| 研究課題/領域番号 |
21K05039
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
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| 研究機関 | 岡山大学 |
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研究代表者 |
前田 千尋 岡山大学, 環境生命自然科学学域, 助教 (80581371)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2023年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
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| キーワード | ヘリセン / カルバゾール / 円偏光発光 / ホストゲスト / 円二色性 / 環状多量体 / キラリティ |
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| 研究開始時の研究の概要 |
ヘリセンはベンゼン環あるいはヘテロ環がオルト位で縮環することで螺旋状に共役系が拡張したキラルπ共役系化合物であり、不斉触媒や円偏光発光(CPL)材料として注目されている。最近我々は短工程高収率での新規アザヘリセンの合成を報告しており、今後様々な応用展開を計画している。そこで本研究では様々なアザヘリセン誘導体の合成を行い、それらのキラル光学特性について評価する。
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| 研究成果の概要 |
ヘリセンは芳香環がオルト位で縮環することで螺旋状に共役系が拡張したキラルπ共役系化合物であり、円偏光発光材料として注目されている。これまでに様々なヘリセンが報告されているが、従来のヘリセンは合成が煩雑である上P体とM体のラセミ混合物であり、キラルHPLCによる光学活性体の少量分取に留まっている。
本研究では不斉補助基を導入したジアステレオマーであるアザヘリセンを合成し、P体とM体をシリカゲルカラムにより分離した。それぞれの光学活性体を用いて環状二量化したところ、環状二量体は高いCPL輝度及び選択的なフッ化物イオン認識を示した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
我々はジアステレオマー法を用いて光学活性なアザヘリセンの合成を行った。このアザヘリセンはキラルなカルバゾールであり、今後様々なキラル光学材料への貢献が期待される。またキラルなマクロサイクルを用いた選択的なフッ化物イオン認識は色調の大きな変化を伴い、キラルセンサーとしての機能を有する。本研究で見出した新しい知見は、我々だけでなく他の研究者の今後の研究の推進にも貢献すると期待される。
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