| 研究課題/領域番号 |
21K05048
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 京都薬科大学 (2022-2023)
富山大学 (2021) |
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研究代表者 |
南部 寿則 京都薬科大学, 薬学部, 教授 (80399956)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2021年度: 1,690千円 (直接経費: 1,300千円、間接経費: 390千円)
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| キーワード | イリド反応剤 / スピロシクロプロパン / 炭素環 / リンイリド / 硫黄イリド / インダン / アズレン / スピロシクロブタン / イリド / シクロプロパン / 炭素求核剤 / スピロ化合物 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
研究代表者はこれまでに，求核剤によるスピロシクロプロパンの開裂ー環化反応を用いる様々な二環式複素環の構築法を開発してきた。本研究では，求核剤となる求核部位と脱離基となる求電子部位を併せもつリンイリドや硫黄イリドによるスピロシクロプロパンの開裂ー環化反応を用いる炭素環構築法を開発する。また，得られた環化体から，医薬品や有機材料として利用されている二環式化合物インダンやアズレン，さらに従来法では合成が困難な多置換シクロブタンを合成する。
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| 研究成果の概要 |
求核剤となる求核部位と脱離基となる求電子部位を併せもつイリドは、古くから有機合成反応に用いられてきた反応剤であり、様々なビルディングブロックの構築に利用されてきた。これまでにシクロプロパンの開裂ー環化反応による複素環の構築については数多くの報告例があるが、炭素環の構築例はほとんどなく、特に二環式炭素環の構築例は全くなかった。これらの背景のもと、本研究では、スピロシクロプロパンにリンイリドや硫黄イリドを炭素求核剤として用いる反応を検討し、シクロプロパンの開裂ー環化反応による炭素環構築を検討した。その結果、二環式化合物インダン、アズレンおよびスピロシクロブタンの新規合成法の開発に成功した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
学術的意義として、これまでに例のないイリド求核種とシクロプロパンとの反応を開発することに成功した。本研究では、高い反応性を示すスピロ型のシクロプロパンを用いることで、炭素求核種であるリンイリドや硫黄イリドとの反応が進行し、炭素環を構築できることを見出した。
社会的意義として，これらの合成法により得られる炭素環化合物であるインダン、アズレンおよびシクロブタンは医薬品や有機材料に用いられている骨格であることから、本合成法は医薬品や有機材料の開発研究の進展に貢献できる。
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