β-アルキルピロール類の実用的な革新的1段階合成法の開発

• 研究課題/領域番号: 21750107
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 明治大学
• 研究代表者: 土本 晃久 明治大学, 理工学部, 准教授 (80313716)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2011
• 研究課題ステータス: 完了 (2011年度)
• 配分額: 4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円); 2011年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円); 2010年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円); 2009年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
• キーワード: 選択的合成 / 反応 / 選択的合成・反応 / ルイス酸 / カルボニル化合物 / 3成分反応 / インジウム / ブレンステッド酸

研究概要

インジウム触媒の存在下,カルボニル化合物とピロール類および各種求核剤(ヒドロシラン,シリルシアニド,芳香族複素環化合物,アリールアルケン)を反応させることで,ピロール環のβ-位に様々な置換様式のアルキル基を持つβ-アルキルピロールの一段階合成の開発に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Selective synthesis of β-alkylpyrroles (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuchimoto, T.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 17 ページ: 4046-4075
• [雑誌論文] Development of new catalytic reactions based on activation of hydrocarbon functional groups by Lewis acids (2011)
  • 著者名/発表者名: Tsuchimoto, T.
  • 雑誌名: J. Synth. Org. Chem., Jpn. 巻: 69 ページ: 889-903
  • NAID: 10029617525
• [雑誌論文] Selective Synthesis of β-Alkylpyrroles (2011)
  • 著者名/発表者名: Teruhisa Tsuchimoto
  • 雑誌名: Chemistry A European Journal 巻: 17 号: 15 ページ: 4064-4075
  • DOI: 10.1002/chem.201002248
  • 査読あり
• [雑誌論文] ルイス酸による炭化水素官能基の活性化を基軸とする新触媒反応の開発 (2011)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久
  • 雑誌名: 有機合成化学協会誌 巻: 69 ページ: 889-903
  • NAID: 10029617525
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reductive Alkylation of Indoles with Alkynes and Hydrosilanes under Indium Catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: Teruhisa Tsuchimoto, Mitsutaka Kanbara
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 13 ページ: 912-915
  • 査読あり
• [雑誌論文] Exclusive synthesis of υ-alkylpyrroles under indium catalysis : carbonyl compounds as sources of alkyl groups (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsuchimoto, T.; Igarashi, M.; Aoki, K.
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 16 ページ: 8975-8979
• [雑誌論文] Exclusive synthesis of β-alkylpyrroles under indium catalysis : carbonyl compounds as sources of alkyl groups (2010)
  • 著者名/発表者名: Tsuchimoto, T.; Igarashi, M.; Aoki, K
  • 雑誌名: Chemistry-A European Journal 巻: 16 ページ: 8975-8979
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of innovative one-step synthesis of β-alkylpyrroles (2010)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久
  • 雑誌名: 明治大学科学技術研究所年報 巻: 51 ページ: 54-55
• [学会発表] インジウム触媒によるカルボニル化合物とヒドロシランを用いたインドール類の還元的アルキル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久・本堂毅博
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学(横浜)
  • 年月日: 2012-03-28
• [学会発表] 金属触媒を使用しないブレンステッド酸触媒によるカルボニル化合物とヒドロシランを用いるピロール類のβ-アルキル化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久・野見山翔太
  • 学会等名: 日本化学会第92春季年会
