| 研究課題/領域番号 |
21K06481
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 基金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 審査区分 |
小区分47010:薬系化学および創薬科学関連
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| 研究機関 | 北里大学 |
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研究代表者 |
大多和 正樹 北里大学, 薬学部, 准教授 (70453503)
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| 研究期間 (年度) |
2021-04-01 – 2024-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2023年度)
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| 配分額 *注記 |
4,160千円 (直接経費: 3,200千円、間接経費: 960千円)
2023年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
2022年度: 1,300千円 (直接経費: 1,000千円、間接経費: 300千円)
2021年度: 1,430千円 (直接経費: 1,100千円、間接経費: 330千円)
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| キーワード | 有機合成化学 / ラジカル反応 / 天然物合成 / ブテノリド / 全合成 / 反応開発 |
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| 研究開始時の研究の概要 |
5 員環の α,β-不飽和ラクトンであるブテノリドの特徴的なラジカル及び極性反応に着目し、それらの特徴を最大限に活かした、反応開発から天然物合成までを網羅する包括的研究を進める。申請者らは先行研究にてブテノリドからの直接的な新規ラジカル発生法の開発に成功していることから、それを基盤とした 1) ブテノリドラジカルを介した新規反応開発研究、ならびに 2) ブテノリドの特徴的なラジカル/極性反応を駆使した真に効率的な gibberellin類の全合成研究を行う。
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| 研究成果の概要 |
5 員環の α,β-不飽和ラクトンであるブテノリドの特徴的なラジカル/極性反応を応用することで、多角的な研究を展開した。我々はブテノリドの酸化的なラジカル二量化反応を見出した。続いて多様なブテノリドに対する基質一般性を検討した結果、本反応は広い基質一般性を有していることを明らかにした。一方、γ-アリールブテノリドに対するMichael/Michael/Aldol or Dieckmann タンデム環化反応により、6-5-6-5 縮環骨格を一挙に構築し、gibberellin 類の共通中間体を得ることが出来た。
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
本研究成果により、ブテノリドのビルディングブロックとしてのポテンシャルを飛躍的に広げることが可能となった。すなわち今回見出したブテノリドラジカルの酸化的ダイマー化反応を応用することで、ブテノリドダイマー型天然物の効率的な合成が可能となるだけでなく、ブテノリド特有の極性反応を駆使することで、gibberellin類のような生物活性物質の真に効率的な天然物の合成法の提案が可能になった。
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