研究課題
基盤研究(C)
植物寄生性農害虫であるジャガイモシスト線虫の孵化機構において重要な因子であり、高度に歪んだシクロブタン骨格を含むソラノエクレピンAの合成研究を行う。この本研究では、4-exo-trig型ラジカル環化反応を機軸として、高度に多官能基化されたシクロブタンを含む特異な架橋型多環性骨格の効率的な合成法を確立する同時に、収束的な合成経路の開発によってソラノエクレピンAおよびその関連化合物（構造単純化アナログ）の化学合成による量的供給を目的としている。さらに、系統的な構造活性相関研究を展開することで、孵化の分子機構解明とシスト線虫駆除剤のリード化合物の創出を目指す。
本研究では、特異かつ高度に歪んだ架橋型多環性骨格を合成して、生理活性の詳細が未だ明らかにされていない希少天然有機化合物の収束的な化学合成と系統的な構造活性相関研究を目的としている。具体的には、植物寄生性農害虫であるジャガイモシスト線虫の孵化機構において重要な因子であり、高度に歪んだシクロブタン骨格を含むソラノエクレピンAの合成研究を行った。この本研究では、4-exo-trig型ラジカル環化反応を機軸として、高度に多官能基化されたシクロブタンを含む特異な架橋型多環性骨格の効率的な合成法を検討した。
申請者は、化学合成により得られる天然物や中間体等を利用すれば生命現象を分子レベルで解明できると考え、天然の入手が困難で生理活性の詳細が明らかにされていない天然物を研究材料に取り上げ、その合成研究を行っている。本研究で着目した高度に歪んだシクロブタンを持つソラノエクレピンAは、天然からの単離収率が極めて低く、有機合成による量的供給が必要不可欠である。また、合成難度が極めて高いため、構造活性相関の情報に基づきシスト線虫の孵化促進活性を保持した構造単純化アナログを開発することが重要であると考えた。
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