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Extended Pyrazinacenes as a New Class of Near-Infrared Emissive Materials for Potential Bioimaging Applications

研究課題

研究課題/領域番号 21K05044
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33010:構造有機化学および物理有機化学関連
研究機関芝浦工業大学

研究代表者

RICHARDS GARY  芝浦工業大学, 工学部, 准教授 (00708620)

研究分担者 堀 顕子  芝浦工業大学, 工学部, 教授 (90433713)
研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2023年度: 780千円 (直接経費: 600千円、間接経費: 180千円)
2022年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2021年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
キーワードPyrazinacenes / Near Infrared / Fluorescence / Cellular Imaging / Bioimaging / Acenes / Azaacenes / Near Infrared Emitters / REDOX / Cellular imaging / Near infrared absorption
研究開始時の研究の概要

Chromophore-based bioimaging techniques rely on the availability of dyes that are emissive in regions of the electromagnetic spectrum not obscured by absorptive processes of biomolecules or water. Thus, dyes emitting in the near-infrared transparency window region of tissues from 650 to 900 nm are useful for imaging. This project aims to develop a new class of highly efficient near infra-red emitting materials based on extended pyrazinacenes - molecules built with linearly fused pyrazine units.

研究成果の概要

親水性のトリエチレングリコール基を付加した7個のピラジン単位が直鎖状に縮合した拡張ピラジナセンを合成した。この化合物は近赤外領域での細胞イメージング研究に使用された。この新しい蛍光色素は、励起波長と観察波長を変えるだけで、DNAとRNAの細胞構造を区別することができる。
4個または5個の縮合ピラジン環に電子供与性トリフェニルアミン基を付加した酸化還元活性ピラジンアセンを合成した。これらの化合物は、可視領域と近赤外領域あるいは短波長赤外領域の間で、レドックス結合による蛍光スイッチングを示す。我々は現在、生物および細胞の酸化還元状態の新しいタイプのプローブとして、関連化合物の開発を進めている。

研究成果の学術的意義や社会的意義

細胞イメージングは、生物学、医学、薬学研究において非常に重要な分野である。近赤外領域に活性を持つ蛍光分子を用いることで、細胞を傷つけることなく、長期間にわたって細胞のプロセスを研究することが可能になる。近赤外領域に活性を持つ蛍光色素の多くは、蛍光量子収率の低さや光退色という問題を抱えている。本研究では、これらの問題を克服する新しいタイプの近赤外蛍光分子の開発を目指す。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて 2024 2023 2022 2021

すべて 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 4件、 査読あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 4件、 招待講演 4件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Protic Processes in an Extended Pyrazinacene: The Case of Dihydrotetradecaazaheptacene2024

    • 著者名/発表者名
      Cador A、Kahlal Samia、Richards Gary J.、Halet Jean-Francois、Hill Jonathan P.
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 29 号: 10 ページ: 2407-2407

    • DOI

      10.3390/molecules29102407

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] 高蛍光性レドックス活性色素としての新規ピラジナセン類2023

    • 著者名/発表者名
      RICHARDS Gary J.、AOKI Keita、AKIBAYASHI Daiki、TAMBOLI Majid、HILL Jonathan P.、HORI Akiko
    • 雑誌名

      色材協会誌

      巻: 96 号: 4 ページ: 131-136

    • DOI

      10.4011/shikizai.96.131

    • ISSN
      0010-180X, 1883-2199
    • 年月日
      2023-04-20
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Mechanical Manipulation of Archimedean Spirals of an Achiral Pyrazinacene for Chiral Assemblies2022

    • 著者名/発表者名
      Mondal Pramita、Manna Gouranga、Kamilya Tapas、Das Mrinmay、Ariga Katsuhiko、Richards Gary J.、Hill Jonathan P.、Acharya Somobrata
    • 雑誌名

      Advanced Materials Interfaces

      巻: 9 号: 22 ページ: 2200209-2200209

    • DOI

      10.1002/admi.202200209

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Pyrazinacene luminescence enhancement by heat-activated surface adsorption and de-aggregation in a saponite colloidal system2022

    • 著者名/発表者名
      Monika SUTEKOVA, Martinc BARLOG, Timea S. BARANYAIOVA, Robert KLEMENT, Gary J. RICHARDS, Jonathan P. HILL, Jan LABUTA, Juraj BUJDAK
    • 雑誌名

