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アルキン化合物を合成素子とする複素環化合物の触媒的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21790024
研究種目

若手研究(B)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関昭和薬科大学

研究代表者

齊藤 亜紀夫  昭和薬科大学, 薬学部, 講師 (10339103)

研究期間 (年度) 2009 – 2011
研究課題ステータス 完了 (2011年度)
配分額 *注記
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2011年度: 650千円 (直接経費: 500千円、間接経費: 150千円)
2010年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2009年度: 2,080千円 (直接経費: 1,600千円、間接経費: 480千円)
キーワードアルキン / 複素環 / 金属触媒 / 酸化剤 / 環化異性化反応 / 酸化的環化反応 / アリル化 / パラジウム / 超原子価ヨウ素試薬 / フラン / 環化反応 / メタセシス / キノリン / ヘキサフルオロイソプロパノール / クライゼン転位 / ロジウム / 金 / アンチモン
研究概要

本研究は、以下の反応を基盤とする連続的な結合形成反応を利用した複素環合成法に関する検討結果である。1)クライゼン転位反応を経由する連続反応として、金触媒を用いる多置換ピロール及びフラン合成法を開発した。2)環化異性化反応を経由する連続反応として、パラジウム触媒を用いる環化-アリル化反応並びに金属触媒を用いない酸化的環化反応を見出し、側鎖修飾型のオキサゾール及びフラン合成法を開発した。3)ヘテロエン-インメタセシス反応を経由する連続反応として、アンチモン-アルコール混合触媒によるジヒドロキノリン合成法並びに3成分縮合型のイミノキノリン合成法を明らかにした。

報告書

(4件)
  • 2011 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2010 実績報告書
  • 2009 実績報告書
  • 研究成果

    (47件)

すべて 2012 2011 2010 2009 その他

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 15件) 学会発表 (30件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] PIFA-mediated Oxidative Cycloisomerization of 2-Propargyl-1, 3-Dicarbonyl Compounds : Divergent Synthesis of Furfuryl Alcohols and Furfurals2011

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 安西俊幸, 松本亜佐美, 榛澤雄二
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 52 号: 36 ページ: 4658-4661

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.06.117

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Pd-catalyzed Cycloisomerization-Allylation of 4-Alkynones : Synthesis of 5-Homoallylfuran derivatives2011

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 榎本洋平, 榛澤雄二
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 52 号: 33 ページ: 4299-4302

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.06.037

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書 2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] PIFA-Mediated Oxidative Cycloisomerization of 2-Propargyl-1,3-Dicarbonyl Compounds : Divergent Synthesis of Furfuryl Alcohols and Furfurals2011

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 他
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 52 ページ: 4658-4661

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tandem Synthesis of 2, 3-Dihydro-4-iminoquinolines via Three-Component Alkyne-Imine Metathesis2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 河西潤, 小西知世, 榛澤雄二
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 75 号: 20 ページ: 6980-6982

    • DOI

      10.1021/jo1013993

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] PIDA-mediated Synthesis of Oxazoles through Oxidative Cycloisomerization of Propargylamides2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 松本亜佐美, 榛澤雄二
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 51 号: 17 ページ: 2247-2250

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2010.02.096

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Oxazoles through Pd-catalyzed Cycloisomerization-Allylation of N-Propargylamides with Allyl Carbonates2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 飯村康一, 榛澤雄二
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 51 号: 11 ページ: 1471-1474

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2010.01.018

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Pyrroles by Gold(I)-catalyzed Amino-Claisen2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 小西知世, 榛澤雄二
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 12 号: 2 ページ: 372-374

    • DOI

      10.1021/ol902716n

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tandem Synthesis of 2,3-Dihydro-4-iminoquinolines via Three-Component Alkyne-Imine Metathesis.2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 75 ページ: 6980-6982

    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Pyrroles by Gold(I)-Catalyzed Amino-Claisen Rearrangement of N-Propargyl Enaminone Derivatives.2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 雑誌名

      Organic Letters 12

      ページ: 372-374

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Oxazoles through Pd-catalyzed Cycloisomerization -Allylation of N-Propargylamides with Allyl Carbonates.2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 51

