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1,3-双極子を原料とする高次双極性化学種創生に基づく分子変換プロセスの開発

研究課題

研究課題/領域番号 21K05050
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分33020:有機合成化学関連
研究機関金沢大学

研究代表者

宇梶 裕  金沢大学, 物質化学系, 教授 (80193853)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2022年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2021年度: 1,170千円 (直接経費: 900千円、間接経費: 270千円)
キーワード1,3-双極子 / ニトロン / アゾメチンイミン / カルベン / 硫黄イリド / ジアゾ化合物 / 複素環 / カルベン型化学種 / イソシアニド / トリメチルシリルジアゾメタン / 高次双極性化学種 / イリド
研究開始時の研究の概要

本研究は,1,3-双極子を原料として高次双極性化学種を創生し,その高次化学種を活用する革新的分子変換法を開発することを目的とする。具体的には,イソシアニド,硫黄イリド,ジアゾ化合物などを始めとしたカルベン型化学種という異機能化学種との融合による協働・重奏化,の基本コンセプトのもと,1,4-双極子を始めとした高次双極性化学種を創生し,その化学種を活用する多様な分子変換プロセスを開発する。

研究成果の概要

環境に配慮し,自然と調和した持続的発展型社会のためには,従来の限界を打破する革新的「ものづくり」の確立が急務である。窒素, 酸素等ヘテロ元素を含む3原子化学種である1,3-双極子は,協奏的[3+2]付加環化による複素5員環合成以外への適用には限界があった。本研究では,全く異なる化学種として分類され,独自の反応体系を形成していたカルベン,イリドなどのカルベン型化学種との異種相乗効果に着目し,1,3-双極子との融合による協働・重奏化,の基本コンセプトのもと,1,4-双極子を始めとした高次双極性化学種を創生すること,創生した反応活性な高次双極性化学種を活用する多様な分子変換プロセスを開発を行った。

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では1,3-双極子とカルベンという異なる化学種の融合により高次双極性化学種を創生する分子技術を確立し,その化学種を活用する革新的分子変換法を開拓することを目的とした。各種高次双極性化学種の発生を実現でき,特徴ある複素環合成等に展開できた。得られた新規複素環化合物は従来にない骨格であるものもあり,新規生理活性発現等新機能発現が十分期待できること,また環式非環式問わず各種有用化合物の合成中間体としても非常に有用であることから,将来的には新規構造の医農薬品や機能性材料の設計,これらの製造プロセスの開発などの分野への発展を通して,持続可能な社会構築への貢献が期待できる。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて 2024 2023 2022 2021 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 3件、 招待講演 3件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Silylacetate-Promoted Addition Reaction of Isocyanides to Nitrones: Effective Synthesis of C(1)-Carboxamide Derivatives2024

    • 著者名/発表者名
      T. Soeta, S. Yao, H. Sugiyama, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 22 号: 8 ページ: 1619-1623

    • DOI

      10.1039/d3ob01777j

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Divergent Transformation of C,N-Cyclic-N'-acyl Azomethine Imines by Reaction with Diazo Compounds2023

    • 著者名/発表者名
      H. Ohno, R. Takahashi, T. Suga, T. Soeta, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 21 号: 39 ページ: 7891-7894

    • DOI

      10.1039/d3ob01165h

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Asymmetric Hetero Diels-Alder Reaction of 4-Phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione with 2,4-Dienyl Carboxylic Acids2023

    • 著者名/発表者名
      Y. Sato, T. Ukei, H. Tsugeno, T. Suga, T. Soeta, Y. Ukaji
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 55 号: 20 ページ: 3342-3348

    • DOI

      10.1055/a-2131-0116

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Formal Methylene Insertion into the C?H Bond of <i>α</i>-Carbonyl Aldonitrones with Dimethylsulfoxonium Methylide2022

    • 著者名/発表者名
      Sakurai Takanobu、Yano Tohru、Suga Takuya、Soeta Takahiro、Ukaji Yutaka
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 95 号: 11 ページ: 1518-1520

