| 研究課題/領域番号 |
21K06466
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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| 研究機関 | 富山大学 (2022-2023)
神戸薬科大学 (2021) |
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研究代表者 |
沖津 貴志 富山大学, 学術研究部薬学・和漢系, 准教授 (50441209)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
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| キーワード | Diels-Alder反応 / 脱芳香族化 / アルキン / チオフェン / フラン / ナフタレン / Diels-Alder / ドミノ反応 / タンデム反応 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的Diels-Alder反応は、芳香環が安定であるがゆえに一般的には進行しにくく、高反応性芳香環もしくは高反応性ジエノフィルを用いた反応例に限定される。今回、低反応性芳香環をジエンとして直接利用する低反応性のアルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発する。
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| 研究成果の概要 |
Diels-Alder反応は、ジエンと求ジエン体との環化付加により六員環化合物を与える反応であり、有機合成化学上最も重要な反応に位置づけられる。しかし芳香環をジエンとするDiels-Alder反応は、その安定な芳香族性を壊す反応であるため一般に難しい。今回、芳香環をジエンとして直接利用するアルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発した。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
芳香環をジエンとして直接利用する脱芳香族的Diels-Alder反応は、多環式化合物を合成する上で魅力的な手法である。しかし、芳香環が有する高い芳香族安定化エネルギーを乗り越える脱芳香族的反応は一般的に難しいため、ジエンとして利用可能な芳香環は高反応性のものに限定される。今回、チオフェン、フラン、メトキシナフタレンを芳香環のジエンとするアルキンとの脱芳香族的Diels-Alder反応を開発することに成功した。
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