アルコキシアミド法を用いた実用的アルカロイド合成戦略の開発と天然物全合成への展開

• 研究課題/領域番号: 21750049
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 慶應義塾大学
• 研究代表者: 佐藤 隆章 慶應義塾大学, 理工学部, 助教 (70509926)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 4,420千円 (直接経費: 3,400千円、間接経費: 1,020千円); 2011年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2010年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2009年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
• キーワード: アミド / アルコキシアミド / 求核付加反応 / タンデム反応 / ゲフィロトキシン / Weinrebアミド / マダンガミン

研究概要

アミド基は、医薬品や化学繊維など様々な分野で重要な役割を果たしている。そのため、有用なアミド基を作る方法が数多く開発されてきた。しかし、アミド基は作るのは簡単だが、非常に安定なため他の物質への変換が難しい。本研究では、簡単に作ることができるアミド基を他の有用な物質へ変換するアルコキシアミド法を新たに開発した。これにより、アミド基に2つの試薬を一挙に付加できるようになり、抗ガン作用など重要な生理活性を有する物質の構築が可能となった。

研究成果

• [雑誌論文] Direct Chemoselective Allylation of Inert Amide Carbonyls (2012)
  • 著者名/発表者名: Oda, Y.; Sato, T.; Chida, N.
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 14 ページ: 950-953
  • 査読あり
• [雑誌論文] Direct Chemoselective Allylation of Inert Amide Carbonyls (2012)
  • 著者名/発表者名: Yukiko Oda
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 14 号: 3 ページ: 950-953
  • DOI: 10.1021/ol3000316
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Broussonetine F : The Orthoamide Overman Rearrangement of an Allylic Diol (2011)
  • 著者名/発表者名: Hama, N.; Aoki, T.; Miwa, S.; Yamazaki, M.; Sato, T.; Chida, N.
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 13 ページ: 616-619
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of(-)-Salinosporamide A (2011)
  • 著者名/発表者名: Kaiya, Y.; Hasegawa, J.; Momose, T.; Sato, T.; Chida, N.
  • 雑誌名: Chem.-Asian J 巻: 5 ページ: 209-219
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Broussonetine F : The Orthoamide Overman Rearrangement of an Allylic Diol (2011)
  • 著者名/発表者名: 濱直人、青木紀裕、三輪祥平、山崎美貴、佐藤隆章、千田憲孝
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 13 号: 4 ページ: 616-619
  • DOI: 10.1021/ol102856j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Salinosporamide A (2011)
  • 著者名/発表者名: 海谷雄士、長谷川純一、百瀬孝幸、佐藤隆章、千田憲孝
  • 雑誌名: Chemistry-An Asian Journal 巻: 6 号: 1 ページ: 209-219
  • DOI: 10.1002/asia.201000602
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Sequential Sigmatropic Rearrangements of Allylic Diols : Application to the Total Synthesis of(-)-Kainic Acid (2010)
  • 著者名/発表者名: Kitamoto, K.; Sampei, M.; Nakayama, Y.; Sato, T.; Chida, N.
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 12 ページ: 5756-5759
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Direct Entry to Substituted N-Methoxyamines from N-Methoxyamides via N-Oxyiminium Ions (2010)
  • 著者名/発表者名: Shirokane, K.; Kurosaki, Y.; Sato, T.; Chida, N
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed 巻: 49 ページ: 6369-6372
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Direct Entry to Substituted N-Methoxyamines from N-Methoxyamides via N-Oxyiminium Ions (2010)
  • 著者名/発表者名: 白兼研史
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 49 ページ: 6369-6372
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formal Synthesis of Salinosporamide A Starting from D-Glucose (2009)
  • 著者名/発表者名: Momose, T.; Kaiya, Y.; Hasegawa, J.; Sato, T.; Chida, N
  • 雑誌名: Synthesis ページ: 2983-2991
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of(-)-Agelastatin A : The Application of a Sequential Sigmatropic Rearrangement (2009)
  • 著者名/発表者名: Hama, N.; Matsuda, T.; Sato, T.; Chida, N.
  • 雑誌名: Org. Lett 巻: 11 ページ: 2687-2690
  • 査読あり