      ページ: 1471-1474

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] PIDA-Mediated Synthesis of Oxazoles through Oxidative Cycloisomerization of Propargylamides2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 51

      ページ: 2247-2250

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2, 3-Dihydroquinolin-4(1H)-ones through Catalytic Metathesis of o-Alkynylanilines and Aldehydes2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 河西潤, 大平優, 深谷晴彦, 榛澤雄二
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 74 号: 15 ページ: 5644-5647

    • DOI

      10.1021/jo900857c

    • NAID

      130006997849

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium(I)-catalyzed Synthesis of Indoles : Amino-Claisen Rearrangement of N-Propargyl Anilines2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 小田祥子, 深谷晴彦, 榛澤雄二
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 74 号: 4 ページ: 1517-1524

    • DOI

      10.1021/jo8022523

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Rhodium(I)-Catalyzed Synthesis of Indoles : Amino-Claisen Rearrangement of N-Propargyl Anilines.2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 74

      ページ: 1517-1524

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2,3-Dihydroquinolin-4(1H)-ones through Catalytic Metathesis of o-Alkvnylanilines and Aldehydes2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry 74

      ページ: 5644-5647

    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] アシルジルコノセンクロリド錯体を求核種とするReissert型アシル化反応2012

    • 著者名/発表者名
      櫻井光、齊藤亜紀夫, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学札幌キャンパス(北海道)
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Bronsted酸存在下アシルジルコノセンクロリド錯体と含窒素複素環化合物との反応2012

    • 著者名/発表者名
      植松勇樹、齊藤亜紀夫, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学札幌キャンパス(北海道)
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 三価ヨウ素試薬を用いるアルキン化合物とニトリル化合物との酸化的カップリング反応2012

    • 著者名/発表者名
      谷口彰啓、齊藤亜紀夫, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学札幌キャンパス(北海道)
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 三価ヨウ素試薬を用いるケトン化合物とニトリル化合物からの1段階オキサゾール合成法2012

    • 著者名/発表者名
      兵頭菜緒、齊藤亜紀夫, 他
    • 学会等名
      日本薬学会第132年会
    • 発表場所
      北海道大学札幌キャンパス(北海道)
    • 年月日
      2012-03-30
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いるアルキニル化合物の酸化的環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 松本亜佐美, 安西俊幸, 榛澤雄二
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島
    • 年月日
      2011-11-07
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬を用いるアルキニル化合物の酸化的環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 他
    • 学会等名
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      徳島県郷土文化会館(徳島県)
    • 年月日
      2011-11-07
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 酸化的環化反応を利用する複素環合成2011

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 松本亜佐美, 安西俊幸, 榛澤雄二
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2011-10-20
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 酸化的環化反応を利用する複素環合成2011

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 他
    • 学会等名
      第41回複素環化学討論会
    • 発表場所
      熊本市民会館(熊本県)
    • 年月日
      2011-10-20
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] アシルジルコニウム錯体を用いる含窒素芳香環化合物への求核的アシル化反応2011

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 他
    • 学会等名
      第58回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学東山キャンパス(愛知県)
    • 年月日
      2011-09-08
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] Reissert-type Acylation with Acylzirconocene Chloride Complex2011

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 他
    • 学会等名
      16th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      Shanghai International Convention Centre (Shanghai, China)
    • 年月日
      2011-07-25
    • 関連する報告書
      2011 実績報告書
  • [学会発表] 有機ジルコニウム試薬を用いるReissert型反応2011

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      (要旨集上にて発表)
    • 年月日
      2011-03-05
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Pd触媒による環化-アリル化反応を経由するフラン合成2011

    • 著者名/発表者名
      榎本洋平
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      (要旨集上にて発表)
    • 年月日
      2011-03-05
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] PIDAを用いるプロパルギルアミド誘導体の酸化的環化反応2011

    • 著者名/発表者名
      松本亜佐美
    • 学会等名
      日本薬学会第131年会
    • 発表場所
      (要旨集上にて発表)
    • 年月日
      2011-03-05
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 有機ジルコノセン錯体を求核種とする含窒素複素環化合物との反応2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟薬科大学新津キャンパス(新潟)
    • 年月日
      2010-12-04
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] アルキン-イミンメタセシス反応を経由するiminoquinoline合成2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 河西潤, 小西知世, 榛澤雄二
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      2010-11-01
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキン-イミンメタセシス反応を経由するiminoquinoline合成2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      ウインク愛知(名古屋)
    • 年月日
      2010-11-01
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 酸化的環化反応を利用する複素環合成2010