      Applied Clay Science

      巻: 218 ページ: 106413-106413

    • DOI

      10.1016/j.clay.2022.106413

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] The Pyrazinacenes2021

    • 著者名/発表者名
      Gary J. RICHARDS, Jonathan P. HILL
    • 雑誌名

      Accounts of Chemical Research

      巻: 54 号: 16 ページ: 3228-3240

    • DOI

      10.1021/acs.accounts.1c00315

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Extended Pyrazinacenes: Highly Fluorescent NIR Chromophores for Bioimaging Applications2024

    • 著者名/発表者名
      RICHARDS Gary J.
    • 学会等名
      Catalysis and Sensing for Our Environment (CASE2024)
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Donor-Appended Pyrazinacenes - Switching Absorption and Fluorescence from Visible to Near Infrared Region Through a Simple REDOX Process.2024

    • 著者名/発表者名
      RICHARDS, Gary J.; AOKI Keita; KANEHISA Kou; NAKADA Kazushi; NAKAMURA; HILL Jonathan P.; HORI Akiko
    • 学会等名
      104th Chemical Society of Japan Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Revealing RNA Secrets: Extended Pyrazinacene Shines Light on Spatial Heterogeneities of Photodamaged Cells2023

    • 著者名/発表者名
      SUTRISNO Linawati; RICHARDS Gary J.; MATSUMOTO Michio; UTO Koichiro; TAKI Masayasu; YAMAGUCHI Shigehiro; HILL Jonathan, P.; ARIGA Katsuhiko
    • 学会等名
      MANA International Symposium 2023
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Pyrazinacenes - REDOX Switchable Near-Infrared Absorption and Efficient Fluorescence in Highly Nitrogenated Acene Analogues2023

    • 著者名/発表者名
      RICHARDS Gary J.; AOKI Keita; AKIBAYASHI Daiki; TAMBOLI Majid; NAKADA; HILL Jonathan; HORI Akiko
    • 学会等名
      22nd European Symposium of Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Triphenylamine Donor Appended Pyrazinacenes - Their Synthesis and Spectroscopic Properties2023

    • 著者名/発表者名
      NAKADA Kazushi; AOKI Keita; HASHIMOTO K.; TAJIMA T.; HORI Akiko, RICHARDS Gary J.
    • 学会等名
      22nd European Symposium of Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Pyrazinacenes appended with electron-rich substituents and their REDOX dependant photophysical properties2022

    • 著者名/発表者名
      Gary James RICHARDS, Keita AOKI, Daiki AKIBAYASHI, Majid TAMBOLI, Akiko HORI
    • 学会等名
      Symposium of Host Guest and Supramolecular Chemistry (SHGSC) 2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Pyrazinacenes as a new class of highly fluorescent REDOX active chromophores2022

    • 著者名/発表者名
      Gary James RICHARDS, Keita AOKI, Daiki AKIBAYASHI, Majid TAMBOLI, Jonathan HILL, Akiko HORI
    • 学会等名
      The 95th Japan Society of Colour Material Anniversary Conference
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Redox-Dependent Photophysical and On-Surface Self-Assembling Properties of Pyrazinacenes2022

    • 著者名/発表者名
      Gary James RICHARDS
    • 学会等名
      Division of Colloid and Interface Sciences Summer Symposium
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Decaazapentacenes appended with electron-rich triphenylamine and phenanthrene units - their redox-coupled photophysical and self-assembling properties.2022

    • 著者名/発表者名
      Gary J. RICHARDS, Majid TAMBOLI, Keita AOKI, Jonathan P. HILL, Akiko HORI
    • 学会等名
      102nd Chemical Society of Japan Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Synthesis and physical properties of octaazatetracene derivatives with bulky triphenylamine2022

    • 著者名/発表者名
      Keita AOKI, Tomoki JITSUKATA, Akiko HORI, Jonathan P. HILL, Gary J. RICHARDS
    • 学会等名
      102nd Chemical Society of Japan Annual Meeting
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] The Pyrazinacenes2022

    • 著者名/発表者名
      Jonathan P. HILL, Gary J. RICHARDS, David MIKLIK
    • 学会等名
      Aromatic Heterocycles: A wonderful pool of organic materials
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Photoredox Photophysical Properties, Liquid Crystalline Behaviour and Activity of Phenanthrene-Terminated Pyrazinacenes2021

    • 著者名/発表者名
      Gary J. RICHARDS, Jonathan P. Hill, Akiko HORI
    • 学会等名
      Pacifichem 2020
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [産業財産権] Novel near-infrared emitting materials for real-time fluorescence imaging2023

    • 発明者名
      L. SUSTRINO; G. J. RICHARDS
    • 権利者名
      L. SUSTRINO; G. J. RICHARDS
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2023
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書

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公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

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