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新規カチオン型光学活性ブレンステッド酸触媒の創製と応用

研究課題

研究課題/領域番号 21750095
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関名古屋大学

研究代表者

浦口 大輔  名古屋大学, 工学研究科, 講師 (70426328)

研究期間 (年度) 2009 – 2010
研究課題ステータス 完了 (2010年度)
配分額 *注記
4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2010年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
2009年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード合成有機化学 / 有機触媒 / 有機分子触媒 / ブレンステッド酸 / 共役付加 / 有機イオン対 / 不斉合成 / 触媒反応 / プロトネーション
研究概要

過去に例のない全く新しいキラルなイオン性ブレンステッド酸を開発した。この分子は、一般に難しいとされるニトロオレフィンへのヘテロ求核剤の付加反応を効率的に促進し、高い選択性で望みのエナンチオマーを優先して与える。ここで得られた生成物は、生理活性化合物の有用な合成中間体であるキラルなジアミンや、キラルなタウリン誘導体の原料として非常に有望である。さらに、分子構造を修飾することでより進化した触媒分子を合成することに成功した。

報告書

(3件)
  • 2010 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (20件)

すべて 2011 2010 2009

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (14件)

  • [雑誌論文] EnantiosEnantiose lective Aza-Michael Addition to Conjuga ted Nitroenynes Catalyzed by Chiral Arylaminophosphonium Barfates2011

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, Daisuke ; Kinoshita, Natsuko ; Kizu, Tomohito ; Ooi, Takashi
    • 雑誌名

      Synlett in press

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective Aza-Michael Addition to Conjugated Nitroenynes Catalyzed by Chiral Arylaminophosphonium Barfates2011

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, Daisuke ; Kinoshita, Natsuko ; Kizu, Tomohito ; Ooi, Takashi
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: (in press)

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Prot onation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using P-Spiro Diaminod ioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton2010

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, Daisuke ; Kinoshita, Natsuko ; Ooi, Takashi
    • 雑誌名

      urnal of the American Chemical Society 132

      ページ: 12240-12242

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using P-Spiro Diaminodioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton2010

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, Daisuke ; Kinoshita, Natsuko ; Ooi, Takashi
    • 雑誌名

      J.Am.Chem.Soc.

      巻: 132 ページ: 12240-12242

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Arylaminophosphonium Barfates as a New Class of Charged Bronsted Acid for the Enantioselective Activation of Nonionic Lewis Bases2009

    • 著者名/発表者名
      Uraguchi, Daisuke ; Nakashima, Daisuke ; Ooi, Takashi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 131

      ページ: 7242-7243

    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral Arylaminophosphonium Barfates as a New Class of Charged Bronsted Acid for the Enantioselective Activation of Nonionic Lewis Bases2009

    • 著者名/発表者名
      Daisuke Uraguchi, Daisuke Nakashima, Takashi Ooi
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society 131

      ページ: 7242-7243

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 光学活性アリールアミノホスホニウムバフェートを触媒とする位置及びエナンチオ選択的プロトン化反応2011

    • 著者名/発表者名
      木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会 予稿集
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 触媒的不斉プロトン化反応によるα-アルコキシカルボン酸の合成2011

    • 著者名/発表者名
      木津智仁, 木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会 予稿集
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性アリールアミノホスホニウムバフェートを触媒とする位置及びエナンチオ選択的プロトン化反応2011

    • 著者名/発表者名
      木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      (予稿集)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 触媒的不斉プロトン化反応によるα-アルコキシカルボン酸の合成2011

    • 著者名/発表者名
      木津智仁, 木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
    • 学会等名
      日本化学会第91春季年会
    • 発表場所
      (予稿集)
    • 年月日
      2011-03-11
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性ジアミノジオキサホスホニウムバフェートを触媒とした不斉プロトン化反応2010

    • 著者名/発表者名
      木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
    • 学会等名
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学
    • 年月日
      2010-11-07
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] 光学活性ジアミノジオキサホスホニウムバフェートを触媒とした不斉プロトン化反応2010

    • 著者名/発表者名
      木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
    • 学会等名
      第41回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      豊橋技術科学大学 愛知県豊橋市
    • 年月日
      2010-11-07
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Thio-Michael Reaction to Nitroolefin Catalyzed by Axially2010

    • 著者名/発表者名
      木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
    • 学会等名
      Chiral Cationic Bronsted Acid、Nagoya University Global COE in Chemistry, 3rd Annual Symposium
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2010-06-16
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] Asymmetric Thio-Michael Reaction to Nitroolefin Catalyzed by Axially Chiral Cationic Bronsted Acid2010

    • 著者名/発表者名
      木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
    • 学会等名
      Nagoya University Global COE in Chemistry, 31^<rd> Annual Symposium
    • 発表場所
      野依記念学術交流館 愛知県名古屋市
    • 年月日
      2010-06-16
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using Enantiomerically Pure P-Spiro Aminophosphonium Barfate as Chiral Proton2010

    • 著者名/発表者名
      木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
    • 学会等名
      22nd International Symposium on Chirality (ISCD-22): Chirality 2010
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書
  • [学会発表] アリールアミノホスホニウムボレートを触媒とした不斉プロトン化反応2010

    • 著者名/発表者名
      木下奈津子、浦口大輔、大井貴史
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性アリールアミノホスホニウムボレートをカチオン性Bronsted酸触媒とする不斉共役付加反応2010

    • 著者名/発表者名
      中島大輔、浦口大輔、大井貴史
    • 学会等名
      日本化学会第90春季年会
    • 発表場所
      近畿大学
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using Enantiomerically Pure P-Spiro Aminophosphonium Barfate as Chiral Proton2010

    • 著者名/発表者名
      木下奈津子, 浦口大輔, 大井貴史
    • 学会等名
      22^<nd> International Symposium on Chirality (ISCD-22) : Chirality 2010
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター 北海道札幌市
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 新規カチオン性Bronsted酸の創製と触媒的不斉Aza-Michael付加反応への適用2009

    • 著者名/発表者名
      中島大輔、浦口大輔、大井貴史
    • 学会等名
      第3回物質科学フロンティアセミナー
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書
  • [学会発表] 光学活性テトラアミノホスホニウムボレートの創製とカチオン性ブレンステッド酸触媒としての機能発現2009

    • 著者名/発表者名
      中島大輔、浦口大輔、大井貴史
    • 学会等名
      第39回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 発表場所
      岐阜大学
    • 関連する報告書
      2010 研究成果報告書 2009 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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