| 研究課題/領域番号 |
21H01941
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 九州大学 |
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研究代表者 |
國信 洋一郎 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (40372685)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
17,550千円 (直接経費: 13,500千円、間接経費: 4,050千円)
2023年度: 4,550千円 (直接経費: 3,500千円、間接経費: 1,050千円)
2022年度: 5,070千円 (直接経費: 3,900千円、間接経費: 1,170千円)
2021年度: 7,930千円 (直接経費: 6,100千円、間接経費: 1,830千円)
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| キーワード | 位置選択性 / C-H結合変換 / 非共有結合性相互作用 / 触媒 / 立体選択性 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
本研究では、これまでにC(sp3)-H結合変換反応の位置選択性制御に多用されてきた配向基法の問題点を解決するとともに、これまで実現できなかったC(sp3)-H結合変換反応や不斉C(sp3)-H結合変換反応を開発するため、触媒と基質間に働く非共有結合性相互作用を利用する位置選択性制御法や立体選択性制御法を開発することを目的とする。また、開発する反応を利用することで、医薬品や生物活性分子を合成する。
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| 研究成果の概要 |
触媒と基質との間に働く静電相互作用を利用することで、芳香族アニリニウム塩のオルト位選択的なベンジル位C(sp3)-Hアルキル化反応の開発に成功した。この反応を利用することで、アミノ酸であるバリンやバリンを含むジペプチドやトリペプチドのバリン選択的なC(sp3)-Hアルキル化反応が実現した。また、基質と添加剤との間に働く水素結合を利用することで、インドール誘導体の２位でのC(sp2)-Hボリル化反応が大幅に加速されることを見出した。さらに、芳香族化合物を環状化合物であるシクロデキストリンに包接させることで、芳香族化合物の位置選択的なC(sp2)-Hトリフルオロメチル化反応の開発に成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
炭素－水素変換反応は、従来の有機合成反応の一部を置き換える可能性を秘めている重要な反応であるものの、有機化合物には同様の反応性を有する炭素－水素結合が数多く含まれるため、狙った位置でのみ反応を進行させるための位置選択性の制御は重要課題である。本研究は、その重要課題に独自の切り口で取り組むものであり、新しい位置選択性制御法を提供しこれまでに実現が困難だった変換反応を可能にする点で学術的意義は大きい。また、本研究がさらに進展し、様々な有機化合物の炭素－水素結合を自在に変換できるようになれば、有用有機化合物を短工程・短時間かつ安価に製造できるようになるため、社会的重要性も高い。
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