多成分連結反応を活用する新規キラルDMAPの開発

• 研究課題/領域番号: 21850020
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 合成化学
• 研究機関: 岡山大学
• 研究代表者: 萬代 大樹 岡山大学, 大学院・自然科学研究科, 助教 (60534427)
• 研究期間 (年度): 2009 – 2010
• 研究課題ステータス: 完了 (2010年度)
• 配分額: 2,665千円 (直接経費: 2,050千円、間接経費: 615千円); 2010年度: 1,287千円 (直接経費: 990千円、間接経費: 297千円); 2009年度: 1,378千円 (直接経費: 1,060千円、間接経費: 318千円)
• キーワード: 多成分連結反応 / 不斉求核触媒 / DMAP / 不斉触媒 / Petasis反応 / Ugi反応 / 不斉アシル化触媒 / 速度論的光学分割 / 有機触媒 / キラルDMAP

研究概要

DMAP2位にホルミル基をもつ基質に対して,キラルアミンを用いるジアステレオ選択的Petasis反応を試みたが,ジアステレオ選択性は若干発現するものの満足のいく結果は得られなかった.一方,DMAPの3位にホルミル基をもつアルデヒド,アミノ酸,イソシアニドを用いるUgi反応を試みたところ,高ジアステレオ選択的に反応が進行し,キラル側鎖をもつDMAP触媒を合成することができた.本触媒機能の評価を行ったところ,中程度のエナンチオ選択性を示し,不斉求核触媒としての可能性が示唆された

研究成果

• [雑誌論文] An improved protocol for Petasis reaction of 2-pyridinecarbaldehydes (2010)
  • 著者名/発表者名: 萬代大樹, 室田鏡太, 酒井貴志
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 51巻 ページ: 4779-4782
  • 査読あり
• [雑誌論文] An improved protocol for Petasis reaction of 2-pyridinecarbaldehydes (2010)
  • 著者名/発表者名: Hiroki Mandai
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 51 ページ: 4779-4782
  • 査読あり
• [学会発表] 芳香族アルデヒドを用いるペタシス-ボロン酸マンニッヒ反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 萬代大樹, 室田鏡太, 酒井貴志
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学本部キャンパス
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 芳香族アルデヒドを用いるペタシスボロン酸マンニッヒ反応の開発 (2010)
  • 著者名/発表者名: 萬代大樹
  • 学会等名: 日本化学会第90春季年会
  • 発表場所: 近畿大学, 東大阪市
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] 芳香族アルデヒドを用いるペタシスボロン酸マンニッヒ反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 萬代大樹, 室田鏡太, 酒井貴志
  • 学会等名: 第36回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: とりぎん文化会館
  • 年月日: 2009-12-11
• [学会発表] 芳香族アルデヒドを用いるペタシスポロン酸マンニッヒ反応の開発 (2009)
  • 著者名/発表者名: 萬代大樹
  • 学会等名: 第36回典型元素化学討論会
  • 発表場所: とりぎん文化会館, 鳥取市
  • 年月日: 2009-12-11