• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

カルコゲン結合で構造制御する分子認識型触媒の創製

研究課題

研究課題/領域番号 21H02611
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
審査区分 小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
研究機関京都薬科大学

研究代表者

古田 巧  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (30336656)

研究分担者 小林 祐輔  京都薬科大学, 薬学部, 准教授 (90509275)
浜田 翔平  京都薬科大学, 薬学部, 助教 (00833170)
研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
17,550千円 (直接経費: 13,500千円、間接経費: 4,050千円)
2023年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2022年度: 4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2021年度: 9,230千円 (直接経費: 7,100千円、間接経費: 2,130千円)
キーワードカルコゲン結合 / 触媒 / 構造制御 / ウレア / 配座制御 / 有機分子触媒 / 遷移金属触媒 / ロジウム二核錯体 / 分子認識 / ロジウム / C-H 挿入反応 / 軸性不斉 / テトレル結合
研究開始時の研究の概要

カルコゲン結合は、カルコゲン元素とヘテロ原子との間に働く非共有結合性の相互作用である。水素結合に匹敵する分子間力を持ち、有機分子の構造を制御する要因となることは知られていたが、触媒構造の制御には活用されてこなかった。本研究は、このカルコゲン結合を触媒構造を制御する分子間力として活用する新たな触媒設計指針の確立を目的に実施する。さらに、カルコゲン結合を駆動力とする基質認識部を配した分子認識型触媒の創製も行う。

研究成果の概要

カルコゲン結合は、カルコゲン元素とヘテロ原子との間に働く非共有結合性の相互作用である。水素結合に匹敵する分子間力を持ち、有機分子の構造を制御する要因となることは知られていたが、触媒構造の制御には活用されてこなかった。本研究は、このカルコゲン結合を触媒構造を制御する分子間力として活用する、新たな触媒設計指針の確立を目的に実施した。具体的には、ビアリール構造中に硫黄やセレンなど種々のカルコゲン元素を持つナフトチオフェン型のビアリールジカルボン酸 の立体構造を精査した。また、有機分子触媒や遷移金属触媒の配位子として重要なウレアの構造制御にも展開した。

研究成果の学術的意義や社会的意義

持続可能な社会の構築に向け、効率的な物質創製が求められる現代有機化学では、立体選択性や位置選択性など高度な選択性を示す分子変換が求められる。このような選択性を発揮する触媒の開発には、触媒作用や基質認識を司る官能基を「いかに精緻に配置できるか」が鍵となる。本研究は、非共有結合性相互作用の中でも、カルコゲン結合で触媒を配座制御することで、研究者が意図した位置に触媒作用や基質認識に預かる官能基を配置した触媒開発を目的とする。この触媒により多官能性化合物の位置・立体選択的官能基化のような高度な分子変換や医薬品などの効率的合成、環境負荷の少ない有機合成法が開発できれば、その社会的な意義は大きい。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実績報告書
  • 2021 実績報告書
  • 研究成果

    (40件)

すべて 2023 2022 2021 2020

すべて 雑誌論文 (14件) (うち国際共著 1件、 査読あり 14件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (26件) (うち招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Dual Chalcogen‐Bonding Interactions for the Conformational Control of Urea**2023

    • 著者名/発表者名
      Inoue Takumi、Ota Moe、Amijima Yui、Takahashi Haru、Hamada Shohei、Nakamura Seikou、Kobayashi Yusuke、Sasamori Takahiro、Furuta Takumi
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 29 号: 60

    • DOI

      10.1002/chem.202302139

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative Deprotection of Benzyl Protecting Groups for Alcohols by an Electronically Tuned Nitroxyl-Radical Catalyst2023

    • 著者名/発表者名
      Hamada Shohei、Sumida Maiko、Yamazaki Rikako、Kobayashi Yusuke、Furuta Takumi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 88 号: 17 ページ: 12464-12473

    • DOI

      10.1021/acs.joc.3c01217

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Diverse Site-Selective Transformation of Benzylic and Allylic Silyl Ethers via Organocatalytic Oxidation2023

    • 著者名/発表者名
      Hamada Shohei、Sakamoto Kaori、Miyazaki Eri、Elboray Elghareeb E.、Kobayashi Yusuke、Furuta Takumi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 13 号: 12 ページ: 8031-8037

