あわぎんホール
• [学会発表] Synthetic study of strictamine by [4+2] cycloaddition between cyclobutan one and indole (2011)
  • 著者名/発表者名: Shoko Negishi, Takaya Hoshikawa, Mio Hashizume, Jun-ichi Matsuo, Hiroyuki Ishibashi
  • 学会等名: 8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
  • 発表場所: 東京京王プラザホテル
• [学会発表] キラルなシクロブタノンを用いるジアステレオ選択的不斉ジヒドロピロン合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 根岸祥子、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部122回例会
  • 発表場所: 北陸大学薬学部(石川県)
  • 年月日: 2010-11-21
• [学会発表] シクロブタノン環の開裂を伴うアルドール反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 河野瑞貴、奥野良将、原田紘佑、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 第36回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: ウインクあいち(愛知県)
  • 年月日: 2010-11-02
• [学会発表] シクロブタノン環の開裂を伴うアルドール反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 河野瑞貴、奥野良将、原田紘佑、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 第36回 反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: ウインクあいち(愛知県)
  • 年月日: 2010-11-02
• [学会発表] シクロブタノン環の環開裂を伴うα,β-不飽和ケトンとの共役付加反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 奥野良将、河野瑞貴、石橋弘行、松尾淳一
  • 学会等名: 平成22年度有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 石川県青少年総合研修センター(石川県)
  • 年月日: 2010-10-08
• [学会発表] 3-シリルメチルシクロブタノンとアルデヒドとのアルドール反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 原田紘佑、河野瑞貴、石橋弘行、松尾淳一
  • 学会等名: 平成22年度有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 石川県青少年総合研修センター(石川県)
  • 年月日: 2010-10-08
• [学会発表] ケテンとアルケンとの分子内[2+2]環化付加反応によるbicyclo[2.1.1]hexan-5-one骨格の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 丹治慶、干川貴也、石橋弘行、松尾淳一
  • 学会等名: 平成22年度有機合成化学北陸セミナー
  • 発表場所: 石川県青少年総合研修センター(石川県)
  • 年月日: 2010-10-08
• [学会発表] プラテンシマイシンの全合成研究から新反応の開発へ (2010)
  • 著者名/発表者名: 松尾淳一
  • 学会等名: 金沢大学薬学シンポジウム
  • 発表場所: 金沢大学(石川県)(招待講演)
  • 年月日: 2010-09-10
• [学会発表] 1, 4-双極性活性種の生成とその反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松尾淳一、佐々木俊、香西孝章、田中宏幸、根岸祥子、干川貴也、岡戸良平、石橋弘行
  • 学会等名: 第97回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶応義塾大学薬学部(東京都)
  • 年月日: 2010-06-19
• [学会発表] ルイス酸を用いる3-シリルメチルシクロブタノンとアルデヒドとのアルドール反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 河野瑞貴、奥野良将、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山県)
  • 年月日: 2010-03-30
• [学会発表] キラルジオールとブレンステッド酸触媒によるケトン類の不斉還元 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松尾淳一、服部由侑、橋詰未央、西川修、石橋弘行
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山県)
  • 年月日: 2010-03-30
• [学会発表] 3-エトキシシクロブタノンとイミンとの[ 4+2]環化付加反応の開発及び(±)-Bremazocineの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 岡戸良平、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山県)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] シクロブタノンとインドール誘導体との[4+2]環化付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 干川貴也、田中宏幸、橋詰未央、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山県)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 3-エトキシシクロブタノンとイミンとの[4+2]環化付加反応の開発及び(±)-Bremazocineの合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 岡戸良平、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山県)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] キラルシクロブタノンとアルデヒドとのジアステレオ選択的不斉[4+2]環化付加反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 根岸祥子、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山大学(岡山県)
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 1, 4-双極性活性種の生成と環化付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松尾淳一
  • 学会等名: 第3回日本化学会東海支部若手研究者フォーラム
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知県)
  • 年月日: 2010-01-29
• [学会発表] 1,4-双極性活性種の生成と環化付加反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 松尾淳一
  • 学会等名: 第3回日本化学会東海支部若手研究者フォーラム
  • 発表場所: 名古屋大学(愛知県)
  • 年月日: 2010-01-29
• [学会発表] Discovery of New Organic Reaction (2010)
  • 著者名/発表者名: Jun-ichi Matsuo
  • 学会等名: The 4^<th> Symposium Japan-France Frontier of Science
  • 発表場所: Poitier(France)
• [学会発表] ブレンステッド酸触媒とキラルジオールを用いるケトン類の不斉還元 (2009)
  • 著者名/発表者名: 服部由侑、松尾淳一、橋詰未央、石橋弘行
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部第121回例会
  • 発表場所: 富山大学(富山県)
  • 年月日: 2009-12-06
• [学会発表] ブレンステッド酸触媒とキラルなジオールを用いるケトンの不斉還元法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 服部由侑、松尾淳一、西川修、石橋弘行
  • 学会等名: 第35回反応と合成の進歩シンポジウム
  • 発表場所: 金沢市文化ホール(石川県)
  • 年月日: 2009-11-17
• [学会発表] 3-エトキシシクロブタノンとアルケン類との[4+2]環化付加反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 干川貴也、佐々木俊、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 平成21年度北陸セミナー
  • 発表場所: 富山観光ホテル(富山県)
  • 年月日: 2009-10-09
• [学会発表] (±)-ブレマゾシンの全合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 岡戸良平、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 平成21年度北陸セミナー
  • 発表場所: 富山観光ホテル(富山県)
  • 年月日: 2009-10-09
• [学会発表] (±)-プラテンシンの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 竹内孝輔、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 富山観光ホテル(富山県)
  • 年月日: 2009-10-09
• [学会発表] アミンが促進するオレフィンの酸クロリドによる分子内アシル化 (2009)
  • 著者名/発表者名: 干川貴也、佐々木俊、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 平成21年度北陸セミナー
  • 発表場所: 富山観光ホテル(富山県)
  • 年月日: 2009-10-09
• [学会発表] 3-エトキシシクロブタノンの効率的一般合成法の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 奥野良将、竹内孝輔、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 平成21年度北陸セミナー
  • 発表場所: 富山観光ホテル(富山県)
  • 年月日: 2009-10-09
• [学会発表] 3-エトシキシクロブタノンとイミン類の[4+2]環化付加反応による環状含窒素化合物の合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 岡戸良平、松尾淳一、石橋弘行
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部第121回例会
  • 発表場所: 金沢大学(石川県)
  • 年月日: 2009-07-11
• [備考]
  • URL: http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/
• [備考]
  • URL: http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/
• [備考]
  • URL: http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/
• [備考]
  • URL: http://www.p.kanazawa-u.ac.jp/~gousei/