• [学会発表] N-メトキシアミド基を用いたGephyrotoxinの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 白兼研史
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学(横浜)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] N-アルコキシアミド基に対する連続的求核付加反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 柳田悠太
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学(横浜)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] 不活性アミド基に対する官能基選択的な直接的アリル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 小田友紀子
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学(横浜)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] N-メトキシアミンを用いた多成分反応によるα-三置換アミンの合成法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 黒崎友介
  • 学会等名: 日本化学会92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学(横浜)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] N-メトキシアミンを用いた多成分反応によるα-三置換アミンの合成法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 黒崎友介
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学(横浜)
  • 年月日: 2012-03-27
• [学会発表] 天然物の全合成研究におけるReaxys活用法 (2012)
  • 著者名/発表者名: 佐藤隆章
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶應義塾大学(横浜)
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] N-メトキシアミド基を利用した連続的求核付加反応 (2011)
  • 著者名/発表者名: 白兼研史
  • 学会等名: 第55回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
  • 発表場所: 筑波大学(つくば)
  • 年月日: 2011-11-19
• [学会発表] Direct Functionalization of Inert Amide Carbonyls (2011)
  • 著者名/発表者名: Takaaki Sato
  • 学会等名: 14^<th> Asian Chemical Congress
  • 発表場所: Thailand(Bangkok)
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] Direct Functionalization of Inert Amide Carbonyls (2011)
  • 著者名/発表者名: 佐藤隆章
  • 学会等名: 14^<th> Asian Chemical Congress
  • 発表場所: Thailand
  • 年月日: 2011-09-07
• [学会発表] N-アルコキシアミドを用いたGephyrotoxinの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 白兼研史
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] N-オキシイミニウムイオンを中間体とした含窒素四置換炭素構築法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 黒崎友介
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] N-アルコキシアミドを用いたGephyrotoxinの合成研究 (2011)
  • 著者名/発表者名: 白兼研史
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] N-オキシイミニウムイオンを中間体とした含窒素四置換炭素構築法の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 黒崎友介
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学横浜キャンパス
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] N-アルコキシアミド基に対する連続的求核付加反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 白兼研史
  • 学会等名: 第97回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 慶應義塾大学(東京都港区)
  • 年月日: 2010-06-18
• [学会発表] N-アルコキシアミド法を用いた実用的アルカロイド合成戦略の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 白兼研史
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 近畿大学(東大阪)
  • 年月日: 2010-03-29
• [学会発表] 生物活性アルカロイドの全合成を指向した新規方法論の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐藤隆章
  • 学会等名: 2009年度若手研究者のためのセミナー
  • 発表場所: 東京大学(東京都文京区)
  • 年月日: 2009-12-12
• [学会発表] 生物活性アルカロイドの全合成を指向した新規方法論の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐藤隆章
  • 学会等名: 2009年度若手研究者のためのセミナー
  • 発表場所: 東京大学弥生講堂
  • 年月日: 2009-12-12
• [学会発表] N-アルコキシアミド法を用いた実用的アルカロイド合成戦略の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 佐藤隆章
  • 学会等名: 第26回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 群馬県前橋市
  • 年月日: 2009-09-16
• [図書] 天然物合成で活躍した反応実践のコツとポイント (2011)
  • 著者名/発表者名: 井上将行、佐藤隆章
  • 出版者: 化学同人
• [図書] 天然物全合成の最新動向 (2010)
  • 著者名/発表者名: 井上将行、佐藤隆章、平間正博
  • 出版者: シーエムシー出版
• [備考]
• [備考]
  • URL: http://www.applc.keio.ac.jp/~chida/index.html