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アザフェナレニル骨格をもつπ拡張類縁体の合成と機能開拓

研究課題

研究課題/領域番号 21K05024
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関兵庫県立大学

研究代表者

川瀬 毅  兵庫県立大学, 工学研究科, 教授 (10201443)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2022年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2021年度: 2,470千円 (直接経費: 1,900千円、間接経費: 570千円)
キーワード含窒素縮合多環状共役系 / アザフェナレニル / カチオンラジカル / オキサナノグラフェン / ビニルカルベン / アザナノグラフェン / ビニルカルベン中間体 / π拡張イミド類 / メカノフルオロクロミズム / メカノクロミズム
研究開始時の研究の概要

窒素原子を含む縮合多環状共役系化合物は、炭素原子のみで形成された系とは異なる特異な光・電子特性を示すことが知られている。含窒素グラフェンにはその作用機構は解明されていないものの燃料電池触媒作用が見出されており、含窒素縮合多環状共役系化合物はそのモデル分子としても興味深い。本研究では、これまで知られていなかったアゾメチンイリド構造をもつ含窒素縮合多環状共役系化合物の性質や構造を明らかにするとともに、アザフェナレニル構造をもつ多様な含窒素ナノグラフェンモデル化合物の構築を行う。それらの化合物には高い酸化還元能が期待され、有機半導体、光材料、さらには燃料電池触媒への応用を検討する。

研究成果の概要

アザフェナレニル構造をもつ多様な含窒素ナノグラフェンモデル類には高い酸化還元能が期待され,その性質を明らかにすることによって,有機半導体,光材料,さらには燃料電池触媒への応用が期待される。そこで、もっとも単純な誘導体であるN-置換-2-アザフェナレニルラジカルカチオンの詳細な物性検討を行い、新たな含窒素共役系ラジカルの性質の解明を行った。そのラジカルカチオンは酸素に不安定ながら、単離可能な熱安定性を示した。さらに、ナノグラフェンの炭素原子を酸素原子に置き換えたオキサナノグラフェンへも視野を広げ、新規なパイ拡張ナフトキサンテニウムイオンの合成と構造研究を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

窒素原子を含む縮合多環状共役系化合物(含窒素ナノグラフェン)は特異な光・電子特性を示すことが知られている。また,その作用機構は良く知られていないものの含窒素グラフェンには燃料電池触媒作用があることが見出されており,そのモデル分子としても興味深い。本研究の成果より,ナフタレンイミド骨格は化学変換によって2-アザフェナレニルやその類縁体へ誘導可能であることが示された。この方法により,ナフタレンイミドを部分構造に持つ新規イミド類を出発物質に,新規なアザフェナレニル骨格を持つ含窒素共役系化合物の合成が可能になるものと期待され,新たな機能を持つ含窒素ナノグラフェン構築の指針が示された。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (41件)

すべて 2024 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 1件、 査読あり 10件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (31件) (うち国際学会 2件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] N-2,6-Di(isopropyl)phenyl-2-azaphenalenyl radical cations2024

    • 著者名/発表者名
      Inoue Takeru、Matsuura Yuuka、Horii Koki、Konishi Akihito、Nishida Jun-ichi、Yasuda Makoto、Kawase Takeshi
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 60 号: 13 ページ: 1735-1738

    • DOI

      10.1039/d3cc05968e

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, crystal structures and semiconductor properties of 2-(thiopyran-4-ylidene)-1,3- benzodithioles with an aryl substituent2023

    • 著者名/発表者名
      H. Nishimoto, T. Kawase, J. Nishida
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 25 号: 34 ページ: 4856-4863

    • DOI

      10.1039/d3ce00416c

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Semiconductor Properties of π‐Extended 2‐(Thiopyran‐4‐ylidene)‐1,3‐benzodithiole (TP‐BT) Analogs2023

    • 著者名/発表者名
      Nishimoto Hiroshi、Kadoya Tomofumi、Kawase Takeshi、Nishida Jun‐ichi
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 12 号: 12

    • DOI

      10.1002/ajoc.202300497

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 9,9-Bis[4-(N-aryl)phenyl]methylidene-xanthylidene Derivatives Displaying Mechano-, Crystallo- and Thermo-chromism2023

    • 著者名/発表者名
      K. Oda, H. Nishiyama, J. Nishida, T. Kawase
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 4 号: 2

    • DOI

      10.1002/cplu.202200360

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] An isotropic three-dimensional organic semiconductor 2-(thiopyran-4-ylidene)-1,3-benzodithiole (TP-BT): asymmetric molecular design to suppress access resistance2022

    • 著者名/発表者名
      Nishimoto Hiroshi、Kadoya Tomofumi、Miyake Rikyu、Oda Takeshi、Nishida Jun-ichi、Kubo Kazuya、Tajima Hiroyuki、Kawase Takeshi、Yamada Jun-ichi
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 24 号: 31 ページ: 5562-5569

