| 研究課題/領域番号 |
21K05069
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分33020:有機合成化学関連
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| 研究機関 | 兵庫医科大学 (2022-2023)
京都大学 (2021) |
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研究代表者 |
山岡 庸介 兵庫医科大学, 薬学部, 講師 (60624723)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,030千円 (直接経費: 3,100千円、間接経費: 930千円)
2023年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2022年度: 1,040千円 (直接経費: 800千円、間接経費: 240千円)
2021年度: 1,950千円 (直接経費: 1,500千円、間接経費: 450千円)
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| キーワード | イノラート / シクロブテン / 生理活性物質 / シクロブタン / 全合成 / フロー合成 / 天然物合成 / 連続反応 / 複素環 / 生物活性物質 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
効率的な合成素子の開発は単純に新規反応の開発に貢献するだけでなく、効率的な医薬品や生理活性物質の合成への応用を可能とする。最近見出した新規発生法によるイノラートを用いた炭素4員環形成反応を探索し、元来難しいとされる高度に酸化された炭素4員環の合成研究を検討する。さらに本手法を用いることによるこれまで達成されてこなかった複雑かつ高度に酸化された天然物合成や効率的な医薬品合成へと応用していく予定である。
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| 研究成果の概要 |
我々は新しいイノラートの合成法を確立し、イノラートとα,β-不飽和カルボニル化合物との(2+2)環化付加による炭素4員環形成反応を検討した。容易に合成可能なα,α,α-トリブロモメチルケトンに対し塩基を作用させるイノラート発生法により効率的にシクロブテンを合成できた。本手法は幅広い基質適用範囲を示すこともわかった。初期的な検討ではあるが、フロー法への適用も確立し、本手法でもバッチと同程度の収率で目的物を得ることにも成功した。現在本反応の応用として高酸化ジテルペンprovidencinの合成も行っている。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
新しい反応系の開発は、単純に新規反応の開発に貢献するだけでなく、より効率的な医薬品や生理活性物質の合成を可能とする。本研究では、容易に合成可能な試薬から多官能基化されたシクロブテンを効率的に合成できる。またフロー法により迅速かつ温和な条件にて合成できることも見出している。本手法を用いた有用天然物や医薬品の合成ならびにそれらの生物活性評価なども行い、実践的研究につなげていく予定である。
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