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可視光応答性π単結合(C-π-C)化合物の長寿命化に基づく新しい分子素材の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21H01921
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関広島大学

研究代表者

安倍 学  広島大学, 先進理工系科学研究科(理), 教授 (30273577)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
17,550千円 (直接経費: 13,500千円、間接経費: 4,050千円)
2023年度: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2022年度: 4,810千円 (直接経費: 3,700千円、間接経費: 1,110千円)
2021年度: 7,930千円 (直接経費: 6,100千円、間接経費: 1,830千円)
キーワードπ単結合 / 可視吸収 / 酸化還元活性 / 一重項ジラジカル / スピン制御 / ジラジカル / マルチラジカル / 脱窒素 / 置換基効果 / 粘性効果 / 脱窒素反応
研究開始時の研究の概要

本研究では,独自に見出してきたπ単結合化合物を,置換基,分子骨格,並びに媒質効果によって長寿命化/単離し,光物性測定,光電子分光,核磁気共鳴測定,さらには,X線構造解析を行い,その電子構造と分子構造の全貌を明らかにする.その基盤研究に加えて,可視光応答性の新物質・π単結合化合物の光応答性,酸化還元活性,多光子吸収活性に関する機能を検証し,太陽電池,発光材料,非線形光学材料などの光に応答する分子素材の開発研究へと展開する.このことにより,未開拓な結合様式を持つ新規な化合物群の物性・機能を明らかにし,秀逸な新しい機能性物質群を世界に提供する.

研究成果の概要

分子・物質の機能は,その電子構造と3次元的な形に由来する.本研究では,独自に見出してきたπ単結合化合物を,置換基,分子骨格,並びに媒質効果によって長寿命化/単離し,光物性測定,光電子分光,核磁気共鳴測定,さらには,X線構造解析を行い,その電子構造と分子構造の全貌を明らかにし.太陽電池,発光材料,非線形光学材料などの光に応答する分子素材の開発研究へと展開した.

研究成果の学術的意義や社会的意義

分子・物質の機能は,その電子構造と3次元的な形に由来する.本研究では,平面4配位炭素をもつπ単結合(C-π-C)の創製と,その新奇なπ結合様式 が小さなπ電子系にも関わらず,可視-近赤外領域に強い光吸収機能を示すことを明らかにした.本研究では,独自に見出してきたπ単結合化合物を,置換基,分子骨格,並びに媒質効果によって長寿命化/単離し,光物性測定,光電子分光,核磁気共鳴測定,さらには,X線構造解析を行い,その電子構造と分子構 造の全貌を明らかにすることができた

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実績報告書
  • 2021 実績報告書
  • 研究成果

    (34件)

すべて 2024 2023 2022 2021 その他

すべて 国際共同研究 (6件) 雑誌論文 (24件) (うち国際共著 9件、 査読あり 24件、 オープンアクセス 10件) 備考 (3件) 学会・シンポジウム開催 (1件)

  • [国際共同研究] Universit de Reims Champagne-Ardenne(フランス)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究] Institut Ruder Boskovic(クロアチア)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究] University of Cincinnati(米国)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究] University of Algarve UAlg(ポルトガル)

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [国際共同研究] University of Cincinnati(米国)

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [国際共同研究] National Central University(台湾)

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [雑誌論文] Bidirectional Neuronal Actuation by Uncaging with Violet and Green Light2024

    • 著者名/発表者名
      Sansalone Lorenzo、Zhao Jun、Nguyen Linh T. B.、Gupta Swati、Benson Deanna L.、Abe Manabu、Ellis‐Davies Graham C. R.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 63 号: 13

    • DOI

      10.1002/anie.202315726

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Formation of Sterically Congested C-N Bonds by Electrochemical Reductive Coupling of Amines and α‐Bromocarboxamides2024

    • 著者名/発表者名
      Ghosh Titli、Kaizawa Hazuki、Funato Shohei、Rahman M. Azadur、Sasaki Norihiko、Nokami Toshiki、Abe Manabu、Nishikata Takashi
    • 雑誌名

      ChemElectroChem

      巻: 11 号: 5

    • DOI

      10.1002/celc.202300636

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Substituent Effects on the Electronic Ground State (Singlet versus Triplet) of Indenyl Cations: DFT and CASPT2 Studies2024

    • 著者名/発表者名
      Takano Ma‐aya、Antol Ivana、Abe Manabu
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 27 号: 7

    • DOI

      10.1002/ejoc.202301226

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Photoexcitation of (diarylmethylene)amino benziodoxolones for alkylamination of styrene derivatives with carboxylic acids2024

