テトラチエニルメタンを基盤とする三次元拡張巨大オリゴチオフェン類の創成

• 研究課題/領域番号: 21750045
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 松本 幸三 大阪大学, 大学院・理学研究科, 助教 (40311766)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 4,680千円 (直接経費: 3,600千円、間接経費: 1,080千円); 2010年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円); 2009年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
• キーワード: 機能性有機材料 / オリゴチオフェン / デンドリマー / 構造有機化学 / X線結晶構造解析 / 示差走査熱量測定 / 機能性有機分子 / 合成有機化学 / 拡張π電子系化合物 / 材料科学

研究概要

炭素原子に四つのチオフェン環を結合したテトラチエニルメタンを分子の中心骨格として正四面体方向にチオフェン環をさらに結合した一連の分子を合成した。チオフェン鎖を正四面体型に結合することにより、単純な直鎖状のものと比較して吸収と蛍光がより長波長で観測された。また、チオフェン環を分子内で規則正しく配列する事によって高い結晶性を示すと同時に安定なガラス状態をとりうる事を明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Marking the nitrogen atoms of phenyl-(2-pyridyl)-(3-pyridyl)-(4-pyridyl)methane. (2011)
  • 著者名/発表者名: K.Matsumoto, K.Miki, T.Inagaki, T.Nehira, G.Pescitelli, Y.Hirao, H.Kurata, T.Kawase, T.Kubo
  • 雑誌名: Synthesis and absolute configuration of the corresponding tris(pyridine N-oxide) Chirality 23巻(ページ未定)
  • 査読あり
• [雑誌論文] "Marking" the nitrogen atoms of phenyl-(2-pyridyl)-(3-pyridyl)-(4-pyridyl)-methane.Synthesis and absolute configuration of the corresponding tris(pyridine N-oxide) (2011)
  • 著者名/発表者名: 松本幸三
  • 雑誌名: Chirality 巻: 23(掲載確定)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dinaphthopentalenes : Pentalene Derivatives for Organic Thin-Film Transistors (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Kawase, T.Fujiwara, C.Kitamura, A.Konishi, Y.Hirao, K.Matsumoto, H.Kurata, T.Kubo, S.Shinamura, H.Mori, E.Miyazaki, K.Takimiya
  • 雑誌名: Angew.Chem.Int.Ed. 49巻 ページ: 7728-7732
  • 査読あり
• [雑誌論文] Alternating Covalent Bonding Interactions in a One-Dimensional Chain of a Phenalenyl-Based Singlet Biradical Molecule Having Kekule Structures (2010)
  • 著者名/発表者名: A.Shimizu, T.Kubo, M.Uruichi, K.Yakushi, M.Nakano, D.Shiomi, K.Sato, T.Takui, Y.Hirao, K.Matsumoto, H.Kurata,Y.Morita, K.Nakasuji
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 132巻 ページ: 14421-14428
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Teranthene: A Singlet Biradical Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Having Kekule Structures (2010)
  • 著者名/発表者名: A.Konishi, Y.Hirao, M.Nakano, A.Shimizu, E.Botek, B.Champagne, D.Shiomi, K.Sato, T.Takui, K.Matsumoto, H.Kurata, T.Kubo
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 132巻 ページ: 11021-11023
  • 査読あり
• [雑誌論文] An effective synthesis of N,N-dimethylamides from carboxylic acids and a new route from N,N-dimethylamides to 1,2-diaryl-1,2-diketones (2010)
  • 著者名/発表者名: T.Kumagai, T.Anki, T.Ebi, A.Konishi,K.Matsumoto, H.Kurata, T.Kubo, K.Katsumoto, C.Kitamura, T.Kawase
  • 雑誌名: Tetrahedron 66巻 ページ: 8968-8973
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydrogen-Bonded Quartz-type Network of Diprotonated Tetrakis(4-pyridyl)methane Dications (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Matsumoto, D.Inokuchi, Y.Hirao, H.Kurata, T.Kubo
  • 雑誌名: Cryst.Growth Des. 10巻 ページ: 2854-2856
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pentaleno [1,2-c : 4,5'-c']dithiophene Derivatives : First Synthesis, Properties, and a Molecular Structure (2010)
