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紅茶の主要な機能性を司るテアルビジンの構造解明

研究課題

研究課題/領域番号 21K05421
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
審査区分 小区分38050:食品科学関連
研究機関岐阜大学

研究代表者

柳瀬 笑子  岐阜大学, 応用生物科学部, 教授 (60313912)

研究期間 (年度) 2021-04-01 – 2024-03-31
研究課題ステータス 完了 (2023年度)
配分額 *注記
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 910千円 (直接経費: 700千円、間接経費: 210千円)
2022年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2021年度: 1,820千円 (直接経費: 1,400千円、間接経費: 420千円)
キーワードBlack tea / catechin / thearubigin / oxidation / Catechin / Tea / Polymerization / reaction mechanism / カテキン / テアルビジン / ポリフェノール / 酸化反応 / 構造解析 / LC/MS / 多変量解析 / 紅茶 / 紅茶ポリフェノール / 高分子ポリフェノール
研究開始時の研究の概要

紅茶は抗酸化や抗腫瘍など多くの機能性が知られている。これらの機能性は紅茶の製造工程で生成する高分子ポリフェノールであるテアルビジンが担っているといわれている。しかしながら、テアルビジンは、紅茶中に複雑な混合物として存在しており、化学研究で良く用いられる機器分析などが困難であることから、その化学構造は推定構造にとどまっている。本研究では、食品加工中における変化を化学反応と位置付け、その反応性や生成中間体の化学構造を明らかにし、その情報をもとに、化学的根拠に基づいたテアルビジンの分子構造を提案する。

研究成果の概要

本研究では、紅茶製造工程における成分変化に着目し、テアルビジン生成反応の鍵となる反応中間体を発見することで構造解明の足がかりとすることを目指した。紅茶の各製造過程でサンプリングを行い、カテキン類及びその関連化合物の定量分析を行った。次に、揉捻・発酵過程で特徴的に増加している成分を検出するため、UPLC-MS測定を行いた網羅的分析を行った。得られたデータについて主成分分析を行い、そのローディングプロットから揉捻・発酵過程で特徴的に増加している45成分を選択した。それらのMS/MS分析を行ったところ、そのフラグメントパターンよりそれらの成分がカテキン様の部分構造を持つことが明らかになった。

研究成果の学術的意義や社会的意義

紅茶テアルビジン類は、古くからその存在が明らかになっているにも関わらず、構造情報については推定の域を出ていない現状がある。一方で多くの機能性報告があるのも事実である。カテキン類に限らず、多くの植物中の機能性成分は構造活性相関研究が盛んにおこなわれており、わずかな構造の違いの機能性に及ぼす影響が報告されている。このことからテアルビジン類の化学構造を明らかにすることは重要であり、本研究の成果は新たな知見を付与した点で重要であると考える。また紅茶に限らず多くの植物性食品は収穫後に加工されることが多く、加工時において大きな成分変化が起きていることを示した本研究には社会的な意義があると考える。

報告書

(4件)
  • 2023 実績報告書   研究成果報告書 ( PDF )
  • 2022 実施状況報告書
  • 2021 実施状況報告書
  • 研究成果

    (7件)

すべて 2022 2021 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (4件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Study into the chemical changes of tea leaf polyphenols during apanese black tea processing2022

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Ito, Emiko Yanase
    • 雑誌名

      Food research international

      巻: 160 ページ: 111731-111731

    • DOI

      10.1016/j.foodres.2022.111731

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemical transformation of oolongtheanin 3′-O-gallate in aqueous solution under heating conditions.2021

    • 著者名/発表者名
      Ochiai, Y., Ogawa, K., Sawada, Y., Yanase, E.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 73 ページ: 153140-153140

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2021.153140

    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] 茶カテキン酸化反応における位置選択性に関する研究2022

    • 著者名/発表者名
      小玉洋輝 ,落合悠斗,柳瀬笑子
    • 学会等名
      日本農芸化学会中部支部 第193 回例会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] 紅茶加工時の茶葉ポリフェノールの変化に関する研究2022

    • 著者名/発表者名
      伊藤歩未、柳瀬笑子
    • 学会等名
      日本農芸化学会中部支部 第193 回例会
    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書
  • [学会発表] LC-MS を用いた紅茶製造時における成分変化に関する網羅的解析2021

    • 著者名/発表者名
      伊藤歩未、柳瀬笑子
    • 学会等名
      第15回メタボロームシンポジウム
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [学会発表] Comprehensive analysis of component changes during black tea processing using LC-MS2021

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Ito, Emiko Yanase
    • 学会等名
      International Food Conference 2021
    • 関連する報告書
      2021 実施状況報告書
  • [備考] 岐阜大学応用生物科学部生物有機化学研究室ホームページ

    • URL

      https://www1.gifu-u.ac.jp/~biochem/

    • 関連する報告書
      2022 実施状況報告書 2021 実施状況報告書

URL: 

公開日: 2021-04-28   更新日: 2025-01-30  

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