| 研究課題/領域番号 |
21K06479
|
|---|
| 研究種目 |
基盤研究(C)
|
| 配分区分 | 基金 |
|---|
| 応募区分 | 一般 |
|---|
| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
|
|---|
| 研究機関 | 静岡県立大学 |
|---|
研究代表者 |
江上 寛通 静岡県立大学, 薬学部, 准教授 (50553848)
|
|---|
| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
|
| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
|
| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,560千円 (直接経費: 1,200千円、間接経費: 360千円)
|
|---|
| キーワード | フッ素 / 触媒 / 不斉 / フッ素化 / 不斉反応 / C－H結合 / ジフルオロアルケン / 相間移動触媒 / C-H変換 / C-H官能基化 |
|---|
| 研究開始時の研究の概要 |
生命科学研究において非常に関心の高い原子であるフッ素を有機分子に導入する方法として、未だ困難な課題である不斉C-Hフッ素化反応を開発することを本研究の目的とする。本研究では、最近我々が独自に開発したキラル相間移動触媒により構築される反応場にて、遷移金属触媒とキラルアニオンによるC-H結合切断を行い、フッ素化の立体化学制御の実現を目指す。特に金属触媒およびキラル相間移動触媒に相互作用できる基質としてアミド類を中心に検討する計画である。
|
| 研究成果の概要 |
我々が独自に開発したキラルジカルボキシラート型相間移動触媒の機能を拡張し、Pd触媒のカウンターアニオンおよびC-H活性化段階の塩基として複数の役割を持たせることで、不斉C-Hフッ素化反応の達成を狙ったものの、これまで用いてきたジカルボキシラートそのものでは反応が進行しないことがわかった。そこで、新たに複合機能型キラルカルボン酸を設計し、その合成法を確立した。このものを用いることで、C-Hフッ素化反応を進行させることに成功した。
一方、電子不足アルケンのフッ素官能基化は未だ困難な課題であるが、我々のキラルジカルボキシラートを用いることで、ジフルオロアルケン類の不斉フルオロ環化反応に初めて成功した。
|
| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
新しいフッ素化合物を供給する方法論の開発は、生命科学研究において重要な継続課題である。しかしながら、最も効率的と考えられるC-H結合のフッ素化に関して、その立体制御を成す一般的な方法論は未だ確立されていない。そのため、C-Hフッ素化反応の立体制御法の開発を目指した本研究は学術的な意義および挑戦性が高い。
本研究で蓄積した知見から、C-Hフッ素化反応のための新たなキラルカルボン酸の基礎デザインを構築することに成功した。今後より洗練された触媒系に昇華することで、キラルフッ素化合物のケミカルスペースが拡充されることが期待できる。
|