  • 著者名/発表者名: A.Konishi, T.Fujiwara, N.Ogawa, Y.Hirao, K.Matsumoto, H.Kurata, T.Kubo, C.Kitamura, T.Kawase
  • 雑誌名: Chem.Lett. 39巻 ページ: 300-301
  • NAID: 10027178748
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and identification of a trimethylenemethane derivative π-extended with three pyridinyl radicals (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Matsumoto, D.Inokuchi, Y.Hirao, H.Kurata, K.Sato, T.Takui, T.Kubo
  • 雑誌名: Org.Lett. 12巻 ページ: 836-839
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydrogen-Bonded Quartz-type Network of Diprotonated Tetrakis-(4-pyridyl)methane Dications (2010)
  • 著者名/発表者名: 松本幸三
  • 雑誌名: Crystal Growth & Design 巻: 10 ページ: 2854-2856
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Teranthene : A Singlet Biradical Polycylic Aromatic Hydrocarbon Having Kekule Structures (2010)
  • 著者名/発表者名: 小西彬仁、松本幸三
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 132 ページ: 11021-11023
  • 査読あり
• [雑誌論文] Alternating Covalent Bonding Interactions in a One-Dimensional Chain of a Phenalenyl-Based Singlet Biradical Molecule Having Kekule Structures (2010)
  • 著者名/発表者名: 清水章弘、松本幸三
  • 雑誌名: Journal of the American Chemical Society 巻: 132 ページ: 14421-14428
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Identification of a Trimethylenemethane Derivative π-Extended with Three Pyridinyl Radicals (2010)
  • 著者名/発表者名: Kouzou Matsumoto
  • 雑誌名: Organic Letters 12 ページ: 836-839
  • 査読あり
• [雑誌論文] Magnetic Properties of Iron(II) and Cobalt(II) Complexes of Tetrakis(2-pyridyl)methane (2009)
  • 著者名/発表者名: R.Ishikawa, K.Matsumoto, K.Onishi, T.Kubo, A.Fuyuhiro, S.Hayami, K.Inoue, S.Kaizaki, S.Kawata
  • 雑誌名: Chem.Lett. 38巻 ページ: 620-621
  • 査読あり
• [雑誌論文] Resonance Balance Shift in Stacks of Delocalized Singlet Biradicals (2009)
  • 著者名/発表者名: A.Shimizu, M.Uruichi, K.Yakushi, H.Matsuzaki, H.Okamoto, M.Nakano, Y.Hirao, K.Matsumoto, H.Kurata, T.Kubo
  • 雑誌名: Angew.Chem.,Int.Ed. 48巻 ページ: 5482-5486
  • 査読あり
• [雑誌論文] Magnetic Properties of Iron(II) and Cobalt(II) Complexes of Tetrakis(2-pyridyl)methane. Spin-crossover Behavior in the Cobalt(II) Complex (2009)
  • 著者名/発表者名: Ryuta Ishikawa
  • 雑誌名: Chemistry Letters 38 ページ: 620-621
  • 査読あり
• [雑誌論文] Resonance Balance Shift in Stacks of Delocalized Singlet Biradicals (2009)
  • 著者名/発表者名: Akihiro Shimizu
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 48 ページ: 5482-5486
  • 査読あり
• [学会発表] テトラキス(4-ピリジル)メタンジプロトン付加体が作る水晶型ネットワークの構造と物性 (2011)
  • 著者名/発表者名: 猪口大輔・平尾泰一・高橋一志・松本幸三・蔵田浩之・森初果・久保孝史
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学
  • 年月日: 2011-03-28
• [学会発表] Studies on the synthesis and properties of dendrimer molecule based on tetrakis(2-thienyl)-methane framework (2010)
  • 著者名/発表者名: S.Kugo, K.Matsumoto, D.Takajo, Y.Hirao, H.Kurata, T.Kubo
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: ホノルル,アメリカ
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Synthesis of the novel ligands based on tetrakis(2-pyridyl)- methane and their metal complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Kawashita, K.Matsumoto, Y.Hirao, H.Kurata, T.Kubo
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: ホノルル,アメリカ