    • DOI

      10.1021/acscatal.3c01153

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 1,3‐Dipolar Cycloaddition of 3‐Chromonyl‐Substituted Glycine Imino Esters with Arylidenes and <i>in?situ</i> Diastereodivergent <i>via</i> Retrocycloaddition2023

    • 著者名/発表者名
      Radwan Mohammed F.、Elboray Elghareeb E.、Dardeer Hemat M.、Kobayashi Yusuke、Furuta Takumi、Hamada Shohei、Dohi Toshifumi、Aly Moustafa F.
    • 雑誌名

      Chemistry-An Asian Journal

      巻: 18 号: 10

    • DOI

      10.1002/asia.202300215

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Syntheses, and Structural and Physical Properties of Axially Chiral Biaryl Dicarboxylic Acids Bearing Chalcogen Atoms2022

    • 著者名/発表者名
      Murai Takuya、Hamada Shohei、Kobayashi Yusuke、Sasamori Takahiro、Furuta Takumi
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 70 号: 9 ページ: 605-615

    • DOI

      10.1248/cpb.c22-00217

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 年月日
      2022-09-01
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-Pot Preparation of (<i>NH</i>)-Phenanthridinones and Amide-Functionalized [7]Helicene-like Molecules from Biaryl Dicarboxylic Acids2022

    • 著者名/発表者名
      Murai Takuya、Xing Yongning、Kurokawa Mayu、Kuribayashi Toshifumi、Nikaido Masanori、Elboray Elghareeb E.、Hamada Shohei、Kobayashi Yusuke、Sasamori Takahiro、Kawabata Takeo、Furuta Takumi
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 87 号: 9 ページ: 5510-5521

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c02769

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Amide-Functionalized Thia[7]helicene-Like Molecule and Its Supramolecular Assembly in the Solid State2022

    • 著者名/発表者名
      Inoue Takumi、Hamada Shohei、Nakamura Rina、Sasamori Takahiro、Furuta Takumi
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 104 号: 4 ページ: 786-786

    • DOI

      10.3987/com-21-14603

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] <i>N</i>-Acylimino-λ<sup>3</sup>-iodanes from the Metathesis of Iodosoarenes and Nitriles for the Photoinduced C?H Perfluoroacylamination of (Hetero)Arenes2022

    • 著者名/発表者名
      Kimura Tomohiro、Hamada Shohei、Furuta Takumi、Takemoto Yoshiji、Kobayashi Yusuke
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 24 号: 26 ページ: 4835-4839

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c02054

    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidaition of cyclic benzylic ethers by an electronically tuned nitroxyl radical2021

    • 著者名/発表者名
      Hamada Shohei、Yano Kyoko、Kobayashi Yusuke、Kawabata Takeo、Furuta Takumi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 83 ページ: 153404-153404

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153404

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Properties of ortho-t-BuSO2C6H4-Substituted Iodonium Ylides2021

    • 著者名/発表者名
      Kimura Tomohiro、Hamada Shohei、Furuta Takumi、Takemoto Yoshiji、Kobayashi Yusuke
    • 雑誌名

      Crystals

      巻: 11 号: 9 ページ: 1085-1085

    • DOI

      10.3390/cryst11091085

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] A bench-stable <i>N</i>-trifluoroacetyl nitrene equivalent for a simple synthesis of 2-trifluoromethyl oxazoles2021

    • 著者名/発表者名
      Kobayashi Yusuke、Masakado Sota、Murai Takuya、Hamada Shohei、Furuta Takumi、Takemoto Yoshiji
    • 雑誌名

      Organic and Biomolecular Chemistry

      巻: 19 号: 30 ページ: 6628-6632

    • DOI

      10.1039/d1ob00947h

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enantioselective preparation of mechanically planar chiral rotaxanes by kinetic resolution strategy2021

    • 著者名/発表者名
      Imayoshi Ayumi、Lakshmi Bhatraju Vasantha、Ueda Yoshihiro、Yoshimura Tomoyuki、Matayoshi Aki、Furuta Takumi、Kawabata Takeo
    • 雑誌名

