| 研究課題/領域番号 |
21K05411
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分38040:生物有機化学関連
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| 研究機関 | 岐阜大学 |
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研究代表者 |
岡 夏央 岐阜大学, 工学部, 教授 (50401229)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
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| キーワード | ドミノ反応 / Julia-Kocienskiスルホン / シクロペンテン / シクロヘキセン / 炭素環ヌクレオシド / ヌクレオシド / 核酸 / 糖 / 立体選択的 / 不飽和環状炭化水素 / Julia-Kocienski反応 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
我々は、ヌクレオシドから短工程で合成したヘテロアリールスルホンと塩基を反応させると、ヌクレオシドのテトラヒドロフラン骨格が不斉点を3つもつシクロペンテン骨格に一挙に組み替わることを見出した。加えて、硫黄求核剤を共存させることで、核酸塩基が求核剤で置換されたシクロペンテンが得られることも見出している。本研究は、この新規ドミノ反応を発展させるべく、5員環糖、6員環糖由来のヘテロアリールスルホンを用い、様々な求核剤の導入を実現する。これによって、より多彩で安価な原料である糖から幅広い光学活性シクロペンテン、シクロヘキセンが得られる有用な合成法を確立する。
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| 研究成果の概要 |
本研究は、我々が見出したヌクレオシド由来のJulia-Kocienskiスルホンを基質とするドミノ反応が、5員環糖や6員環糖由来のスルホンに適用可能か、どの様な求核剤が導入可能か、の2点について検証し、幅広い光学活性不飽和環状炭化水素の立体選択的合成法へと発展させることを目的とした。まず、D-リボースから誘導したスルホンと核酸塩基との反応を試み、種々の核酸塩基からシクロペンテン誘導体が得られることを見出した。加えて、種々のアルドペントース、ヘキソース、ケトースを出発物質とするスルホンの合成を達成し、同様のドミノ反応によってシクロペンテン、シクロヘキセンが生成することを見出した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究で開発した手法は、光学活性シクロペンテン、シクロヘキセンの効率的な合成法として有用である。特に、加えた求核剤が高立体選択的にシクロペンテン、シクロヘキセン環へと導入されるため、一つの原料から多彩な化合物が得られることが特徴である。得られる光学活性シクロペンテン、シクロヘキセンは、様々な生物活性物質などの合成中間体としての応用が期待される。中でも、様々な核酸塩基から合成される炭素環ヌクレオシドは、抗ウイルス薬への応用が期待できる。
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