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優れたn型半導体特性を実現するフレキシブルグラフェンナノリボンの開発

研究課題

研究課題/領域番号 21K05020
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関静岡大学

研究代表者

高橋 雅樹  静岡大学, 工学部, 教授 (30313935)

研究分担者 藤本 圭佑  静岡大学, 工学部, 助教 (10824542)
平本 昌宏  分子科学研究所, 物質分子科学研究領域, 教授 (20208854)
伊澤 誠一郎  東京工業大学, 科学技術創成研究院, 准教授 (60779809)
研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
キーワードペリレンジイミド / フレキシブル構造 / 共役連結 / 動的部位 / n型半導体 / 有機薄膜太陽電池 / 渡環クロスカップリング / 酸化的渡環反応 / π拡張構造 / ペリレンテトラエステル / π拡張光環化 / オキセピン環 / 渡環反応 / アクセプタ材料 / 湾曲構造 / ナノグラフェンリボン / 有機太陽電池
研究開始時の研究の概要

グラフェンナノリボン(GNR)は、従来の有機半導体を凌駕する優れたキャリア輸送性から、有機太陽電池デバイスの飛躍的性能向上に資するn型半導体としての実用性を期待される。しかしながら既存のGNRは、構造の剛直性に由来する低い溶解性により薄膜状態におけるモルフォロジー制御が難しく、その有用性が十分に実証されていない。そこで、本研究で開発する「フレキシブルGNR」が有機太陽電池において高い発電性能をもたらす優れたn型半導特性を実現可能であることを実証することにより、構造柔軟性を備えたπ共役系の分子設計が材料開発におけるイノベーションを促進するプラットフォームを提供し得ることを明示する。

研究成果の概要

本研究では、ペリレンジイミド(PDI)核を「動的部位」で複数連結した構造を有するフレキシブルグラフェンナノリボンの開発を検討した。「渡環クロスカップリング」および「酸化的渡環反応」によりその基本構造として位置づけられる単核構造体の合成法を確立でき、これらが有機薄膜太陽電池デバイスにおける電子アクセプター材料として優れた発電性能を示すことを明らかにした。これらの合成法の拡張により開発したPDI二量体を電子アクセプタ材料とした有機薄膜太陽電池デバイス評価において、単核構造体と同等程度の発電性能を観測できたものの、構造多核化による機能面での特筆すべき利得を見出すことはできなかった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

π共役平面構造で形作られる有機半導体は、その高い平面性ゆえに過剰な分子積層化を起こし難溶性を乗じるためデバイス内でのキャリア輸送に問題を生じる。そのため本研究では、π共役平面構造に「動的部位」を導入することにより柔軟性を付与した分子構造を開発することについて検討を行った。本研究での検討により、本分子設計による化合物は、溶解性の問題を解決しつつも優れたキャリア輸送を両立できることが示された。本研究で見出した知見は、π共役平面構造に柔軟性を導入することが溶液プロセスに適したn型半導体材料を開発するうえで有効であることを実証するものであり、高い学術的および産業的な意義を示す成果と言える。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (9件)

すべて 2024 2023 2022 2021 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Wavily Curved Perylene Diimides: Synthesis, Characterization, and Photovoltaic Properties2024

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Fujimoto, Seiichiro Izawa, Kazuki Yamada, Sota Yagi, Toshiyasu Inuzuka, Kazutaka Sanada, Masami Sakamoto, Masahiro Hiramoto, Masaki Takahashi
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: - 号: 6

    • DOI

      10.1002/cplu.202300748

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Highly Emissive Fluorophores Based on Multiply Stacked Anthracene Arrangement2023

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Santo, Kentaro Uchida, Keisuke Fujimoto, Toshiyasu Inuzuka, Kazutaka Hirakawa, Tetsuya Sengoku, Masaki Takahashi
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 26 号: 9

    • DOI

      10.1002/ejoc.202201479

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Curved Perylene Diimides Fused with Seven‐Membered Rings2021

    • 著者名/発表者名
      Fujimoto Keisuke、Izawa Seiichiro、Takahashi Ayumu、Inuzuka Toshiyasu、Sanada Kazutaka、Sakamoto Masami、Nakayama Yasuo、Hiramoto Masahiro、Takahashi Masaki
    • 雑誌名

      Chemistry An Asian Journal

      巻: 16 号: 6 ページ: 690-695

    • DOI

      10.1002/asia.202100066

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Influence of N‐Substituents on Photovoltaic Properties of Singly Bay‐Linked Dimeric Perylene Diimides2021

    • 著者名/発表者名
      Izawa Seiichiro、Uchida Kentaro、Nakamura Mayuko、Fujimoto Keisuke、Roudin Jeremy、Lee Ji‐Hyun、Inuzuka Toshiyasu、Nakamura Takumi、Sakamoto Masami、Nakayama Yasuo、Hiramoto Masahiro、Takahashi Masaki
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 27 号: 56 ページ: 14081-14091

    • DOI

      10.1002/chem.202102318

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ペリレンジイミド誘導体の可視光駆動型π拡張反応の開発とその位置選択性2024

    • 著者名/発表者名
      宮野 伸吾、法月 健真、藤本 圭佑、仙石 哲也、高橋 雅樹
    • 学会等名
      日本化学会 第104春季年会 (2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 周辺置換基変換による湾曲型ペリレンジイミドの物性制御2022

    • 著者名/発表者名
      八木 颯太、藤本 圭佑、伊澤 誠一郎、高橋 歩、平本 昌宏、高橋 雅樹
    • 学会等名
      第53回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 湾曲型ペリレンジイミド誘導体の合成・物性と有機太陽電池への応用2022

    • 著者名/発表者名
      藤本 圭佑・高橋 歩・山田 一機・伊澤 誠一郎・平本 昌宏・高橋 雅樹
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 高効率有機太陽電池を志向した湾曲型ペリレンジイミド二量体の合成2021

    • 著者名/発表者名
      髙橋 歩・藤本 圭介・伊澤 誠一郎・平本 昌宏・高橋 雅樹
    • 学会等名
      第52回中部化学関係学協会支部連合秋季大会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [備考] 静岡大学工学部有機光化学研究室(高橋研究室)ホームページ

    • URL

      https://wwp.shizuoka.ac.jp/orgphotochem/

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書 2022 実施状況報告書 2021 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

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