      Nature Communications

      巻: 12 号: 1 ページ: 404-404

    • DOI

      10.1038/s41467-020-20372-0

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Concise Synthesis of an Amide-Functionalized [7]Helicene-like Molecule via Intramolecular Amidation2021

    • 著者名/発表者名
      Xing Yongning、Nikaido Masanori、Murai Takuya、Hamada Shohei、Kobayashi Yusuke、Sasamori Takahiro、Kawabata Takeo、Furuta Takumi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: - 号: 1 ページ: 544-544

    • DOI

      10.3987/com-20-s(k)40

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conformational Control in Dirhodium(II) Paddlewheel Catalysts Supported by Chalcogen-Bonding Interactions for Stereoselective Intramolecular C?H Insertion Reactions2020

    • 著者名/発表者名
      Murai Takuya、Lu Wenjie、Kuribayashi Toshifumi、Morisaki Kazuhiro、Ueda Yoshihiro、Hamada Shohei、Kobayashi Yusuke、Sasamori Takahiro、Tokitoh Norihiro、Kawabata Takeo、Furuta Takumi
    • 雑誌名

      ACS Catalysis

      巻: 11 号: 2 ページ: 568-578

    • DOI

      10.1021/acscatal.0c03689

    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] カルコゲン結合で立体制御したウレア型軸性不斉配位子の合成2023

    • 著者名/発表者名
      高橋 暖、中村 梨那、太田 萌絵、井上 拓美、村井 琢哉、笹森 貴裕、浜田 翔平、小林 祐輔、古田 巧
    • 学会等名
      第21回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン元素を持つチオウレア誘導体の合成と立体構造2023

    • 著者名/発表者名
      森田 名美、井上 拓美、太田 萌絵、浜田 翔平、古田 巧、小林 祐輔、古田 巧
    • 学会等名
      第43回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン結合を持つロジウム二核錯体の合成と第二級アルコールの位置選択的アルキル化の検討2023

    • 著者名/発表者名
      中村 優希、三上 紋加、松山 千夏、井上 拓美、浜田 翔平、小林 祐輔、古田 巧
    • 学会等名
      第73回日本薬学会関西支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン結合により配座制御されたウレア誘導体の立体構造と物性2023

    • 著者名/発表者名
      網島 唯、井上 拓美、太田 萌絵、森田 名美、浜田 翔平、小林 祐輔、古田 巧
    • 学会等名
      第73回日本薬学会関西支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ビアリール型アミノ酸の創製からカルコゲン結合による触媒構造制御への展開2023

    • 著者名/発表者名
      古田 巧
    • 学会等名
      2023年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] カルコゲン結合で立体制御した軸性不斉ウレアの合成と立体構造2022

    • 著者名/発表者名
      高橋 暖、中村梨那、太田萌絵、井上 拓美、村井琢哉、笹森 貴裕、浜田翔平、小林祐輔、古田 巧
    • 学会等名
      第72回日本薬学会関西支部総会・大会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] 二重のカルコゲン結合で構造制御したウレアの合成とその立体構造2022

    • 著者名/発表者名
      井上 拓美、太田萌絵、中村梨那、網島 唯、高橋 暖、村井琢哉、笹森 貴裕、浜田翔平、小林祐輔、古田 巧
    • 学会等名
      第20回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン結合による基質認識を志向したロジウム二核錯体の合成と位置選択性の検討2022

    • 著者名/発表者名
      松山千夏、Elghareeb Elboray、井上拓美、村井琢哉、浜田翔平、小林祐輔、古田 巧
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン結合で構造制御した軸性不斉ウレア誘導体の合成2022

    • 著者名/発表者名
      中村梨那、太田萌絵、井上拓美、村井琢哉、笹森 貴裕、浜田翔平、小林祐輔、古田 巧
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン元素を有する不斉ロジウム二核錯体の合成と立体構造の解2022

    • 著者名/発表者名
      村井琢哉、浜田翔平、小林祐輔、笹森貴裕、古田 巧
    • 学会等名
      日本薬学会第142年会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
  • [学会発表] ビアリール型アミノ酸の創製からカルコゲン元素による触媒構造の制御へ2022

