| 研究課題/領域番号 |
21K05061
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 東京理科大学 |
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研究代表者 |
松田 学則 東京理科大学, 理学部第一部応用化学科, 教授 (80359778)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
3,900千円 (直接経費: 3,000千円、間接経費: 900千円)
2023年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
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| キーワード | ロジウム触媒 / アルコキシカルボニル化 / 脱カルボニル化 / 環化 / イリジウム触媒 / アシル化 / インドール / ロジウム / C-H官能基化 / アリール化 / ピリドン / アクリル酸 / マンニッヒ反応 / ケチミン / β-アミノ酸 / 触媒 / 官能基化 / インドリン / 二炭酸エステル / π共役化合物 / 遷移金属触媒 / trans付加 / アルキン / 縮環化合物 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
縮環π共役化合物は、その剛直な平面構造に由来するユニークな電気・光学的特性から、有機エレクトロニクスの分野で期待されている化合物群である。本研究は、そのような縮環π共役化合物の合成を目的として、アルキン（アセチレン）を出発物質とする遷移金属触媒反応を開発する。具体的には、ケイ素、酸素、窒素、硫黄などヘテロ原子のアルキンへのトランス付加による、ヘテロ元素置換多環芳香族炭化水素の新規合成法の開発を目指す。本研究の達成により、様々な含ヘテロ縮環π共役化合物の簡便かつ穏和な条件での合成が可能になり、ユニークな物性を有する新規化合物の発見へとつながることが期待される。
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| 研究成果の概要 |
インドール、インドリン、ピリドン、ベンズアミドのロジウム触媒カルボニル化を各種開発した。さらにこれを、脱カルボニル化を伴うアルキル化、アリール化、環化に発展させた。これらの反応は、塩基などを添加する必要がなく、レドックス中性な条件下で進行することを特徴としている。本研究により、インドールカルボン酸、インドロインドロン、イソインドロインドロン、フタルイミド、インドロキノリンなどの含窒素芳香族複素環化合物の新しい合成法が提供された。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
生理活性物質に多く含まれるインドールカルボン酸、さらにインドロインドロン、イソインドロインドロン，インドロキノリンなどの含窒素縮環π共役化合物の新しい合成法を開発することができた。いずれの反応も毒性の高い一酸化炭素の代わりに入手容易で取り扱いが簡便な酸無水物、二炭酸エステルを使用すること、塩基などの添加物が不要であるため、安全で環境に優しいC-H官能基化として利用されることが期待される。
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