    • DOI

      10.1246/bcsj.20220212

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Hydroxy Group-directed Diastereoselective Patern?-B?chi Reaction between Arylglyoxylates and Furfuryl Alcohols2022

    • 著者名/発表者名
      Wei Qi、Ii Hiromi、Suga Takuya、Soeta Takahiro、Maeda Hajime、Ukaji Yutaka
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 51 号: 12 ページ: 1143-1145

    • DOI

      10.1246/cl.220437

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] ルイス酸活性化によるニトロソ化合物からのニトロン合成2024

    • 著者名/発表者名
      前川優弥・菅 拓也・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] ニトリルオキシドとジアゾ化合物の反応による複素環合成2024

    • 著者名/発表者名
      岩本 遼・菅 拓也・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 位置選択的に15Nラベル化さ れたテトラピロール発色団の全合成研究2024

    • 著者名/発表者名
      荒谷英寿・土田竜也・添田貴宏・広瀬 侑・三島正規・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第104春季年会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 含窒素複素環カルベン触媒を活用するメソジオールの触媒的不斉非対称化反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      山下 将・金田光太・井田朋智・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      第52回複素環討論会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Hydroxy Group-Directed Diastereoselective Paterno-Buchi Reaction of Allylic Alcohols2023

    • 著者名/発表者名
      魏 琦・井伊宏美・菅 拓也・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 含窒素複素環カルベン(NHC)触媒を活用するメソジオールの触媒的不斉非対称化反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      山下 将・金田光太・井田朋智・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] TMSOAcを用いたイソシアニドのニトロンへの付加反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      姚 思銘・添田貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] New Synthetic Methods by Synergy of 1,3-Dipoles and Carbenes2023

    • 著者名/発表者名
      Y. Ukaji
    • 学会等名
      The 2nd International Conference on Maritime Education
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 含窒素複素環カルベン触媒(NHC)を活用するメソジオールの触媒的不斉非対称化反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      山下 将,金田 光太,井田 朋智,添田 貴宏,宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] Hydroxyl Group-Directed Stereoselective Paterno-Buchi Reaction of Allylic Alcohols2023

    • 著者名/発表者名
      魏 琦,井伊 宏美,菅 拓也,添田 貴宏,宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] TMSOAc を用いたイソシアニドのニトロンへの付加反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      姚 思銘,添田 貴宏,宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会北陸地区講演会と研究発表会
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [学会発表] 1,2,4-トリアゾリン-3,5-ジオンを用いた不斉ヘテロDiels-Alder反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      請井嵩大・佐藤 優・告野熙政・菅 拓也・添田 貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] アゾ化合物によるC,N-環状アゾメチンイミンの分子変換反応2023

    • 著者名/発表者名
      大野晴貴・高橋 良輔・菅 拓也・添田 貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 1,3-双極子を活かした複素環合成2022

    • 著者名/発表者名
      宇梶 裕
    • 学会等名
      日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Hydroxy Group-Directed Diastereoselective Paterno-Buchi Reaction between Arylglyoxylates and Furfuryl Alcohol2022

    • 著者名/発表者名
      Q. Wei
    • 学会等名
      Dalian-Kanazawa Joint Symposium on Material Chemistry
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Heterocycles Utilizing 1,3-Dipoles2022

    • 著者名/発表者名
      Y. Ukaji
    • 学会等名
      Dalian-Kanazawa Joint Symposium on Material Chemistry
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ニトロンと硫黄イリドによる新規分子変換反応の開発2021

    • 著者名/発表者名
      櫻井 崇敦・矢野 亮・菅 拓也・添田 貴宏・宇梶 裕
    • 学会等名
      2021年度有機合成化学北陸セミナー
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [備考] 金沢大学理工学域物質化学類化学コース有機化学研究室

    • URL

      http://chem.s.kanazawa-u.ac.jp/org/index.html

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書

URL: 

公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

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