合成化学的手法を用いた抗HIV活性物質シンビオジノライドの構造決定

• 研究課題/領域番号: 21710231
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 岡山大学
• 研究代表者: 高村 浩由 岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 助教 (70422798)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2011年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2010年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
• キーワード: 有機合成 / 天然物 / 構造決定 / 海洋天然物 / 生物活性 / 抗HIV活性 / ポリオール / シンビオジノライド / 化学合成 / 立体構造 / 合成化学 / 抗HIV

研究概要

海洋から得られる有機化合物、いわゆる海洋天然物は多様かつ強力な生物活性を有するものが多いことから医薬候補化合物として注目を集めている。分子量2860を有するポリオール海洋天然物シンビオジノライドは、カルシウムイオンチャネル開口活性や抗HIV活性を有するため、新たな医薬品としての利活用が期待されている。本研究ではシンビオジノライドの構造解明を目指した合成研究を展開し、分子半分に相当する各フラグメントの合成と構造決定を完了した。

研究成果

• [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis and Structural Confirmation of the C14-C24 Degraded Fragment of Symbiodinolide (2010)
  • 著者名/発表者名: Takamura Hiroyoshi ; Kadonaga Yuichiro ; Kadota Isao
  • 雑誌名: Uemura Daisuke Tetrahedron 巻: 66 ページ: 7569-7576
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of the C14-C24 Degraded Fragment of Symbiodinolide (2010)
  • 著者名/発表者名: Takamura Hiroyoshi ; Kadonaga Yuichiro ; Kadota Isao
  • 雑誌名: Uemura Daisuke Tetrahedron Lett 巻: 51 ページ: 2603-2605
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of the C14-C24 Degraded Fragment of Symbiodinolide (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 51 ページ: 2603-2605
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereocontrolled Synthesis and Structural Confirmation of the C14-C24 Degraded Fragment of Symbiodinolide (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 66 ページ: 7569-7576
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis of the C14-C24 Degraded Fragment of Symbiodinolide (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 51(印刷中)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C1'-C25' Fragment of Symbiodinolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Takamura Hiroyoshi ; Murata Takeshi ; Asai Takahiro ; Kadota Isao
  • 雑誌名: Uemura Daisuke J. Org. Chem 巻: 74 ページ: 6658-6666
  • 査読あり
• [雑誌論文] Determination of Absolute Configuration of C14-C23 Fragment in Symbiodinolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Han Chunguang ; Yamano Yoshi ; Kita Masaki ; Takamura Hiroyoshi
  • 雑誌名: Uemura Daisuke Tetrahedron Lett 巻: 50 ページ: 5280-5282
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C33-C42 Fragment of Symbiodinolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Takamura Hiroyoshi ; Kadonaga Yuichiro ; Yamano Yoshi ; Han Chunguang ; Kadota Isao
  • 雑誌名: Uemura Daisuke Tetrahedron 巻: 65 ページ: 7449-7456
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Structural Revision of Symbiodinolide C23-C34 Fragment (2009)
  • 著者名/発表者名: Murata Takeshi ; Sano Masayuki ; Takamura Hiroyoshi ; Kadota Isao
  • 雑誌名: Uemura Daisuke J. Org. Chem 巻: 74 ページ: 4797-4803
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Structural Determination of the C33-C42 Fragment of Symbiodinolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Takamura Hiroyoshi ; Kadonaga Yuichiro ; Yamano Yoshi ; Han Chunguang ; Aoyama Yoko ; Kadota Isao
  • 雑誌名: Uemura Daisuke Tetrahedron Lett 巻: 50 ページ: 863-866
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Structural Revision of Symbiodinolide C23-C34 Fragment (2009)
  • 著者名/発表者名: Takeshi Murata
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 74 ページ: 47974803-47974803
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C33-C42 Fragment of Symbiodinolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 74497456-74497456
  • 査読あり
• [雑誌論文] Determination of Absolute Configuration of C14-C23 Fragment of Symbiodinolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Chunguang Han
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 52805282-52805282
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C1' -C25' Fragment of Symbiodinolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 74 ページ: 66586666-66586666
  • 査読あり
• [学会発表] シンビオジノライドC79-C97フラグメントの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 藤原敬之
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉・矢上キャンパス(神奈川県)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] シンビオジノライドC79-C97フラグメントの合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 藤原敬之
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学日吉・矢上キャンパス
• [学会発表] 構造解明を指向した天然有機化合物の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由