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] Studies on the synthesis and properties of dendrimer molecule based on tetrakis(2-thienyl)methane framework (2010)
  • 著者名/発表者名: 久後聡太、松本幸三
  • 学会等名: 2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACIFICHEM 2010)
  • 発表場所: Honolulu, USA
  • 年月日: 2010-12-17
• [学会発表] アゾ化合物を経由したテトラキス(4-ピリジル)メタンの改良合成法の開発とその反応機構の解明 (2010)
  • 著者名/発表者名: 猪口大輔、松本幸三
  • 学会等名: 第4回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 神戸シーパル須磨
  • 年月日: 2010-11-19
• [学会発表] 4-アミノピリジン-3-チオールを配位子とする金属錯体の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 北山直樹、松本幸三
  • 学会等名: 第4回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 神戸シーパル須磨
  • 年月日: 2010-11-19
• [学会発表] sp3炭素原子に四つのπラジカルを導入したテトララジカルの合成検討 (2010)
  • 著者名/発表者名: 小林憲二、松本幸三
  • 学会等名: 第4回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 神戸シーパル須磨
  • 年月日: 2010-11-19
• [学会発表] テトラキス(4-ピリジル)メタンを架橋配位子に用いた金属錯体の結晶構造と磁気的性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 猪口大輔・松本幸三・平尾泰一・蔵田浩之・久保孝史
  • 学会等名: 第4回分子科学討論会
  • 発表場所: 大阪大学
  • 年月日: 2010-09-15
• [学会発表] Straightforward Synthesis of Tetraarylmethane Derivatives from the Corresponding Triarylmethyl Anion (2010)
  • 著者名/発表者名: K.Matsumoto, S.Kugo, K.Miki, R.Tanaka, K.Kawashita, D.Inokuchi, Y.Hirao, H.Kurata, T.Kubo
  • 学会等名: 9th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-9)
  • 発表場所: フィレンツェ大学,イタリア
  • 年月日: 2010-07-23
• [学会発表] Straightforward Synthesis of Tetraarylmethane Derivatives from the Corresponding Triarylmethyl Anion (2010)
  • 著者名/発表者名: 松本幸三
  • 学会等名: 9th International Symposium on Carbanion Chemistry (ISCC-9)
  • 発表場所: Florence, Italy
  • 年月日: 2010-07-23
• [学会発表] Crystal Structures and Properties of the Salts of Diprotonated Tetrakis(4-pyridyl)methane (2010)
  • 著者名/発表者名: D.Inokuchi, K.Matsumoto, Y.Hirao, H.Kurata, T.Kubo
  • 学会等名: International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals (ICSM 2010)
  • 発表場所: 京都国際会館
  • 年月日: 2010-07-06
• [学会発表] Crystal Structure and Properties of the Salts of Diprotonated Tetrakis(4-pyridyl)methane (2010)
  • 著者名/発表者名: 猪口大輔、松本幸三
  • 学会等名: International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2010 (ICSM 2010)
  • 発表場所: 京都国際会館
  • 年月日: 2010-07-06
• [学会発表] テトラキス(2-チエニル)メタンを基盤とするデンドリマー分子の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 久後聡太・松本幸三・平尾泰一・蔵田浩之・久保孝史
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学
  • 年月日: 2010-03-26
• [学会発表] テトラキス(2-チエニル)メタンを基盤とするデンドリマー分子の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 久後聡太
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
• [学会発表] プロトン共役電子移動を指向した4-アミノピリジン-3-チオールを配位子とする金属錯体の合成研究 (2010)
  • 著者名/発表者名: 北山直樹
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
• [学会発表] テトラキス(4-ピリジル)メタンの改良合成法とそのプロトン化体の結晶構造 (2010)
  • 著者名/発表者名: 猪口大輔
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
• [学会発表] テトラキス(2-ピリジル)メタン骨格を基盤とする新規配位子の合成 (2010)
  • 著者名/発表者名: 川下和晃
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
• [学会発表] フェニル・ピラジニル-(2-ピリジル)-(2-ピリミジニル)メタンの合成と光学的性質 (2010)
  • 著者名/発表者名: 三木香
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(大阪)
• [学会発表] 銅イオンと錯形成するキラルなテトラアリールメタン誘導体の合成と物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松本幸三・三木香・平尾泰一・蔵田浩之・久保孝史
  • 学会等名: 第3回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 別府杉乃井ホテル
  • 年月日: 2009-12-04
• [学会発表] Chiral Tetraarylmethane Derivatives : Possible Bridging Ligands for Chiral Magnets (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Matsumoto, K.Miki, T.Inagaki, D.Inokuchi, Y.Hirao, H.Kurata, T.Kubo
  • 学会等名: The Third Japanese-Russian Workshop on Open Shell Compounds and Molecular Spin Devices
  • 発表場所: 淡路ウェスティンホテル
  • 年月日: 2009-11-17
• [学会発表] Tetrahedral Oligothiophenes : Synthesis, Structure and Optical Properties of Highly Symmetrical Oligothiophenes (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Matsumoto, S.Kugo, Y.Hirao, H.Kurata, T.Kubo
  • 学会等名: The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
  • 発表場所: 京都リーガロイヤルホテル
  • 年月日: 2009-11-12
• [学会発表] 末端にヘキシル基を有する正四面体型拡張オリゴチオフェン類の合成、構造および物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 久後聡太・松本幸三・平尾泰一・蔵田浩之・久保孝史
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 群馬大学
  • 年月日: 2009-09-29
• [学会発表] キレート効果を有するキラルなテトラアリールメタン類の合成と物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 三木香・松本幸三・根平達夫・Gennaro Pescitelli・平尾泰一・蔵田浩之・久保孝史
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会,
  • 発表場所: 群馬大学
  • 年月日: 2009-09-29
• [学会発表] Synthesis of Trimethylenemethane (TMM) Derivatives Extended with Pyridine Rings (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Matsumoto, D.Inokuchi, Y.Hirao, H.Kurata, K.Sato, T.Takui, T.Kubo
  • 学会等名: ISNA-13 Satellite meeting "Diradical and Multiradicals: Theory and Experiment"
  • 発表場所: ナミュール,ベルギー
  • 年月日: 2009-07-21
• [学会発表] Synthesis, X-ray analysis and optoelectronic properties of tetrahedral oligothiophenes (2009)
  • 著者名/発表者名: K.Matsumoto, S.Kugo, Y.Hirao, H.Kurata, T.Kubo
  • 学会等名: The 13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-13)
  • 発表場所: ルクセンブルグ
  • 年月日: 2009-07-21
• [学会発表] Synthesis, X-ray analysis and optoelectronic properties of tetrahedral oligothiophenes (2009)
  • 著者名/発表者名: Kouzou Matsumoto
  • 学会等名: The 13th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-13)
  • 発表場所: Luxembourg
• [学会発表] Synthesis of trimethylenemethane (TMM) derivatives extended with pyridine rings (2009)
  • 著者名/発表者名: Kouzou Matsumoto
  • 学会等名: ISNA-13 Satellite meeting "Diradicals and Multiradicals : Theory and Experiment"
  • 発表場所: Namur, Belgium
• [学会発表] キレート効果を有するキラルなテトラアリールメタン類の合成と物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 三木香
  • 学会等名: 第20回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 群馬大学
• [学会発表] Tetrahedral Oligothiophenes : Synthesis, Structure and Optical Properties of Highly Symmetrical Oligothiophenes (2009)
  • 著者名/発表者名: Kouzou Matsumoto
  • 学会等名: The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
  • 発表場所: リガロイャルホテ・京都Kyoto, Japan
• [学会発表] Chiral Tetraarylmethane Derivatives : Possible Bridging Ligands for Chiral Magnets (2009)
  • 著者名/発表者名: Kouzou Matsumoto
  • 学会等名: The third Japanese-Russian Workshop on Open Shell Compounds and Molecular Spin Devices
  • 発表場所: Awaji Island, Japan
• [学会発表] 銅イオンと錯形成するキラルなテトラアリールメタン誘導体の合成と物性 (2009)
  • 著者名/発表者名: 松本幸三
  • 学会等名: 第3回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 杉乃井ホテル(別府・大分)