    • 著者名/発表者名
      Okumatsu Daichi、Kiyokawa Kensuke、Bao Nguyen Linh Tran、Abe Manabu、Minakata Satoshi
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 15 号: 3 ページ: 1068-1076

    • DOI

      10.1039/d3sc06090j

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Substituted effects on bonding characteristics of cyclopentane‐1,3‐diyl diradicals monitored by time‐resolved infrared spectroscopy2023

    • 著者名/発表者名
      Masato Kondoh, Shunsuke Kuboki, Hidetaka Kume, Eriku Oda, Manabu Abe*, and Taka-aki Ishibashi*
    • 雑誌名

      Journal of Physical Organic Chemistry

      巻: 37 号: 2

    • DOI

      10.1002/poc.4575

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Energetically More Stable Singlet Cyclopentane-1,3-diyl Diradical with π-Single Bonding Character than the Corresponding σ-Single Bonded Compound2023

    • 著者名/発表者名
      Liu Qian、Onishi Keita、Miyazawa Yuki、Wang Zhe、Hatano Sayaka、Abe Manabu
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 145 号: 49 ページ: 27089-27094

    • DOI

      10.1021/jacs.3c10971

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photoinduced α‐Aminoalkylation of Sulfonylarenes with Alkylamines2023

    • 著者名/発表者名
      Yonekura Kyohei、Aoki Kohei、Nishida Tomoya、Ikeda Yuko、Oyama Ryoko、Hatano Sayaka、Abe Manabu、Shirakawa Eiji
    • 雑誌名

      Chemistry -A European Journal

      巻: 29 号: 68

    • DOI

      10.1002/chem.202302658

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photochemically Induced Hydrogen Atom Transfer and Intramolecular Radical Cyclization Reactions with Oxazolones2023

    • 著者名/発表者名
      Latrache Mohammed、Lefebvre Corentin、Abe Manabu、Hoffmann Norbert
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 88 号: 23 ページ: 16435-16455

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c01951

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Development of Photoremovable Protecting Groups Responsive to Near-Infrared Two-Photon Excitation and Their Application to Drug Delivery Research2023

    • 著者名/発表者名
      Nguyen Linh Tran Bao、Abe Manabu
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 96 号: 9 ページ: 899-906

    • DOI

      10.1246/bcsj.20230140

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Molecular and Crystal Structure, Spectroscopy, and Photochemistry of a Dispiro Compound Bearing the Tetraoxane Pharmacophore2023

    • 著者名/発表者名
      Amado Patrcia S. M.、Lopes Susy、Brs Elisa M.、Paixo JosA.、Takano Ma‐aya、Abe Manabu、Fausto Rui、Cristiano Maria L. S.
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 29 号: 48

    • DOI

      10.1002/chem.202301315

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Generation and Characterization of a Tetraradical Embedded in a Curved Cyclic Paraphenylene Unit2023

    • 著者名/発表者名
      Miyazawa Yuki、Wang Zhe、Hatano Sayaka、Takagi Ryukichi、Matsuoka Hideto、Amamizu Naoka、Kitagawa Yasutaka、Kayahara Eiichi、Yamago Shigeru、Abe Manabu
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: - 号: 42

    • DOI

      10.1002/chem.202301009

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Light-Mediated Synthesis of 2-(4-Methoxyphenyl)-1-pyrroline via Intramolecular Reductive Cyclization of a Triplet Alkylnitrene2023

    • 著者名/発表者名
      George Sobiya、Govorov Dmitrii、Gatlin DeVonna M.、Merugu Rajkumar、Wasson Fiona J.、Shields Dylan J.、Allen Yasmine、Muthukrishnan Sivaramakrishnan、Krause Jeanette A.、Abe Manabu、Gudmundsdottir Anna D.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 25 号: 23 ページ: 4345-4349

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.3c01476

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Manipulation of an electron by photoirradiation in the electron-catalyzed cross-coupling reaction2023

    • 著者名/発表者名
      Shirakawa Eiji、Ota Yuki、Yonekura Kyohei、Okura Keisho、Mizusawa Sahiro、Sarkar Sujan Kumar、Abe Manabu
    • 雑誌名

      Science Advances

      巻: 9 号: 22

    • DOI

      10.1126/sciadv.adh3544

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] DMPO Spin Trapping Study of the Photolysis of 2-(4-Nitrophenyl)-1H-indolyl-3-methyl Derivatives2023

    • 著者名/発表者名
      Oyama Ryoko、Hayashi Ryuei、Abe Manabu
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 52 号: 1 ページ: 10-12