  • 学会等名: 第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)
  • 発表場所: かんぽの宿伊野(高知県)(招待講演)
  • 年月日: 2011-09-10
• [学会発表] シンビオジノライドC79-C97フラグメントの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 藤原敬之
  • 学会等名: 第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)
  • 発表場所: かんぽの宿伊野(高知県)
  • 年月日: 2011-09-09
• [学会発表] 構造解明を指向した天然有機化合物の合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由
  • 学会等名: 第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)
  • 発表場所: かんぽの宿伊野
• [学会発表] シンビオジノライドC79-C97フラグメントの合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 藤原敬之
  • 学会等名: 第27回若手化学者のための化学道場(高知2011)
  • 発表場所: かんぽの宿伊野
• [学会発表] Synthetic Sudy of the Polyol Marine Natural Product Symbiodinolide (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 学会等名: PACIFICHEM 2010
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] 構造解明を指向したシンビオジノライドの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: グランシップ
  • 年月日: 2010-10-01
• [学会発表] 構造解明を指向したポリオール天然物シンビオジノライドの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由
  • 学会等名: 第97回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学薬学部
  • 年月日: 2010-06-18
• [学会発表] Synthetic Study of the Polyol Marine Natural Product Symbiodinolide (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 学会等名: Symposium for Chemistry between Okayama University and National Taiwan University
  • 発表場所: National Taiwan University
  • 年月日: 2010-03-12
• [学会発表] ポリオール天然物シンビオジノライドの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由
  • 学会等名: 上村大輔教授を祝う講演会
  • 発表場所: 新横浜フジビューホテル
  • 年月日: 2010-02-20
• [学会発表] Synthetic Study of the Polyol Marine Natural Product Symbiodinolide (2010)
  • 著者名/発表者名: Takamura Hiroyoshi
  • 学会等名: PACIFICHEM 2010
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
• [学会発表] Synthetic Study of the C94-C104 Fragment of Symbiodinolide (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsuda Kosuke
  • 学会等名: PACIFICHEM 2010
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
• [学会発表] 構造解明を指向したシンビオジノライドの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由
  • 学会等名: 第52回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: グランシップ(静岡県コンベンションアーツセンター)
• [学会発表] 複雑な構造を有する巨大海洋天然物の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由
  • 学会等名: 第45回天然物化学談話会
  • 発表場所: 三谷温泉ホテル明山荘
• [学会発表] 構造解明を指向したポリオール天然物シンビオジノライドの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 高村浩由
  • 学会等名: 第97回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学薬学部(芝共立キャンパス)マルチメディア講堂
• [学会発表] シンビオジノライドC14-C24フラグメントの立体選択的合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 角永悠一郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス
• [学会発表] シンビオジノライドC94-C104フラグメントの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 津田浩輔
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス
• [学会発表] Synthetic Study of the Polyol Marine Natural Product Symbiodinolide (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroyoshi Takamura
  • 学会等名: The 3rd International Symposium for Future Technology Creating Better Human Health and Society
  • 発表場所: Okayama University
• [学会発表] シンビオジノライドC14-C24フラグメントの立体選択的合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 角永悠一郎
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス
• [学会発表] シンビオジノライドC94-C104フラグメントの合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 津田浩輔
  • 学会等名: 日本化学会第90春期年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス
• [学会発表] シンビオジノライドC14-C24およびC33-C42フラグメントの立体選択的合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 角永悠一郎
  • 学会等名: 2009年日本化学会西日本大会
  • 発表場所: 愛媛大学城北キャンパス
• [学会発表] シンビオジノライドC94-C104フラグメントの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 津田浩輔
  • 学会等名: 第25回若手化学者のための化学道場
  • 発表場所: にぎたつ会館
• [学会発表] シンビオジノライドC14-C24およびC33-C42フラグメントの立体選択的合成 (2009)
  • 著者名/発表者名: 角永悠一郎
  • 学会等名: 第44回天然物化学談話会
  • 発表場所: つくばグランドホテル
• [学会発表] シンビオジノライドC94-C104フラグメントの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 津田浩輔
  • 学会等名: 第25回若手化学者のための化学道場(愛媛2009)
  • 発表場所: にぎたつ会館
• [学会発表] Stereoselective Synthesis and Absolute Configuration of the C14-C24 and C33-C42 Fragments of Symbiodinolide (2009)
  • 著者名/発表者名: Yuichiro Kadonaga
  • 学会等名: Ceremony and Symposium on Commemoration of International Exchange Agreement between School of Chemistry and Materials Science, Shaanxi Normal University and Graduate School of Natural Science and Technology, Okayama University
  • 発表場所: Okayama University