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小分子を利用した非π縮環型新奇機能性有機蛍光材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 21K05025
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

三浦 洋平  慶應義塾大学, 理工学部(矢上), 講師 (30708532)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2023年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2021年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワード有機蛍光体 / イミダゾール / 有機結晶 / 有機蛍光分子 / 超分子 / 水素結合 / 有機ホウ素錯体 / 有機蛍光材料 / クロミズム
研究開始時の研究の概要

本研究ではアリールエチニルイミダゾールを基本骨格として、外部刺激応答型の蛍光分子の開発を行う。
イミダゾーは水素結合や配位結合の形成、安定なカチオン/アニオン種等様々な機能を持つ分子である。しかし、最小の中性芳香族化合物であるため、縮環せずにイミダゾールを用いた蛍光分子は少ない。本研究ではアリールエチニル基を用いて、縮環せずにπ共役系を拡張した蛍光分子の開発を行う。特に、水素結合、配位結合を用いた蛍光性超分子構造の構築と、機械的刺激に応答するメカノクロミズム分子の開発を行う。

研究成果の概要

本研究では小さな中性で最小の芳香族環であるイミダゾールを主骨格とし、π縮巻を最小に抑えることで小分子の刺激応答性蛍光分子を開発することを目的とした。イミダゾール環にアリールエチニル基とベンゾイル基を導入した化合物と、そこから誘導した有機ホウ素錯体を新たに開発し、それらの蛍光特性を評価した。どちらの化合物もメカノフルオロクロミズムを示した。また、ホウ素錯体は100 nmを超える大きなストークスシフトを示し、サーモクロミズム特性も合わせ持つ多彩な蛍光特性を示した。これらの結果からイミダゾールを主骨格とした新しい蛍光分子系の開発に成功したといえる。

研究成果の学術的意義や社会的意義

多くの有機蛍光分子ではπ拡張を行うことで蛍光特性の制御を行うことがほとんどであった。本研究では小分子骨格としてイミダゾールを主骨格とした蛍光分子を開発に成功し、新しい蛍光分子の設計指針を示す事が出来た。
また、新規有機ホウ素錯体は固体、溶液で高い蛍光特性を示すとともに、熱や摩砕などに応答する刺激応答性を示した。この有機ホウ素錯体はBODIPYと同等の新しい蛍光分子骨格として、センサーやプローブ等様々な材料への応用が期待される。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2024 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (21件)

  • [雑誌論文] Thermosalient Effect of 5-Fluorobenzoyl-4-(4-methoxyphenyl)ethynyl-1-methylimidazole without Phase Transition2022

    • 著者名/発表者名
      Miura Youhei、Takeda Takashi、Yoshioka Naoki、Akutagawa Tomoyuki
    • 雑誌名

      Crystal Growth & Design

      巻: 22 号: 10 ページ: 5904-5911

    • DOI

      10.1021/acs.cgd.2c00547

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] 4-Arylethynyl-5-fluorobenzoyl-1-methylimidazole Exhibiting Self-Recovering Mechanofluorochromism and Forming Fluorescence Molecular Glass2021

    • 著者名/発表者名
      Miura Youhei、Murai Kazuki、Yamada Kazufumi、Yoshioka Naoki
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 94 号: 10 ページ: 2444-2450

    • DOI

      10.1246/bcsj.20210247

    • NAID

      130008117241

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] イミダゾールが縮環したデヒドロ[12]アヌレンの合成と結晶構造2024

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、村井 一貴、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] イミダゾジアザボロール環を主骨格とするホウ素錯体に対するカップリング反応を用いた化学修飾とその発光特性2024

    • 著者名/発表者名
      毛利 匡佑、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] D-π-A構造を持つイミダゾジアザボロール誘導体の合成と蛍光特性2024

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、築本 涼花、毛利 匡佑、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 2-ベンゾイルイミダゾール誘導体を配位子とした有機ホウ素錯体のカップリング反応を用いた化学修飾と蛍光特性2024

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、加藤 幹太、安藤 直行、毛利 匡佑、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] イミダゾール骨格を含む新奇有機ホウ素錯体の多彩な発光特性2023

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、舟山 大輔、毛利 匡佑、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 2-アロイルイミダゾールの機械的な負荷による結晶変形2023

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、関 乃々子、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第33回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] イミダゾジアザボロール骨格を持つ新奇有機ホウ素錯体の合成とその自己回復性メカノフルオロクロミズム2023

    • 著者名/発表者名
      毛利 匡佑、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] メトキシ基を導入したジフェニルキノリン-N-オキシル誘導体の反応性および固体磁気特性2023

    • 著者名/発表者名
      瀧井 優臣、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会(2023)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 4-アリールエチニル-5-ベンゾイル-1-メチルイミダゾール誘導体の自己回復性メカノフルオロクロミズムならびにアモルファス状態における発光特性2022

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、毛利 匡佑、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第30回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] フェロセンを置換した6-オキソフェルダジル誘導体の合成と物理化学的性質2022

    • 著者名/発表者名
      田村 明誉、竹内 耀平、赤坂 武蔵、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第30回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ビフェニレンを磁気カプラーとするニトロニルニトロキシド誘導体の合成と物理化学的性質2022

    • 著者名/発表者名
      小浜 侑己、坂 健人、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第30回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ジヒドロキノリン-N -オキシルを基本骨格とするスピン非局在型ラジカルの磁気特性に及ぼすメトキシ置換基の効果2022

    • 著者名/発表者名
      瀧井 優臣、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第30回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] トリフルオロメチル基を導入したインドールニトロニルニトロキシド誘導体の集積形態と磁気特性2022

    • 著者名/発表者名
      目見田 捷俊、久冨 雄大、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第30回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 長鎖置換基を導入した V 字形イミダゾール誘導体の超分子形成の検討と蛍光特性2022

    • 著者名/発表者名
      安藤 直行、村井 一貴、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ピロリンオキシルを縮環したオリゴチオフェン誘導体および酸化体の物理化学的性質2022

    • 著者名/発表者名
      山根 正太郎、柴田 晃太郎、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] ピロリンオキシル骨格を縮環したテトラチアフルバレン誘導体の合成と物理化学的性質2022

    • 著者名/発表者名
      大場 重幸、佐藤 帆、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] salenを配位子とするニトリドクロム(V)錯体の二量体形成と磁気特性2022

    • 著者名/発表者名
      坂 健人、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 種々の置換基を導入した4-アリールエチニル-5-ベンゾイルイミダゾール誘導体の結晶で観測される自己回復性メカノフルオロクロミズム2022

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、毛利 匡佑、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会 (2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 相転移を示さない5-Fluorobenzoyl-4-methoxyphenylethynyl-1-methylimidazole結晶のThermosalient効果2022

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、武田 貴志、芥川 智行、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会 (2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 長鎖置換基を導入した5-アリールエチニル-4-(2-ピリジルエチニル)イミダゾールの超分子形成と蛍光特性2022

    • 著者名/発表者名
      安藤 直行、村井 一貴、三浦 洋平、吉岡 直樹
    • 学会等名
      日本化学会 第102春季年会 (2022)
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 4-Arylethynyl-5-benzoyl-1-methylimidazoleの自己回復メカノフルオロクロミズムと 分子性ガラスの形成2021

    • 著者名/発表者名
      三浦 洋平、村井 一貴、吉岡 直樹
    • 学会等名
      第31回 基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書

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公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

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