    • DOI

      10.1246/cl.220462

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Excited-State Intramolecular Proton Transfer in Salicylidene-α-Hydroxy Carboxylate Derivatives: Direct Detection of the Triplet Excited State of the cis-Keto Tautomer2023

    • 著者名/発表者名
      Weragoda Geethika K.、Abdelaziz Nayera M.、Govorov Dmitrii、Merugu Rajkumar、Patton Leanna J.、Grabo Jennifer E.、Ranaweera R. A. A. Upul、Ratliff Anna C.、Mendis W. Dinindu、Ahmed Noha、Vilinsky Katrin H.、Abe Manabu、Baldwin Michael J.、Gudmundsdottir Anna D.
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry A

      巻: 127 号: 12 ページ: 2765-2778

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.3c00543

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Tris(4′-Nitrobiphenyl)amine─An Octupolar Chromophore with High Two-Photon Absorption Cross-Section and Its Application for Uncaging of Calcium Ions in the Near-Infrared Region2022

    • 著者名/発表者名
      Nguyen Linh Tran Bao、Wu Cheng-Lin、Lin Tzu-Chau、Abe Manabu
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 87 号: 23 ページ: 15888-15898

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c01987

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Pyrrolo[2,1-a]isoquinolines as multitasking organophotocatalysts in chemical synthesis2022

    • 著者名/発表者名
      Liu Yuliang、Li Haoyu、Tan Eugene Yew Kun、Santiko Erik Budi、Chitose Youhei、Abe Manabu、Chiba Shunsuke
    • 雑誌名

      Chem Catalysis

      巻: 2 号: 10 ページ: 2726-2749

    • DOI

      10.1016/j.checat.2022.08.013

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Thermal Reaction Behavior of Triphenylimidazolyl Radical with a Bulky Substituent2022

    • 著者名/発表者名
      Okamoto Kazunori、Hatano Sayaka、Abe Manabu
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 87 号: 10 ページ: 6877-6885

    • DOI

      10.1021/acs.joc.2c00672

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Photoreaction of 4-(Bromomethyl)-7-(diethylamino)coumarin: Generation of a Radical and Cation Triplet Diradical during the C-Br Bond Cleavage2022

    • 著者名/発表者名
      Takano Ma-aya、Abe Manabu
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 24 号: 15 ページ: 2804-2808

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c00694

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2-(4-Nitrophenyl)-1-indolyl-3-methyl Chromophore: A Versatile Photocage that Responds to Visible-light One-photon and Near-infrared-light Two-photon Excitations2022

    • 著者名/発表者名
      Lin Qianghua、Guo Runzhao、Hamao Kozue、Takagi Ryukichi、Abe Manabu
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 2 ページ: 153-156

    • DOI

      10.1246/cl.210668

    • NAID

      130008161616

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Impacts of Solvent and Alkyl Chain Length on the Lifetime of Singlet Cyclopentane-1,3-diyl Diradicaloids with π-Single Bonding2022

    • 著者名/発表者名
      Liu Qian、Wang Zhe、Abe Manabu
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 87 号: 3 ページ: 1858-1866

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c02895

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書 2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] SOMO?HOMO Conversion in Triplet Cyclopentane-1,3-diyl Diradicals2021

    • 著者名/発表者名
      Wang Zhe、Murata Ryo、Abe Manabu
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 6 号: 35 ページ: 22773-22779

    • DOI

      10.1021/acsomega.1c03125

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Direct Detection of Singlet Cyclopentane-1,3-diyl Diradicals By Infrared and Ultraviolet?Visible Spectroscopy at Cryogenic Temperature and Their Photoreactivity2021

    • 著者名/発表者名
      Sarkar Sujan K.、Abe Manabu
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 86 号: 17 ページ: 12046-12053

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c01410

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Long-lived localised singlet diradicaloids with carbon-carbon π-single bonding (C-π-C)2021

    • 著者名/発表者名
      Wang Zhe、Yadav Pinky、Abe Manabu
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 57 号: 86 ページ: 11301-11309

    • DOI

      10.1039/d1cc04581d

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [備考] 広島大学 反応有機化学研究室

    • URL

      https://hiu-roc.webnode.jp/

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [備考] Research Group of Reaction Organic Chemistry

    • URL

      https://www.hiu-roc.com

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [備考] The Research Group of Professor Dr. Manabu Abe

    • URL

      https://www.hiu-roc.com/

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会・シンポジウム開催] ICPOC-252022

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書

URL: 

公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

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