    • DOI

      10.1039/d2ce00644h

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis, Photophysical and Electrochemical Study of 1,3,6,8- Tetraarylsubstituted X-Shaped Phenanthrene Derivatives2022

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichi Nishida, Kouhei Matsuno, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 11 号: 4 ページ: 1-10

    • DOI

      10.1002/ajoc.202100789

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2-Aryl-1H-benz[de]isoquinolinium ions: Cationic Dyes Displaying Mechanochromism and Crystallochromism2022

    • 著者名/発表者名
      Koji Katayama, Yuka Matsuura, Chitoshi Kitamura, Jun‐ichi Nishida, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      ChemPhotoChem

      巻: 6 号: 6 ページ: 1-8

    • DOI

      10.1002/cptc.202200013

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechano-induced photoluminescence colour change in an alkyltolane-terminated cyanostilbene2021

    • 著者名/発表者名
      Mizuho Kondo, Yuya Morita, Jun-ichi Nishida, Kawase Takeshi and Nobuhiro Kawatsuki
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: - 号: 34 ページ: 5869-5869

    • DOI

      10.1039/d1ce00456e

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and electron-transport properties of N-trifluoromethylphenyl-phthalimides containing selenophene substituents2021

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichi Nishida, Yoshiki Morikawa, Akito Hashimoto, Yasuyuki Kita, Hiroshi Nishimoto, Tomofumi Kadoya, Hiroyasu Sato, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Materials Advances

      巻: 2 号: 24 ページ: 7861-7868

    • DOI

      10.1039/d1ma00716e

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Structurally Strained Cyclic Xanthene Dimers: A Model for the Rigid Crown Ether Moiety in the Reduced Graphene Oxide Framework2021

    • 著者名/発表者名
      K. Kishimoto, K. Oda, J. Nishida, C. Kitamura, T. Kawase
    • 雑誌名

      Bull. Chem. Soc. Jpn

      巻: 94 号: 9 ページ: 2216-2220

    • DOI

      10.1246/bcsj.20210186

    • NAID

      130008103575

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 新奇な構造をもつ有機π電子系化合物の合成に魅せられて2024

    • 著者名/発表者名
      川瀬毅
    • 学会等名
      有機合成新春講演会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] OEFT properties of a p-type organic semiconductor (TP-BT) with three-dimensional intermolecular interactions and its analogs2023

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Nishimoto, Tomofumi Kadoya, Kazuya Kubo, Takeshi Kawase, Jun-ichi Yamada, Jun-ichi Nishida
    • 学会等名
      JSAMA-9
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] π拡張型2-(チオピラン-4-イリデン)-1,3-ベンゾジチオール(TP-BT)類縁体の結晶構造と半導体特性2023

    • 著者名/発表者名
      西本 拓史,角屋 智史,川瀬 毅,西田 純一
    • 学会等名
      第17回分子科学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ジアザスピロ[4.4]ノナテトラエン誘導体の反応及び生成物の構造研究2023

    • 著者名/発表者名
      山田 塁・大浦弦太・西本拓史・西田純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 光反応を用いたナフトチオフェン誘導体合成と二量化による機能探索2023

    • 著者名/発表者名
      泉野達哉・西田純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 柴田皓之・西本拓史・川瀬 毅・西田純一2023

    • 著者名/発表者名
      ナフトキノンから導く電子受容体の合成と物性
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 2-チエニルナフトキノンを利用した電子受容体の合成と物性2023

    • 著者名/発表者名
      柴田 皓之・西本 拓史・川瀬 毅・西田 純一
    • 学会等名
      第16回有機パイ電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 光反応を用いたナフト[2.1-b]チオフェン誘導体合成と機能性化合物への展開2023

    • 著者名/発表者名
      泉野 達哉・西田 純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第16回有機パイ電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ジブロモビフェニルから導くヘキサベンゾコロネン二量体とフォスファヘリセンの合成2023

    • 著者名/発表者名
      八木 祐樹・川瀬 毅・西田 純一
    • 学会等名
      第16回有機パイ電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 3次元的分子間相互作用を持つ2-(チオピラン-4-イリデン)-1,3-ベンゾジチオールと類縁体の合成とOFET特性2023

    • 著者名/発表者名
      西本 拓史・角屋 智史・川瀬 毅・西田 純一
    • 学会等名
      第16回有機パイ電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] TBF骨格をもつジアザスピロ[4.4]ノナテトラエン誘導体の反応と生成物の物性研究2023

    • 著者名/発表者名
      山田塁・大浦弦太・西本拓史・西田純一・川瀬毅
    • 学会等名
      第16回有機パイ電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 口頭発表[K204-2アリール置換基を導入した2-(チオピラン-4-イリデン)-1,3-ベンゾジチオール誘導体の合成と半導体特性2023

