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がん細胞で生成したアクロレインの反応性:選択的がん治療への応用

研究課題

研究課題/領域番号 21K05269
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分37010:生体関連化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

PRADIPTA AMBARA  東京工業大学, 物質理工学院, 助教 (90631648)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,290千円 (直接経費: 3,300千円、間接経費: 990千円)
2023年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2021年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
キーワードアクロレイン / アジド / プロドラッグ / がん治療 / 化学療法 / 環化付加反応 / クリック反応 / Acrolein / Azide / Prodrug / Cycloaddition / Cancer
研究開始時の研究の概要

This applicant set out to utilize a bioorthogonal prodrug activation reaction based on the 1,3-dipolar cycloaddition between aryl azide and endogenous acrolein that is generally overproduced by cancer cells. If it succeeds, this method eliminates the need for pretreatments to accumulating exogenous enzymes or other activating agents on the cancerous tissues before prodrug administration, making it more realistic for practical application.

研究成果の概要

化学療法はがん治療において不可欠であるが、一般的な抗がん剤が正常細胞も攻撃するため、副作用が大きな課題となっている。この問題に対処するために、プロドラッグ技術が開発されている。プロドラッグは本来非活性で、がん細胞特有の環境下でのみ活性化される設計がされている。特に、本研究ではがん細胞が過剰に産生するアクロレインと反応する新しいタイプのプロドラッグを提案している。このプロドラッグは、アクロレインと化学反応を起こすことでのみ活性化されるため、正常細胞への影響が極めて少ない。この方法は、外因性の酵素や活性化剤の添加が不要であり、治療の現場でより安全かつ効果的に利用できる可能性がある。

研究成果の学術的意義や社会的意義

現在のがん化学療法で使用される抗がん剤は、正常細胞にも作用するため多くの副作用が生じる問題がある。これを解決するため、我々はがん細胞内でのみ活性化されるプロドラッグを設計した。このプロドラッグは、特定の化学反応によりがん組織でのみ抗がん活性分子を放出し、副作用のない効果的な治療を実現した。この技術は将来、がん治療へ応用されることで、患者の生活の質の向上と医療現場での治療選択肢の拡大に寄与すると期待される。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (52件)

すべて 2024 2023 2022 2021 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち国際共著 8件、 査読あり 9件、 オープンアクセス 4件) 学会発表 (36件) (うち国際学会 2件、 招待講演 10件) 図書 (3件) 備考 (2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Metallic radionuclide-labeled tetrameric 2,6-diisopropylphenyl azides for cancer treatment2024

    • 著者名/発表者名
      Ode Yudai、Pradipta Ambara R.、Ishiwata Akihiro、Nambu Akihiro、Ohnuki Kazunobu、Mizuma Hiroshi、Haba Hiromitsu、Tanaka Katsunori
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 60 号: 24 ページ: 3291-3294

    • DOI

      10.1039/d4cc00048j

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Anticancer approach by targeted activation of a global inhibitor of sialyltransferases with acrolein2024

    • 著者名/発表者名
      Kasahara Takatsugu、Chang Tsung-Che、Yoshioka Hiromasa、Urano Sayaka、Egawa Yasuko、Inoue Michiko、Tahara Tsuyoshi、Koji Morimoto、Pradipta Ambara R.、Tanaka Katsunori
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: - 号: 25 ページ: 9566-9573

    • DOI

      10.1039/d4sc00969j

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Therapeutic efficacy of <sup>211</sup>At-radiolabeled 2,6-diisopropylphenyl azide in mouse models of human lung cancer2023

    • 著者名/発表者名
      Ode Yudai、Pradipta Ambara R.、Ahmadi Peni、Ishiwata Akihiro、Nakamura Akiko、Egawa Yasuko、Kusakari Yuriko、Muguruma Kyohei、Wang Yang、Yin Xiaojie、Sato Nozomi、Haba Hiromitsu、Tanaka Katsunori
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 14 号: 30 ページ: 8054-8060

    • DOI

      10.1039/d3sc02513f

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] 有機合成反応を活用したがん診断2023

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R、田中克典
    • 雑誌名

      イメージングによる最先端医薬品・医療技術開発, 月刊誌「Precision Medicine」

      巻: 6 ページ: 18-23

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [雑誌論文] Peptide/protein-mediated delivery of a ruthenium catalyst for in vivo tumor therapy2023

    • 著者名/発表者名
      Muguruma Kyohei, Imai Kyosuke, Pradipta Ambara R, Tanaka Katsunori
    • 雑誌名

      Peptide Science: Proceeding of the Japanese Peptide Symposium

      巻: 1 ページ: 125-126

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Comparison of “click-to-sense” assay with frozen section analysis using simulated surgical margins in breast cancer patients2022