    • 著者名/発表者名
      安西俊幸
    • 学会等名
      第54回日本薬学会関東支部大会
    • 発表場所
      東京薬科大学(八王子)
    • 年月日
      2010-10-02
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] 金(I)触媒を用いるクライゼン転位反応を経由する複素環合成2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 小西知世, 榛澤雄二
    • 学会等名
      第57回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2010-09-18
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] 金(I)触媒を用いるクライゼン転位反応を経由する複素環合成2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      第57回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      中央大学多摩キャンパス(八王子)
    • 年月日
      2010-09-18
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Pyrroles and Furans via Au(I)-catalyzed Claisen Rearrangement2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 小西知世, 榛澤雄二
    • 学会等名
      240th American Chemical Society National Meeting
    • 発表場所
      ボストン(米国)
    • 年月日
      2010-08-23
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of pyrroles and furans via Au(I)-catalyzed Claisen rearrangement2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      240th ACS National Meeting & Exposition
    • 発表場所
      Boston Convention & Exhibition Center (Boston, MA, USA)
    • 年月日
      2010-08-23
    • 関連する報告書
      2010 実績報告書
  • [学会発表] カチオン性金(I)錯体を触媒とするN-プロパルギルβ-エナミノン誘導体からの多置換ビロール合成2010

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      日本薬学会第130年会
    • 発表場所
      岡山大学津島キャンパス(岡山)
    • 年月日
      2010-03-29
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Pd-触媒存在下プロパルギルアミド誘導体の環化/アリル化反応によるオキサゾール合成2009

    • 著者名/発表者名
      飯村康一, 齊藤亜紀夫, 榛澤雄二
    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      石川
    • 年月日
      2009-11-17
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Pd-触媒存在下プロバルギルアミド誘導体の環化/アリル化反応によるオキサゾール合成2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      第35回反応と合成の進歩シンボジウム
    • 発表場所
      金沢市文化ホール(石川)
    • 年月日
      2009-11-17
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of Cyclic Compounds through Alkyne-Carbonyl Metathesis2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 河西潤, 榛澤雄二
    • 学会等名
      The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2009-11-11
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] Synthesis of Cyclic Compounds through Alkyne-Carbonyl Metathesis2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      The 11th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-11)
    • 発表場所
      リーガロイヤルホテル京都(京都)
    • 年月日
      2009-11-11
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] アルキン-カルボニルメタセシス経由する複素環合成2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 河西潤, 榛澤雄二
    • 学会等名
      第39回複素環化学討論会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-10-14
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] アルキン-カルボニルメタセシス経由する複素環合成2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      第39回複素環化学討論会
    • 発表場所
      さわやかちば県民プラザ(千葉)
    • 年月日
      2009-10-14
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [学会発表] One-Pot Synthesis of 2, 3-Disubstituted Indoles : RhH(CO)(PPh_3)-catalyzed Reaction of N-Alkylaniline and Propargyl Bromide2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫, 小田祥子, 榛澤雄二
    • 学会等名
      15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis
    • 発表場所
      グラスゴー(英国)
    • 年月日
      2009-07-27
    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [学会発表] One-Pot Synthesis of 2, 3-Disubstituted Indoles : RhH(CO)(PPh_3)_3-Catalyzed Reactlon of N-Alkylaniline and Propargyl Bromide2009

    • 著者名/発表者名
      齊藤亜紀夫
    • 学会等名
      15th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS 15)
    • 発表場所
      Royal Concert Hall(Glasgow, Scotland, UK)
    • 年月日
      2009-07-27
    • 関連する報告書
      2009 実績報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.shoyaku.ac.jp/labosite/hannou/index.html

    • 関連する報告書
      2011 研究成果報告書
  • [備考]

    • URL

      http://www.shoyaku.acjp/labosite/hannou/index.html

    • 関連する報告書
      2011 実績報告書

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公開日: 2009-04-01   更新日: 2016-04-21  

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