    • 著者名/発表者名
      西本 拓史、川瀬 毅、西田 純一
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ジメトキシナフトチオフェンを利用したナフト[2,3-b]チオフェン-4,9-ジオン誘導体の合成2023

    • 著者名/発表者名
      市川 菜花、川瀬 毅、西田 純一
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-Aryl-1H-benz[de]isoquinolinium ions: Cationic Dyes Displaying Mechanochromism and Crystallochromism2022

    • 著者名/発表者名
      T. Kawase, Y. Matsuura, A. Konishi, K. Horii, J. Nishida, M. Yasuda
    • 学会等名
      ISNA (International Symposium on Novel Aromatic Compound)-19
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 等方性3次元的有機半導体TP-BTの合成と薄膜トランジスタ特性2022

    • 著者名/発表者名
      西本 拓史,角屋 智史,三宅 力優,小田 丈志,西田 純一,久保 和也,田島 裕之,川瀬 毅,山田 順一
    • 学会等名
      第16回分子科学討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 6-アリールベンズアンスロンの酸誘起閉環によるπ拡張キサンテニウムカチオンの生成2022

    • 著者名/発表者名
      川﨑康平・守安秀太・西本拓史・西田純一・川瀬毅
    • 学会等名
      第32回基礎有機討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 17-ジアゾテトラベンゾフルオレンとアセチレンジカルボン酸ジエステルの付加体の反応2022

    • 著者名/発表者名
      山田 塁・大浦 弦太・西本 拓史・西田 純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第32回基礎有機討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 非対称シクロペンテンアニュレーションを用いたシクロペンタインデノテトラセン誘導体の合成と性質2022

    • 著者名/発表者名
      畑川智彦・加藤真一郎・西田純一・川瀬 毅・北村千寿
    • 学会等名
      第32回基礎有機討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ジフェニルアミノフェニル基 を有するフェナントロリン環 状化合物の合成と機能特性2022

    • 著者名/発表者名
      西田純一・石田拓哉・藤井玄樹・川瀬 毅
    • 学会等名
      第32回基礎有機討論会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 2-(チオピラン-4-イリデン)-1,3-ベンゾジチオール(TP-BT)骨格を有するD-A型化合物の合成と半導体特性2022

    • 著者名/発表者名
      西本 拓史, 西田 純一, 川瀬 毅
    • 学会等名
      第30回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ジアザスピロ[4.4]ノナテトラエン誘導体の反応及び生成物の構造研究2022

    • 著者名/発表者名
      山田 塁・尾野緩人・西本拓史・西田純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ナフトキノンから導く電子受容体の合成と結晶構造2022

    • 著者名/発表者名
      柴田皓之・西本拓史・西田純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ヘキサベンゾコロネン融合ホスファヘリセンの合成と物性2022

    • 著者名/発表者名
      八木祐樹・村上友亮・竹田梨紗・川瀬 毅・西田純一
    • 学会等名
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 6-アリールベンズアンスロンの酸誘起閉環によるp拡張キサンテニウムイオンの生成2022

    • 著者名/発表者名
      川﨑康平・守安秀太・西本拓史・有馬祐人・西田純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第15回有機π電子系シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 6-フェナンスリルベンズアンスロンの酸誘起閉環によるπ拡張キサンテ二ウムカチオンの生成2022

    • 著者名/発表者名
      川﨑 康平・西田 純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] ペンタキス(t-ブチルフェニル)フェニル置換ジベンゾホスホールオキシド誘導体と関連2022

    • 著者名/発表者名
      八木 祐樹・西田 純一・村上 友亮・竹田 梨紗・川瀬 毅
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] シクロペンタ[1,2,3-de]インデノ[1,2,3-op]テトラセン誘導体の合成と性質2022

    • 著者名/発表者名
      畑川 智彦、古谷 遥子、加藤 真一郎、西田 純一、川瀬 毅、北村 千寿
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] オリゴセレノフェンを導入したフタルイミド化合物の合成と半導体特性2021

    • 著者名/発表者名
      森川 誼己・西田 純一・角屋 智史・佐藤 寛泰・川瀬 毅
    • 学会等名
      第31回基礎有機討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] N-アリール基を持つπ拡張キサンテン誘導体の合成と光物性2021

    • 著者名/発表者名
      尾田 花沙音・西山 浩生・西田 純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第31回基礎有機討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] N-置換 2-アザフェナレニルラジカルカチオンの生成と物性検討2021

    • 著者名/発表者名
      松浦 優香・小西 彬仁・掘井 康稀・安田 誠・西田 純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第31回基礎有機討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] インデノ[1,2,3-fg]テトラセン誘導体の合成、性質、および光安定性2021

    • 著者名/発表者名
      古谷遥子・寺田義隆・辻航平・加藤真一郎・西田純一・川瀬 毅・北村千寿
    • 学会等名
      第31回基礎有機討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書

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公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

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