    • 著者名/発表者名
      Kubo Anna、Tanei Tomonori、Pradipta Ambara R、Morimoto Koji、Fujii Motoko、Sota Yoshiaki、Miyake Tomohiro、Kagara Naofumi、Shimoda Masafumi、Naoi Yasuto、Motoyama Yuichi、Morii Eiichi、Tanaka Katsunori、Shimazu Kenzo
    • 雑誌名

      European Journal of Surgical Oncology

      巻: 48 号: 7 ページ: 1520-1526

    • DOI

      10.1016/j.ejso.2022.04.003

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] The Second-Generation Click-to-Sense Probe for Intraoperative Diagnosis of Breast Cancer Tissues Based on Acrolein Targeting2022

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R.、Michiba Hiroyuki、Kubo Anna、Fujii Motoko、Tanei Tomonori、Morimoto Koji、Shimazu Kenzo、Tanaka Katsunori
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 95 号: 3 ページ: 421-426

    • DOI

      10.1246/bcsj.20210387

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Targeted 1,3-dipolar cycloaddition with acrolein for cancer prodrug activation2021

    • 著者名/発表者名
      Pradipta, A. R., Ahmadi, P., Terashima, K., Muguruma, K., Fujii, M., Ichino, T., Maeda, S., Tanaka, K.
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: - 号: 15 ページ: 5438-5449

    • DOI

      10.1039/d0sc06083f

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Application of acrolein imines to organic synthesis, biofunctional studies, and clinical practice2021

    • 著者名/発表者名
      Pradipta, A. R., Tanaka, K.
    • 雑誌名

      Chem. Rec.

      巻: 21 号: 4 ページ: 646-662

    • DOI

      10.1002/tcr.202000146

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Biofunctional chemistry and reactivity of biogenic acrolein for cancer diagnosis and therapy2021

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R.、Tanaka Katsunori
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 57 号: 77 ページ: 9798-9806

    • DOI

      10.1039/d1cc03590h

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] Clinical synthetic chemistry: Rapid intraoperative diagnosis of breast cancer2023

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R.
    • 学会等名
      RIKEN-Academia Sinica-Tokyo Tech-NTHU Glycoscience Joint Meeting
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 生体内での有機合成化学による次世代医療2023

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R
    • 学会等名
      第6回 東工大応用化学系 次世代を担う若手シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] がん細胞内でのDiels-Alder反応によるプロドラッグ法の検討2023

    • 著者名/発表者名
      服部海斗, 道場皓之, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 生体寛容性人工金属触媒によるジアゾ化合物の反応性の検討2023

    • 著者名/発表者名
      奥村昂也, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] アクロレインをトリガーとしたがん細胞内での水酸基脱保護反応の開発2023

    • 著者名/発表者名
      髙橋ゆりあ, 寺島一輝, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 分子内アザ電子環状反応によるがん細胞現地での天然物合成研究2023

    • 著者名/発表者名
      寺島一輝, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] アクロレインとアジドの反応を利用した標的α線治療2023

    • 著者名/発表者名
      大出雄大, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] がん代謝物をトリガーとした糖転移酵素阻害剤の活性化とがん治療2023

    • 著者名/発表者名
      笠原隆継, 張宗哲, 浦野清香, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] がん細胞での選択的環化反応による新規タンパク質分解誘導の検討2023

    • 著者名/発表者名
      松嶋良真, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      日本化学会第103春季年会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 生体内での有機合成化学による次世代医療2022

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R
    • 学会等名
      第12回 CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Biofunctional chemistry and reactivity of biogenic acrolein for cancer diagnosis and therapy2022

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R
    • 学会等名
      The 17th Joint Conference on Chemistry (JCC2022)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Biofunctional chemistry and reactivity of biogenic acrolein for cancer diagnosis and therapy2022

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R
    • 学会等名
      RIKEN - Taiwan National Chung Hsing University Symposium
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] がんが普遍的に過剰生産するアクロレイン代謝物:生組織でのカスケード反応によるがん診断・治療への応用2022

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R
    • 学会等名
      2022若手研究者のためのセミナー
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Biofunctional chemistry and reactivity of biogenic acrolein for cancer diagnosis and therapy2022

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R
    • 学会等名
      The 15th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA15)
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Reactivity of Endogenous Acrolein: Application for Cancer-Specific Ubiquitination2022

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R
    • 学会等名
      新学術領域「ケモユビキチン 」第6回総括班会議
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] がんが普遍的に過剰生産するアクロレイン代謝物:生組織でのカスケード反応によるがん診断・治療への応用2022

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R
    • 学会等名
      基礎研究機構全体イベント
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] Reactivity of Endogenous Acrolein: Application for Proteolysis-Induced Cancer Treatment2022

