| 研究課題/領域番号 |
21H01922
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
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| 研究機関 | 関西学院大学 |
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研究代表者 |
羽村 季之 関西学院大学, 生命環境学部, 教授 (20323785)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
17,550千円 (直接経費: 13,500千円、間接経費: 4,050千円)
2023年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2022年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2021年度: 8,840千円 (直接経費: 6,800千円、間接経費: 2,040千円)
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| キーワード | 高次ポリアセン / キノイド型合成ブロック / ビフェニレン / ピラシレン / 反芳香族分子 / アセノファン / 面不斉 / 有機エレクトロニクス材料 / キノジメタン / シクロブタアレーン / 環化付加反応 / 高反応性分子 / 面不斉分子 / ハロゲン化ヘキサセン / 固相反応 / 有機半導体材料 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
本研究では、これまでに開発してきた高反応性分子を活用した多環式芳香族合成法とポリアセンの化学で蓄積してきた知見を最大限に利用することにより、これまで合成が困難であるとされてきた前人未到の高次ポリアセンの化学合成の実現を目指す。また、独自に開発した骨格構築法を用いてユニークな置換様式や縮環構造を有する新規ポリアセン系分子の合成にも取り組む。さらに、これらの分子の特徴的な電子構造を含む物性・機能の解明を通じて機能性分子の創成を図る。一連の合成法の開発によって新たに合成可能になる高次ポリアセンの分子機能の探索・発見によって、多様な芳香族化合物の基礎学理の深化に繋げる。
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| 研究成果の概要 |
イソアセノフランやキノジメタン中心とする潜在的に高い反応性を持つ高反応性分子の開発とこれの反応集積化を駆使して、多環式芳香族構造を迅速に構築する手法の開発に成功した。また、これらを適切に変換することによって、無置換型ヘキサセン、π拡張型ビフェニレン、π拡張型ピラシレン、高次イプチセン、面不斉アセノファンの合成などの多様なポリアセン系分子の合成を達成し、分子内一重項分裂など、興味深い性質を明らかにした。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
複数の反応の情報をインプットした高反応性分子の連続的環化付加反応を中心とする反応集積化によって、π共役系が拡張された様々な芳香族分子を自在に合成できるようになった。この方法論を可能にする合成上の最大のポイントは、キノイド型合成ブロックとして有用なイソアセノフランやキノジメタンの効率的発生法を開拓したことである。これにより、次元性の制御が可能な多種多様な合成ブロックの合成的利用が可能になり、これらを巧みに用いた斬新な分子設計と独自の合成戦略によって、既存法では合成困難な多様なポリアセン系分子の合成が可能になった。
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