電気化学的手法を用いた有機ケイ素化合物の活性化と合成

• 研究課題/領域番号: 21750039
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 野上 敏材 京都大学, 大学院・工学研究科, 講師 (60402963)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円); 2010年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2009年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
• キーワード: 有機元素化学 / 有機電気化学 / デンドリマー / カルボカチオン / デンドロナイズドポリマー

研究概要

我々は有機ケイ素化合物から様々な不安定化学種を電気化学的に発生・蓄積する手法を確立している。そこで、申請者はデンドリマー状の置換基を有するカルボカチオンの性質を明らかにし、この化学種を用いた新規デンドリマー及びデンドリマー状活性種ならびにデンドロナイズドポリマーの合成を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Glycosyl Sulfonium Ions as Storable Intermediates for Glycosylations (2011)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T.; Nozaki, Y.; Saigusa, Y.; Shibuya, A.; Shino Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org. Lett. 巻: 13 号: 6 ページ: 1544-1547
  • DOI: 10.1021/ol200242u
  • 査読あり
• [雑誌論文] Glycosyl Sulfonium Ions as Storable Intermediates for Glycosylations (2011)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T.; Nozaki, Y.; Saigusa, Y.; Shibuya, A.; Manabe, S.; Ito, Y.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Org.Lett. 巻: 13 ページ: 1544-1547
  • 査読あり
• [雑誌論文] A new highly sterically demanding silyl (TEDAMS) group. Synthesis by multiple substitution of tris(diphenylmethyl)silane with diarylcarbenium ions (2010)
  • 著者名/発表者名: 寺尾公維、渡邊喬、末廣貴史、野上敏材、吉田潤一
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: Vol.51、No.31 号: 31 ページ: 4107-4109
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2010.05.140
  • 査読あり
• [雑誌論文] Addition of ArSSAr to Carbon-Carbon Multiple Bonds Using Electrochemistry (2010)
  • 著者名/発表者名: 藤江駿介、松本浩一、菅誠治、野上敏材、吉田潤一
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: Vol.66、No.15 号: 15 ページ: 2823-2829
  • DOI: 10.1016/j.tet.2010.02.049
  • NAID: 120002141660
  • 査読あり
• [雑誌論文] A new highlysterically demanding silyl (TEDAMS) group. Synthesis by multiple substitution of tris (diphenylmethyl) silane with diarylcarbenium ions (2010)
  • 著者名/発表者名: Terao, K.; Watabane, T.; Suehiro, T.; Nokami, T.; Yoshida, J.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 51 ページ: 4107-4109
  • 査読あり
• [雑誌論文] Addition of ArSSAr to Carbon-Carbon Multiple Bonds Using Electrochemistry (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Fujie, et. al.
  • 雑誌名: Tetrahedron 66 ページ: 2823-2829
  • 査読あり
• [雑誌論文] Addition of ArSSAr to dienes via intramolecular C-C bond formation initiated by a catalytic amount of ArS^+ (2009)
  • 著者名/発表者名: 松本浩一、菅誠治、野上敏材、吉田潤一
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: No36 号: 36 ページ: 5448-5450
  • DOI: 10.1039/b910821a
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation of Diarylcarbenium Ion Pools via Electrochemical C-H Bond Dissociation (2009)
  • 著者名/発表者名: 岡島正幸、曽我和也、渡邊喬、寺尾公維、菅誠治、野上敏材、吉田潤一
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn 巻: Vol.83、No.5 号: 5 ページ: 594-599
  • DOI: 10.1246/bcsj.82.594
  • NAID: 130004152598
  • 査読あり
• [雑誌論文] Generation of Diarylcarbenium Ion Pools via Electrochemial C-H Bond Dissociation (2009)
  • 著者名/発表者名: M.Okajima, et. al.
  • 雑誌名: Bull.Chem.Soc.Jpn. 82 ページ: 594-599
  • 査読あり
• [雑誌論文] Addition of ArSSAr to dienes via intramolecular C-C bond formation initiated by a catalytic amount of ArS^+ (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Matsumoto, et. al.
  • 雑誌名: Chem.Commun. ページ: 5448-5449
  • 査読あり
• [学会発表] 電解酸化を利用したグリコシルスルホニウムイオンの発生・蓄積とグリコシル化反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材
  • 学会等名: 電気化学会第78回大会
  • 発表場所: 横浜国立大学(横浜)
• [学会発表] Synthesis of dendronized polymers using dendritic diarylcarbeniun ion pools (2010)
  • 著者名/発表者名: Nokami, T.; Watanabe, T.; Musya, N.; Yoshida, J
  • 学会等名: Pacifichem 2010
  • 発表場所: Honolulu, HI.
  • 年月日: 2010-12-18
• [学会発表] Synthesis of dendronized polymers using dendritic diarylcarbeniun ion pools (2010)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Nokami
  • 学会等名: The 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
  • 発表場所: Honolulu, Hawaii, USA
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Electroorganic Synthesis of Dendronized Polymers (2010)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材、武者直樹、諸藤達也、渡邊 喬、吉田潤一
  • 学会等名: 第27回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 舞子ビラ神戸、兵庫
  • 年月日: 2010-09-03
• [学会発表] Electroorganic Synthesis of Dendronized Polymers (2010)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材
  • 学会等名: 第27回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 舞子ビラ神戸(神戸)
  • 年月日: 2010-09-03
• [学会発表] Electrochemical Activation of Thioglycosides Using Bu4NOTf as an Electrolyte for Analysis of Glycosylation Intermediates and Oligosaccharide Synthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: T. Nokami, Y. Nozaki, Y. Saigusa, S. Manabe, Y. Ito, J. Yoshida
  • 学会等名: The 25^<th> International Carbohydrate Symposium (ICS-2010)
  • 発表場所: Tokyo
  • 年月日: 2010-08-03
• [学会発表] Electrochemical Activation of Thioglycosides Using Bu_4NOTf as an Electrolyte for Analysis of Glycosylation Intermediates and Oligosaccharide Synthesis (2010)
  • 著者名/発表者名: Toshiki Nokami
  • 学会等名: The 25_<th> International Carbohydrate Symposium (ICS-2010)
  • 発表場所: Makuhari Messe International Convention Complex, Tokyo (Chiba)
  • 年月日: 2010-08-03
• [学会発表] アミノ糖由来のチオグリコシドの電気化学的活性化と立体選択的グリコシル化 (2010)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材、三枝善博、野崎裕貴、眞鍋史乃、伊藤幸成、吉田潤一
  • 学会等名: 電気化学会第77回大会
  • 発表場所: 富山大学、富山
  • 年月日: 2010-03-30
• [学会発表] ジアリールカルベニウムイオンプールを用いたマルチアルキル化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材、渡邊喬、末廣貴史、武者直樹、吉田潤一
  • 学会等名: 第90回日本化学会年会
  • 発表場所: 近畿大学、大阪
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] ジアリールカルベニウムイオンプールを用いたマルチアルキル化反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 野上敏材
  • 学会等名: 第90回 日本化学会年会
  • 発表場所: 近畿大学(東大阪)
  • 年月日: 2010-03-26
• [備考]
  • URL: http://www.sbchem.kyoto-u.ac.jp/yoshida-lab/