  • 発表場所: 慶応義塾大学(横浜)
  • 年月日: 2012-03-25
• [学会発表] Exclusive synthesis of β-alkylpyrroles under indium catalysis (2011)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久
  • 学会等名: 14th Asian Chemical Congress
  • 発表場所: Queen Sirikit Convention Center (Bangkok, Thailand)
  • 年月日: 2011-09-06
• [学会発表] インジウム触媒によるβ-アルキルピロールの選択的合成:アルキル基供給源としてのカルボニル化合物の利用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久・五十嵐基浩・青木一樹・小倉貴弘
  • 学会等名: 第28回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 滝の湯(山形)
  • 年月日: 2011-09-01
• [学会発表] 炭化水素官能基とルイス酸:炭素-炭素間結合の活性化を中心に (2011)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久
  • 学会等名: 理研シンポジウム・第6回有機合成化学のフロンティア
  • 発表場所: 理化学研究所(埼玉・和光)
  • 年月日: 2011-07-01
• [学会発表] インジウム触媒反応を利用したβ-ピロリル基を有するテトラアリールメタンの簡便合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久, 小倉貴弘
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会
  • 発表場所: 神奈川大学(横浜)
  • 年月日: 2011-03-29
• [学会発表] インジウム触媒反応を利用したβ-ピロリル基を有するテトラアリールメタンの簡便合成 (2011)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久・小倉貴弘
  • 学会等名: 日本化学会第91春季年会講演予稿集IV
  • 発表場所: 横浜(神奈川大学)
• [学会発表] インジウム触媒によるβ-アルキルピロールの選択的合成:アルキル基供給源としてのカルボニル化合物の利用 (2011)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久・五十嵐基浩・青木一樹・小倉貴弘
  • 学会等名: 第28回有機合成化学セミナー講演要旨集
  • 発表場所: 山形(滝の湯)
• [学会発表] ルイス酸による炭化水素の活性化を基軸とする新触媒反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久
  • 学会等名: 第27回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: シーサイドホテル舞子ビラ神戸(神戸)
  • 年月日: 2010-09-03
• [学会発表] ルイス酸による炭化水素の活性化を基軸とする新触媒反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 土本晃久
  • 学会等名: 神戸大学界面科学セミナー
  • 発表場所: 神戸大学(神戸)
  • 年月日: 2010-09-01
• [学会発表] Selective Synthesis of β-Alkylpyrroles under Indium Catalysis (2009)
  • 著者名/発表者名: 青木一樹・土本晃久・五十嵐基浩
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 京都・同志社大学
  • 年月日: 2009-09-10
• [学会発表] One-Step Synthesis of β-Alkylpyrroles under lndium Catalysis (2009)
  • 著者名/発表者名: 青木一樹・土本晃久
  • 学会等名: OMCOS-15
  • 発表場所: スコットランド・グラスゴー
  • 年月日: 2009-07-27
• [学会発表] One-Step Synthesis of β-Alkylpyrroles Under Indium Catalysis (2009)
  • 著者名/発表者名: Kazuki Aoki, Teruhisa Tsuchimoto, Taku Ainoya, Jun Shimotori, and Eiji Shirakawa
  • 学会等名: OMCOS-15 Abstracts
  • 発表場所: Glasgow(Glasgow Royal Concert Hall)
• [学会発表] Selective Synthesis of β-Alkylpyrroles Under Indium Catalysis (2009)
  • 著者名/発表者名: 青木一樹・土本晃久・五十嵐基浩
  • 学会等名: 第56回有機金属化学討論会講演予稿集
  • 発表場所: 京都(同志社大学)
• [備考] 研究室ホームページURL
• [備考]
  • URL: http://www.isc.meiji.ac.jp/~tsuchi/
• [備考]
  • URL: http://www.isc.meiji.ac.jp/~tsuchi/
• [備考]
  • URL: http://www.isc.meiji.ac.jp/~tsuchi/
• [産業財産権] インドール誘導体の製造方法 (2012)
  • 発明者名: 土本晃久
  • 権利者名: 学校法人明治大学
  • 産業財産権番号: 2012-050468
  • 出願年月日: 2012-03-07
• [産業財産権] ピロール誘導体の製造方法 (2012)
  • 発明者名: 土本晃久・野見山翔太
  • 権利者名: 学校法人明治大学
  • 産業財産権番号: 2012-050678
  • 出願年月日: 2012-03-07
• [産業財産権] β位がアルキル化されたピロール類の製造方法 (2010)
  • 発明者名: 土本晃久
  • 権利者名: 学校法人明治大学
  • 産業財産権番号: 2010-052219
  • 出願年月日: 2010-03-09