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R
    • 学会等名
      The International Symposium in Tokyo 2022: Ubiquitin New Frontier “from Neo-Biology to Targeted Protein Degradation”
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アクロレインの新規反応性に基づく糖転移酵素阻害剤の活性化2022

    • 著者名/発表者名
      笠原隆継, Chang Tsung C, 浦野清香, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      第83回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] アクロレインとアジドの環化付加反応に基づく糖転移酵素阻害剤の活性化2022

    • 著者名/発表者名
      笠原隆継, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] がんのアクロレインを用いた薬理活性複素環化合物の合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      奥村昂也, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] アクロレインとの反応によるタンパク質の分解誘導がん治療2022

    • 著者名/発表者名
      松嶋良真, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      第12回CSJ化学フェスタ2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] がん代謝物との反応を基盤とするプロドラッグ法2022

    • 著者名/発表者名
      寺島一輝, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      第16回バイオ関連化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] がん代謝物との反応を基盤とした標的α線がん治療分子2022

    • 著者名/発表者名
      大出雄大, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      創薬懇談会2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] がん代謝物との反応を基盤とした生体内天然物合成研究2022

    • 著者名/発表者名
      寺島一輝, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 学会等名
      創薬懇談会2022
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] がんが普遍的に過剰生産するアクロレイン代謝物:生組織でのカスケード反応によるがん診断・治療への応用2021

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R.
    • 学会等名
      第8回慶應有機化学若手シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Add Perseverance to Your Passion: The Long and Rocky Academia Pathway2021

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R.
    • 学会等名
      第11回 CSJ化学フェスタ 2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Thriving in Your Research Career: My Personal Experience - Hints & Tips2021

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R.
    • 学会等名
      第12回 Tokyo Tech Indonesian Commitment Award 2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] がんが普遍的に過剰生産するアクロレイン代謝物:生組織でのカスケード反応によるがん診断・治療への応用2021

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R.
    • 学会等名
      Departmental Talk Kyushu University
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Reactivity of Acrolein Released from Cancer Cells: Application for Selective Cancer Therapy and Diagnosis2021

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R.
    • 学会等名
      日本化学会第101春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] がん代謝物との反応を基盤とするプロドラッグ法2021

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R.
    • 学会等名
      第79回有機合成化学協会関東支部大岡山シンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] がん代謝物との環化付加反応によるがん化学療法2021

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R.
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー学会 第15回年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Reactivity of Endogenous Acrolein: Application for Cancer-Specific Ubiquitination2021

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R.
    • 学会等名
      新学術領域「ケモユビキチン 」第6回総括班会議
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 生体内ディールス・アルダー反応を用いたプロドラック開発2021

    • 著者名/発表者名
      道場皓之, Pradipta Ambara R., 田中克典
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] がんで選択的に生じるジアゾ化合物を用いたアジリジンの合成2021

    • 著者名/発表者名
      奥村昂也, Pradipta Ambara R., 田中克典
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] がん代謝物との反応を基盤とした生体内天然化合物合成研究2021

    • 著者名/発表者名
      寺島一輝, Pradipta Ambara R., 田中克典
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] 糖転移酵素阻害剤のプロドラッグ2021

    • 著者名/発表者名
      笠原隆継, 張宗哲, Pradipta Ambara R., 田中克典
    • 学会等名
      日本化学会第102春季年会
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [図書] イメージングによる最先端医薬品・医療技術開発, 月刊誌「Precision Medicine」2023

    • 著者名/発表者名
      Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 総ページ数
      6
    • 出版者
      株式会社北陸館出版
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [図書] 生体分子と疾患2022

    • 著者名/発表者名
      多根井智紀, Pradipta Ambara R, 田中克典
    • 総ページ数
      208
    • 出版者
      化学同人
    • ISBN
      9784759813999
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [図書] 生体分子と疾患, CSJ Current Review 392021

    • 著者名/発表者名
      多根井智紀, Pradipta Ambara R., 田中克典
    • 総ページ数
      6
    • 出版者
      株式会社化学同人出版
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [備考] がんに貼り付く極小サイズの分子接着剤

    • URL

      https://www.titech.ac.jp/news/2024/068611

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [備考] わずか窒素3原子でがんを見つけてα線治療

    • URL

      https://www.titech.ac.jp/news/2023/067051

    • 関連する報告書
      2023 実績報告書
  • [産業財産権] 腫瘍の治療剤2023

    • 発明者名
      永橋昌幸、三好康雄、田中克典、盛本浩二、プラディプタ アンバラ
    • 権利者名
      永橋昌幸、三好康雄、田中克典、盛本浩二、プラディプタ アンバラ
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2023
    • 取得年月日
      2023
    • 関連する報告書
      2023 実績報告書

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公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

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