    • 著者名/発表者名
      古田 巧
    • 学会等名
      近畿化学協会ヘテロ原子部会2021年度第3回懇話会
    • 関連する報告書
      2022 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] カルコゲン元素を持つロジウム二核錯体の合成と不斉誘起能の評価2021

    • 著者名/発表者名
      村井琢哉、井上拓美、森崎一宏、上田善弘、浜田翔平、小林祐輔、川端猛夫、古田巧
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 縮環構造内に硫黄を持つ二核ロジウム触媒と[7]ヘリセン様化合物の合成2021

    • 著者名/発表者名
      井上拓美、中村梨那、村井琢哉、笹森貴裕、浜田翔平、小林祐輔、古田巧
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Electronic Tuning 型ニトロキシル酸化触媒によるイソクロマンの酸化2021

    • 著者名/発表者名
      浜田翔平、矢野恭子、Elghareeb E. Elboray、小林祐輔、川端猛夫、古田巧
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ビアリールジカルボン酸からのフェナントリジノン誘導体のワンポット合成2021

    • 著者名/発表者名
      黒川真由、村井琢哉、刑永寧、Elboray Elghareeb、浜田翔平、小林祐輔、笹森貴裕、川端猛夫、古田巧
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ニトロキシル型酸化触媒によるベンジル系保護基の脱保護2021

    • 著者名/発表者名
      角田舞子、浜田翔平、杉本晃一、川端猛夫、古田巧
    • 学会等名
      日本薬学会第141年会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン元素を含む軸性不斉ジカルボン酸の合成とロジウム二核錯体ヘの展開2021

    • 著者名/発表者名
      村井琢哉、井上拓美、圓井亜由美、森崎一宏、上田善弘、浜田翔平、小林祐輔、笹森貴裕、川端猛夫、古田巧
    • 学会等名
      第19回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ニトロキシルラジカルを用いたベンジル系保護基の脱保護2021

    • 著者名/発表者名
      角田舞子、浜田翔平、杉本晃一、小林祐輔、川端猛夫、古田巧
    • 学会等名
      第41回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] Electronic Tuning 型ニトロキシル酸化触媒による第二級水酸基選択的酸化2021

    • 著者名/発表者名
      飯田雅士、浜田翔平、小林祐輔、川端猛夫、古田巧
    • 学会等名
      第41回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 二重のカルコゲン結合によるウレア誘導体の構造制御2021

    • 著者名/発表者名
      太田萌絵、中村梨那、井上拓美、村井琢哉、浜田翔平、小林祐輔、古田巧
    • 学会等名
      第41回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン結合を介して配座制御されたロジウム二核錯体による天然 gamma-ラクトンの不斉合成2021

    • 著者名/発表者名
      村井琢哉、古門大輔、森崎一宏、上田善弘、浜田翔平、小林祐輔、笹森貴裕、川端猛夫、古田巧
    • 学会等名
      第63回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン元素を含むロジウム二核錯体の合成と不斉誘起能の評価2021

    • 著者名/発表者名
      村井琢哉、浜田翔平、小林祐輔、笹森貴裕、古田巧
    • 学会等名
      第50回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] 二重のカルコゲン結合を利用したウレア誘導体の構造制御2021

    • 著者名/発表者名
      太田萌絵、中村梨那、井上拓美、村井琢哉、浜田翔平、小林祐輔、笹森貴裕、古田巧
    • 学会等名
      第71回 日本薬学会 関西支部大会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] カルコゲン結合による基質認識を志向したロジウム二核錯体の合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      松山千夏、Elghareeb Elboray、井上拓美、村井琢哉、浜田翔平、小林祐輔、川端猛夫、古田巧
    • 学会等名
      第71回 日本薬学会 関西支部大会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ニトロキシルラジカルを触媒としたベンジル系保護基の脱保護2021

    • 著者名/発表者名
      浜田翔平、角田舞子、杉本晃一、Elghareeb E. Elboray、小林祐輔、川端猛夫、古田巧
    • 学会等名
      第54回酸化反応討論会
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
  • [学会発表] ビアリール型人工アミノ酸の創製を起点とする触媒開発2021

    • 著者名/発表者名
      古田巧
    • 学会等名
      第41回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために
    • 関連する報告書
      2021 実績報告書
    • 招待講演

URL: 

公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi